WikiDer > Homologation
EIN Homologation bezieht sich im organische Chemie an jedes Reaktion wo ein extra Methylengruppe zu einer organische Verbindung wird hinzugefügt werden. Als Ergebnis, a homologe Verbindung mit im Allgemeinen ähnlichen Eigenschaften wie die Stammverbindung gebildet, obwohl dies von der Art der Homologation abhängt. Bei klassischen Homologationen wird eine zusätzliche Methylengruppe an eine lineare Alkylgruppe. Somit ist die Antwort von Aldehyde oder Ketone mit Diazomethan oder Methoxymethylentriphenylphosphin das Homolog mit einer zusätzlichen Methylengruppe.
Neben der Homologation gibt es auch eine Dehomologie, bei der eine Methylengruppe (oder überhaupt ein Kohlenstoffatom) entfernt wird. Ein Beispiel dafür ist die Hooker-Reaktion.
Beispiele
Mehrere spezifische Homologationsreaktionen sind bekannt:
- Das Kiliani-Fischer-Synthese, wo ein Monosaccharid wird in ein Homolog umgewandelt durch Hydrolyse von a Cyanhydrin und verbinden die Ermäßigung
- Das Wittig-Reaktion eines Ketons oder Aldehyds mit Methoxymethylentriphenylphosphin
- Das Arndt-Eistert-Reaktion, wo ein Carbonsäure wird in eine homologe Carbonsäure umgewandelt
- Das Kowalski-Reaktion, wo ein Ester wird in einen homologen Ester umgewandelt
Das Gilbert-Seyferth-Reaktion kann auch als Homologation angesehen werden, da das Endprodukt gegenüber dem Ausgangsprodukt ein zusätzliches Kohlenstoffatom aufweist. Während der Reaktion wird jedoch ein Aldehyd in ein Alkin umgewandelt, sodass es sich nicht um eine reine Homologation handelt. Ein verbindendes Oxyquecksilberreduktion, gefolgt von Keto-Enol-Tautomerie des Entstehens enol oder liefert den homologen Aldehyd. Mit der Gilbert-Seyferth-Reaktion verwandt ist die Corey-Fuchs-Reaktion.