WikiDer > Октил метоксициннамат

Octyl methoxycinnamate

Октил метоксициннамат[1]
Октилметоксициннамат.svg
Имена
Название ИЮПАК
(RS) -2-Этилгексил (2E) -3- (4-метоксифенил) проп-2-еноат
Другие имена
Этилгексил метоксициннамат
Октиноксат
Увинул MC80
(E2-этилгексиловый эфир) -3- (4-метоксифенил) проп-2-еновой кислоты
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.157.824 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C18ЧАС26О3
Молярная масса290.403 г · моль−1
Плотность1,01 г / см3
Температура плавления -25 ° С (-13 ° F, 248 К)
Точка кипения От 198 до 200 ° C (от 388 до 392 ° F, от 471 до 473 K)
Фармакология
D02BA02 (ВОЗ)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Октил метоксициннамат или же этилгексил метоксициннамат (INCI) или же октиноксат (USAN), торговые наименования Eusolex 2292 и Увинул MC80, является органическое соединение это ингредиент в некоторых солнцезащитные кремы и бальзамы для губ. Это сложный эфир сформированный из метоксикоричная кислота и 2-этилгексанол. Это жидкость, не растворимая в воде.

Он в основном используется в солнцезащитных кремах и другой косметике для впитывания УФ-В лучи из солнце, защищая кожу от повреждений. Он также используется для уменьшения появления шрамов.

Использует

Часто используется в качестве активного ингредиента в солнцезащитных кремах в сочетании с оксибензон и оксид титана для использования в защите от УФ-В лучи.[2]

Исследования безопасности

Одно исследование, проведенное в 2000 году, вызвало опасения по поводу безопасности октилметоксициннамата, продемонстрировав токсичность для клеток мыши при концентрациях ниже, чем типичные уровни в солнцезащитных кремах.[3][4][требуется медицинская цитата] Однако другое исследование пришло к выводу, что октилметоксициннамат и другие солнцезащитные агенты не проникают через внешнюю кожу в достаточной концентрации, чтобы вызвать какую-либо значительную токсичность для основного человека. кератиноциты.[5]Эстрогенные и неврологические эффекты были отмечены у лабораторных животных в концентрациях, близких к тем, которые испытывают пользователи солнцезащитных средств.[6][7] а также были показаны in vitro.[нужна цитата] Было показано, что октилметоксициннамат является светочувствительным с уменьшением эффективности поглощения УФ-излучения при воздействии света.[нужна цитата] Это разложение вызывает образование Z-октил-п-метоксициннамата из E-октил-п-метоксициннамата. Напротив, OMC не показывает деградации при длительном хранении в темноте.[нужна цитата]

Исследование, проведенное в 2017 году Исследовательским центром токсичных соединений в окружающей среде при Университете Масарика, Чешская Республика, показывает, что октилметоксициннамат (EHMC) может повредить ДНК клеток человека. Под воздействием солнечных лучей пространственное расположение его молекул изменяется и происходит изомеризация. Хотя до сих пор исследовались только неизмененные EHMC, исследователи из Массарикского университета сосредоточились на его изомерах и обнаружили, что он обладает значительным генотоксическим действием в лабораторных условиях. Это означает, что он может потенциально повредить ДНК человека и вызвать мутации генома, которые могут привести к серьезным рискам для здоровья.[8]

Экологическое воздействие

Обеспокоенность по поводу воздействия на коралловые рифы привело к законопроекту в законодательный орган штата Гавайи ограничить использование солнцезащитных кремов, содержащих октилметоксициннамат и оксибензон.[9][10] По тем же причинам правительство Палау подписал в 2018 году закон (вступающий в силу в 2020 году), ограничивающий продажу и использование солнцезащитных кремов и средств по уходу за кожей, содержащих список из десяти различных химических веществ, включая УФ-фильтры октилметоксициннамат, оксибензон и октокрилен, со штрафом в размере 1000 долларов США. для розничных торговцев, нарушающих закон, и право конфисковать такие продукты у некоммерческих пользователей.[11]

Стереохимия

Октиноксат содержит стереоцентр и двойную связь. Он имеет следующие стереоизомеры[12][13] Следовательно, октиноксат может состоять из следующих четырех стереоизомеров:

