WikiDer > П-ментан-3,8-диол - Википедия

p-Menthane-3,8-diol - Wikipedia
п-Ментан-3,8-диол
П-ментан-3,8-диол (PMD) .svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2- (2-гидроксипропан-2-ил) -5-метилциклогексан-1-ол
Другие имена
2- (1-гидрокси-1-метилэтил) -5-метилциклогексанол
параграф-Ментан-3,8-диол
2-гидрокси-α, α, 4-триметилциклогексанметанол
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
2552262
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.050.849 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 255–9537
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС20О2
Молярная масса172.268 г · моль−1
Плотность1,009 г / см³
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

п-Ментан-3,8-диол, также известный как параграф-метан-3,8-диол, PMD, или же ментогликоль, является органическое соединение классифицируется как диол и терпеноид. Бесцветный. Его название отражает углеводородную основу, которая является основой п-метан. Всего восемь стереоизомеры возможны, исходя из трех стереоцентров кольца. В зависимости от источника может преобладать один или несколько.

Использовать как репеллент от насекомых

п-Ментан-3,8-диол является активным ингредиентом некоторых репелленты от насекомых. Его запах похож на ментол и имеет охлаждающее ощущение.[1] Его репеллентный эффект был открыт в 1960-х годах в промышленности. Есть восемь возможных изомеры PMD,[2] и точный состав редко указывается и обычно считается сложной смесью.

PMD находится в небольших количествах в Эфирное масло из листьев Corymbia citriodora, ранее известный как Эвкалипт цитриодора. Это дерево является родным для Австралия, но сейчас культивируется во многих теплых местах по всему миру.

C. citriodora масло, очищенное для увеличения содержания PMD для использования в репеллентах от насекомых, известно в Соединенных Штатах как масло лимонного эвкалипта (OLE) или под торговыми названиями Citrosynthol, Citrepel.[3]и цитриодиол. Некоторые коммерческие продукты PMD изготовлены не из C. citriodora масло, а скорее из синтетического цитронеллаль.

Очищенный OLE содержит примерно до 70% PMD (смесь СНГ и транс изомеры из п-метан-3,8-диол). OLE был уведомлен в соответствии с Европейским Директива о биоцидных продуктах (BPD) 98/8 / EC (теперь Регламент BPR (ЕС) № 528/212) под общим названием «Ботаническое масло с высоким содержанием PMD» и в настоящее время проходит процесс регистрации с Руководитель по охране труда и технике безопасности в Соединенном Королевстве. Он также зарегистрирован в канадском Агентство по регулированию борьбы с вредителями под общим названием «PMD и родственное масло соединений лимонного эвкалипта».

PMD может быть синтезирован Реакция принса из цитронеллаль.[4] Это исследование 2011 года также показывает, что C. citriodora масло содержит только 1-2% PMD и поэтому отличается от OLE, зарегистрированного в Агентстве по охране окружающей среды США, которое имеет до 70% PMD. Исследование 2006 года показало, что PMD столь же эффективен, как и ДЭТА при использовании в одинаковых количествах.[5]

А Британские военные исследование предлагает предварительные данные в поддержку использования цитриодиола в борьбе с SARS-CoV-2 вирус. [6] Эта работа исследователей из лаборатории оборонной науки и технологий требует более строгого формального тестирования.

Рекомендации

  1. ^ Джон С. Леффингуэлл. «Прохладнее без ментола и холоднее, чем ментол, и охлаждающие соединения в качестве репеллентов от насекомых». Leffingwell & Associates.
  2. ^ PubChem Compound Search
  3. ^ [1]
  4. ^ Драпо, Джереми (2011). "Зеленый синтез параграф-Ментан-3,8-диол из Eucaplytus citriodora: Применение репеллентов ». Comptes Rendus Chimie. 14 (7–8): 629–635. Дои:10.1016 / j.crci.2011.02.008. открытый доступ
  5. ^ Кэрролл, Скотт П .; Лой, Дженелла (2006). "PMD, зарегистрированный ботанический репеллент от комаров с эффективностью, подобной Deet". Журнал Американской ассоциации по борьбе с комарами. 22 (3): 507–13. Дои:10.2987 / 8756-971X (2006) 22 [507: PARBMR] 2.0.CO; 2. PMID 17067054.
  6. ^ «Продукт, содержащийся в репелленте от насекомых, может убить коронавирус, как показывают военные исследования». Sky News. 2020.