WikiDer > Октаметилциклотетрасилоксан

Octamethylcyclotetrasiloxane
Октаметилциклотетрасилоксан
Скелетная формула октаметилциклотетрасилоксана
Шаровидная модель молекулы октаметилциклотетрасилоксана
Имена
Другие имена
D4, OMCTS
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.307 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 209-136-7
UNII
Характеристики
C8ЧАС24О4Si4
Молярная масса296.62
Плотность0.956 г / мл
Температура плавления 17–18 ° С (63–64 ° F, 290–291 К)
Точка кипения 175–176 ° С (347–349 ° F, 448–449 К)
56.2±2.5 ppb (23 ° C)[1]
бревно п6.98±0.13[2]
Давление газа124.5±6.2 Па (25 ° C)[3]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS08: Опасность для здоровья[4]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H413, H361f[4]
Родственные соединения
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Октаметилциклотетрасилоксан, также называемый D4, является кремнийорганическое соединение с формулой [(CH3)2SiO]4. Это бесцветная вязкая жидкость. Это обычное циклометикон. Широко используется в косметике.[5]

Производство и полимеризация

Коммерчески D4 производится из диметилдихлорсилан. Гидролиз дихлорида дает смесь циклических диметилсилоксанов и полидиметилсилоксана. Из этой смеси циклические силоксаны, включая D4 можно удалить перегонкой. При наличии сильной базы типа КОНсмесь полимер / кольцо уравновешивается, обеспечивая полное превращение в более летучие циклические силоксаны:[5]

​п⁄4 [(CH3)2SiO]п → п [(CH3)2SiO]4

D4 и D5 также являются предшественниками полимера. Катализатором снова выступает КОН.

Вхождение

Он является одним из наиболее важных из всех циклических силоксанов, объем мирового производства в 1993 году составил 136 миллионов килограммов.[6]100 000–1 000 000 тонн в год D4 производится и / или импортируется в Европейская экономическая зона.[7]

Соображения безопасности и защиты окружающей среды

D4 имеет низкую острую токсичность. В LC50 для однократного четырехчасового ингаляционного воздействия на крыс составляет 36 мг / л. Устный LD50 у крыс выше 4800 мг / кг, а дермальная LD50у крыс выше 2400 мг / кг.[8]

Как наименьший циклический диметилсилоксан, не испытывающий значительной кольцевой деформации,[9] D4 является одним из самых распространенных силоксанов в окружающей среде, например в свалочных газах.[10] D5 и D4 привлекли внимание, потому что они широко распространены. Циклические силоксаны можно обнаружить у некоторых видов водных организмов.[11] Независимое рецензируемое исследование, проведенное в США, обнаружило «незначительный риск от D4 для организмов».[12] в то время как в научной оценке правительства Австралии говорится, что «прямые риски для водных организмов от воздействия этих химикатов при ожидаемых концентрациях в поверхностных водах вряд ли будут значительными».[13]

в Евросоюз, D4 был охарактеризован как существо, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC) благодаря PBT и vPvB properties и, таким образом, был включен в список кандидатов на авторизацию.[14] D4 не должны размещаться на рынке в смываемых косметических продуктах в концентрации, равной или превышающей 0,1% по весу любого вещества после 31 января 2020 года.[15] Тем не менее, подробный обзор и анализ научных данных, проведенный штатом Вашингтон в 2017 году, привели к удалению D4 из их списка CHCC.[16] Это решение побудило штат Орегон последовать его примеру в 2018 году.[17]