Энантиомеры октиноксата
(р)-форма(S)-форма
(E)-форма(E, R) -Octinoxat Структурная формула V2.svg(E, S) -Octinoxat Структурная формула V2.svg
(Z)-форма(Z, R) -октиноксат структурная формула V2.svg(Z, S) -октиноксат структурная формула V2.svg

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 6687.
  2. ^ Серпоне, Ник; Салинаро, Анджела; Емелин, Алексей В .; Хорикоши, Сатоши; Хидака, Хисао; Чжао, Цзинкай (2002). «Систематическое спектроскопическое исследование in vitro фотостабильности случайного набора коммерческих солнцезащитных лосьонов и их химических активных агентов UVB / UVA». Фотохимические и фотобиологические науки. 1 (12): 970–81. Дои:10.1039 / B206338G. PMID 12661594.
  3. ^ Зловещая сторона солнцезащитных кремов, Роб Эдвардс, Новый ученый, 7 октября 2000 г.
  4. ^ Butt, S.T .; Кристенсен, Т. (2000). «Токсичность и фототоксичность химических солнцезащитных фильтров». Дозиметрия радиационной защиты. 91: 283–6. Дои:10.1093 / oxfordjournals.rpd.a033219. ИНИСТ:1532995.
  5. ^ Hayden, C.G.J .; Cross, S.E .; Андерсон, С .; Saunders, N.A .; Робертс, М. (2005). «Проникновение солнцезащитного крема в кожу человека и связанная с ним токсичность кератиноцитов после местного применения». Фармакология и физиология кожи. 18 (4): 170–4. Дои:10.1159/000085861. PMID 15908756. S2CID 7914504.
  6. ^ Петерсен, Марта Аксельстад (2011). Химические вещества, разрушающие тироидные гормоны, и их влияние на развивающийся мозг крысы (Кандидатская диссертация). ISBN 978-87-92158-94-9. OCLC 826386040.[страница нужна]
  7. ^ Аксельстад, Марта; Боберг, Джули; Хугард, Карин Сёриг; Кристиансен, Софи; Якобсен, Пернилл Розеншельд; Мандруп, Карен Рийбер; Неллеманн, Кристина; Лунд, Сорен Питер; Хасс, Улла (2011). «Влияние пре- и постнатального воздействия УФ-фильтра октилметоксициннаматом (OMC) на репродуктивное, слуховое и неврологическое развитие потомства крыс». Токсикология и прикладная фармакология. 250 (3): 278–90. Дои:10.1016 / j.taap.2010.10.031. PMID 21059369.
  8. ^ Шарма, Анежка; Баньёва, Катарина; Бабица, Павел; Эль-Ямани, Науале; Коллинз, Эндрю Ричард; Чупр, Павел (2017). «Различная реакция на повреждение ДНК цис- и транс-изомеров обычно используемого УФ-фильтра после воздействия на стволовые клетки печени взрослого человека и лимфобластоидные клетки человека». Наука об окружающей среде в целом. 593-594: 18–26. Bibcode:2017ScTEn.593 ... 18S. Дои:10.1016 / j.scitotenv.2017.03.043. PMID 28340478.
  9. ^ Бевер, Линдси (3 мая 2018 г.), «Гавайи, возможно, собираются запретить использование вашего любимого солнцезащитного крема, чтобы защитить свои коралловые рифы», Вашингтон Пост, получено 3 мая 2018.
  10. ^ Галамгам, Джейден; Линоу, Наталья; Линос, Элени (1 ноября 2018 г.). «Солнцезащитные кремы, рак и защита нашей планеты». Ланцетное планетарное здоровье. 2 (11): e465 – e466. Дои:10.1016 / S2542-5196 (18) 30224-9. PMID 30396433.
  11. ^ МакГрат, Мэтт (1 ноября 2018 г.). «Коралл: Палау запретит использование солнцезащитных средств для защиты рифов». BBC. Получено 2 ноября 2018.
  12. ^ С. Паттанааргсон, Т. Мунхапол, П. Хирунсупачот, П. Луангтонгарам (ред.): Фотоизомеризация октилметоксициннамата. В: Журнал фотохимии и фотобиологии A: Химия , Elsevier Verlag, т. 161, нет. 2-3, 30 января 2004 г., стр. 269-274.
  13. ^ Процесс производства 2-этилгексанола: CL = DE 3530839A1, 29 августа 1985 г .; EP 0216151 B1, 20 августа 1986 г.