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Methylrood
Methylrot
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Methylrot
Molekülmodell aus Methylrot
Kristalle des Natriumsalzes von Methylrot
Allgemeines
MolekularformelC15huh15Nein3Ö2
IUPAC-Name2-(4'-Dimethylaminophenylazo)-benzoesäure
Molmasse269,299 G/Maulwurf
LÄCHELN
CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
CAS-Nummer493-52-7
BeschreibungDunkelrotes kristallines Pulver
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Gefährlich für die Umwelt
Warnung
H-SätzeH411
EUH-SätzeNein
P-SätzeP273
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeDunkelrot
Dichte0,791 g/cm²
Schmelzpunkt179-182 °C
Gleichgewichtskonstante(n)pkein = 5,1
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie
Methylrot
(pH-Indikator)
unter pH 4,4über pH 6,2
4,46,2

Methylrot ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C15huh15Nein3Ö2. Die Substanz erscheint dunkelrot kristallinPulver.

Synthese

Methylrot wird hergestellt mittels a Diazonium-Kupplung. Zu diesem Zweck ist die Aminogruppe von Anthranilsäure mit Natriumnitrit und Chlorwasserstoff verwandelte sich in ein Diazoniumgruppe. Dieses Diazoniumsalz wird dann mit N,N-Dimethylanilin in Methylrot umgewandelt:

Synthese von Methylrot

Anwendungen

In dem analytische Chemie ist die Substanz, die als pH-Indikator bei einem sein Säure-Base-Titration es Äquivalenzpunkt zu entscheiden. Es Abdeckungsbereich von Methylrot liegt zwischen 4,4 und 6,2 (Übergang von Rot zu Gelb):

Farbübergang von Methylrot-Lösung unter verschiedenen Säure-Base-Bedingungen.jpg
Gradient einer Lösung von Methylrot in
Acid (links), neutral (Mitte) und Basic (richtige) Umgebung.

Da die Substanz sehr intensiv gefärbt ist, wird die Substanz als Lösung im Labor verwendet. Zwei bis drei Tropfen der Lösung reichen aus, um ein Volumen von ca. 100 ml mit einer deutlich sichtbaren Farbe zu erhalten, auch der Wechsel von basisch zu sauer (oder niedrigere Summe) ist bei dieser Menge deutlich sichtbar. Standardmäßig wird eine Lösung von Methylrot in einer Mischung von Ethanol und Wasser.[1]

Siehe auch