Рекомендации

  1. ^ Сударшанан Варапратх; Сесил Л. Фрай; Джерри Хэмелинк (1996). «Растворимость перметилсилоксанов (силиконов) в воде». Экологическая токсикология и химия. 15 (8): 1263–1265. Дои:10.1002 / и т.д.5620150803.
  2. ^ Шихэ Сюй, Брюс Кропскотт (2012). «Метод одновременного определения коэффициентов разделения циклических летучих метилсилоксанов и диметилсиландиола». Аналитическая химия. 84 (4): 1948–1955. Дои:10.1021 / ac202953t. PMID 22304371.
  3. ^ Ин Дуань Лэй; Фрэнк Ваня; Дэн Мазерс (2010). «Температурно-зависимое давление пара отдельных циклических и линейных полидиметилсилоксановых олигомеров». Журнал химических и технических данных. 55 (12): 5868–5873. Дои:10.1021 / je100835n.
  4. ^ а б «Гармонизированная классификация - Приложение VI Регламента (ЕС) № 1272/2008 (Регламент CLP)». Получено 2018-07-18.
  5. ^ а б Моретто, Ганс-Генрих; Шульце, Манфред; Вагнер, Гебхард (2005). «Силиконы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a24_057. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Филипп П. Кевовиллер; Патрик Руз; Герт Веррит (24 августа 2011 г.). Химический морской мониторинг: основа политики и аналитические тенденции. Джон Вили и сыновья. п. 2010 г. ISBN 978-1-119-97759-9.
  7. ^ «ИнфоКард - Октаметилциклотетрасилоксан». ECHA. Получено 2018-07-18.
  8. ^ Брук Д. Н., Крукс М. Дж., Грей Д., Робертсон С. (2009). Отчет об оценке экологических рисков: октаметилциклотетрасилоксан (PDF) (Отчет). Агентство окружающей среды.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  9. ^ Брук, Майкл А. (2000). Кремний в органической, металлоорганической и полимерной химии. Нью-Йорк: Вили. п. 262. ISBN 978-0-471-19658-7.
  10. ^ Франц-Бернд Фрехен (2009). Запахи и летучие органические соединения: методы измерения, регулирования и контроля. kassel University Press GmbH. п. 287. ISBN 978-3-89958-609-1.
  11. ^ Ван, Де-Гао; Норвуд, Уоррен; Алаи, Мехран; Байер, Джонатан Д.; Бримбл, Саманта «Обзор последних достижений в исследованиях токсичности, обнаружения, появления и судьбы циклических летучих метилсилоксанов в окружающей среде» Chemosphere 2013, том 93, страницы 711-725, Дои:10.1016 / j.chemosphere.2012.10.041.
  12. ^ Джози Б. Нус, Энн Фэйрбразер, Дженнифер Дейли, Дж. Аллен Бертон (2018). «Использование нескольких линий доказательств для обеспечения реалистичной оценки экологического риска в рамках закона о контроле токсичных веществ на основе данных мониторинга: тематическое исследование D4». Наука об окружающей среде в целом. 636: 1382–1395. Bibcode:2018ScTEn.636.1382N. Дои:10.1016 / j.scitotenv.2018.04.335. PMID 29913599.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  13. ^ «Циклические летучие метилсилоксаны: оценка уровня окружающей среды II» Австралийский департамент здравоохранения. Проверено 27 декабря 2018.
  14. ^ «Список кандидатов веществ, вызывающих очень серьезную озабоченность для получения разрешения - октаметилциклотетрасилоксан». ECHA. Получено 2018-07-18.
  15. ^ «Регламент Комиссии (ЕС) 2018/35 от 10 января 2018 г., вносящий поправки в Приложение XVII к Регламенту (ЕС) № 1907/2006 Европейского парламента и Совета о регистрации, оценке, разрешении и ограничении химических веществ (REACH) в отношении октаметилциклотетрасилоксана. ('D4') и декаметилциклопентасилоксан ('D5') ". Получено 2018-07-18.
  16. ^ «Краткое пояснение: Правило сообщения о безопасных товарах для детей» Департамент экологии штата Вашингтон. Проверено 27 декабря 2018.
  17. ^ «Уведомление о предлагаемом нормотворчестве» Штат Орегон. Проверено 9 декабря 2018.

внешняя ссылка