WikiDer > Нитроалкен
Nitroalkene
А нитроалкен, или нитроолефин, представляет собой функциональная группа совмещая функциональные возможности составных частей, алкен и нитрогруппа, проявляя собственные химические свойства через активация алкена, что делает функциональную группу полезной в специальных реакциях, таких как Реакция Майкла или же Дильс-Альдер дополнения.[1]
Синтез
Нитроалкены синтезируются различными способами, известные примеры включают:
- Нитроальдоловые реакции такой как Реакция Генри:[1][2][3][4]
- Нитрация алкена с нитрилиодидом на месте из нитрит серебра и элементаль йод:[5]
- Прямое нитрование алкенов оксид азота и оксид алюминия катализатор в кислый условия:[6]
- Прямое нитрование алкенов Clayfen (Нитрат железа (III) поддерживается на Монтмориллонит глина):[7]
- Обезвоживание нитро-спиртов:[8]
Реакции
Нитроалкены полезны промежуточные звенья для различных химических функций.
- Нитроалкен ведет себя как Майкл акцептор в синтезе Ликорицидина:[1][9]
- Нитроалкен действует как активированный диенофил к бутадиен в Дильс-Альдер циклоприсоединение:[1][10]
- Синтез пиррол производные через Реакция Бартона-Зарда:[11]
- Перициклическая реакция нитроалкена, дающего индол:[12]
- Частичное гидрирование к алкену, обнажающему гидроксиламин функциональная группа:[13]
- Асимметричный Реакция Стеттера:[15]
Рекомендации
- ^ а б c d Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля, 5-е изд.. Лондон: Longman Science & Technical. стр.635, 768, 1035–1036, & 1121. ISBN 9780582462366.
- ^ Баллини, Роберто; Кастаньяни, Роберто; Петрини, Марино (1992). «Хемоселективный синтез функционализированных конъюгированных нитроалкенов». Журнал органической химии. 57 (7): 2160–2162. Дои:10.1021 / jo00033a045.
- ^ Уорролл, Дэвид Э. (1929). «Нитростирол». Орг. Синтезатор. 9: 66. Дои:10.15227 / orgsyn.009.0066.
- ^ Chandrasekhar, S .; Шринидхи, А. (2014). «Полезные расширения реакции Генри: быстрые пути к нитроалканам и нитроалкенам в водных средах». Синтетические коммуникации. 44 (20): 3008–3018. Дои:10.1080/00397911.2014.926373.
- ^ Уолдман, Стив; Монте, Аарон, Монте; Брейси, Энн и Николс, Дэвид (1996). «Перегруппировка Клайзена в одном сосуде / O-метилирование / изомеризация алкена в синтезе орто-метоксилированных фенилизопропиламинов». Буквы Тетраэдра. 37 (44): 7889–7892. Дои:10.1016/0040-4039(96)01807-2.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ Mukaiyama, T .; Хата Э. и Ямада Т. (1995). «Удобное и простое получение нитроолефинов, нитрование олефинов оксидом азота». Письма по химии. 24 (7): 505–506. Дои:10.1246 / cl.1995.505.
- ^ Варма, Раджендер; Найкер, Каннан; Лизен, Пер (1998). «Селективное нитрование стиролов глинфеном и кланом: синтез β-нитростиролов без использования растворителей». Буквы Тетраэдра. 39 (23): 3977–3980. Дои:10.1016 / S0040-4039 (98) 00740-0.
- ^ Ранганатан, Даршан; Рао, Бхушан; Ранганатан, Субрамания; Мехротра, Ашок и Айенгар, Радха (1980). «Нитроэтилен: стабильный, чистый и реактивный агент для органического синтеза». Журнал органической химии. 45 (7): 1185–1189. Дои:10.1021 / jo01295a003.
- ^ Джуберт, Кэрол и Кнохель, Пол (1992). «Получение полифункциональных нитроолефинов и нитроалканов с использованием медно-цинковых реагентов RCu (CN) ZnI». Журнал органической химии. 57 (20): 5431–5438. Дои:10.1021 / jo00046a027.
- ^ Нобору Оно; Хидэёси Мияке; Акио Камимура и Аритсуне, Кадзи (1987). «Региоселективные реакции Дильса – Альдера. Нитрогруппа как региохимический элемент контроля». Перкинские транзакции. 1: 1929–1935. Дои:10.1039 / P19870001929.
- ^ Джи Джек Ли (2013). Гетероциклическая химия в открытии лекарств. Нью-Йорк: Вили. ISBN 9781118354421. стр.43-4
- ^ Новеллино, Луиза; д'Искья, Марко и Прота, Джузеппе (1999). «Целесообразный синтез 5,6-дигидроксииндола и производных с помощью усовершенствованного подхода 2, β-динитростирола с добавлением Zn (II)». Синтез. 5: 793–796. Дои:10.1055 / с-1999-3469.
- ^ а б Масахико Коно; Шигехиро Сасао и Шун-Ичи Мурахаши (1990). «Синтез фенэтиламинов гидрированием β-нитростиролов». Бюллетень химического общества Японии. 63 (4): 1252–1254. Дои:10.1246 / bcsj.63.1252.
- ^ Кох, Вернер и Райхерт, Бенно (1935). "Убер Die katalytische Hydrierung заместитель ω-нитростирол". Archiv der Pharmazie. 273 (18–20): 265–274. Дои:10.1002 / ardp.19352731802.
- ^ DiRocco, D.A .; Оберг, К. М .; Dalton, D.M .; Ровис, Т. (2009). «Каталитическая асимметричная межмолекулярная стеттер-реакция гетероциклических альдегидов с нитроалкенами: фторирование основной цепи улучшает селективность». Журнал Американского химического общества. 131 (31): 10872–10874. Дои:10.1021 / ja904375q. ЧВК 2747345. PMID 19722669.