WikiDer > Ронгалит

Rongalite
Ронгалит
Ронгалит
Имена
Название ИЮПАК
Гидроксиметансульфинат натрия
Другие имена
Формальдегидесульфоксилат натрия, оксиметилен сульфоксилат натрия, Брюгголит
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.219 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-739-4
Номер RTECS
  • PB0380000
UNII
Характеристики
CH3NaO3S
Молярная масса118,10 г / моль
154,14 г / моль, дигидрат
Внешностьбесцветные кристаллы
Плотность1,75 г / см3, дигидрат
Температура плавления 64,5 ° С (148,1 ° F, 337,6 К) дигидрат
600 г / л, дигидрат (приблизительно)
Кислотность (пKа)разлагается при низком pH
Структура
пирамидальный в S
Опасности
Пиктограммы GHSGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H341
P201, P202, P281, P308 + 313, P405, P501
Родственные соединения
Родственные соединения
ТАК32−, CH2О
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ронгалит химическое соединение с молекулярной формулой Na+HOCH2ТАК2. Этот соль имеет много дополнительных имен, в том числе Ронгалит, гидроксиметилсульфинат натрия, формальдегид сульфоксилат натрия, и Бругголит. Он внесен в Европейскую директиву по косметике как оксиметилен сульфоксилат натрия (INCI). Он растворим в воде и обычно продается в виде дигидрата. Соединение и его производные широко используются в красильной промышленности.[1]

Синтез и реакции

Хотя соль имеется в продаже, ее можно получить из дитионит натрия и формальдегид:

Na2S2О4 + 2 канала2O + H2О → НО-СН2-ТАК3Na + HO-CH2-ТАК2Na

Эта реакция протекает количественно, так что дитионит можно определить по его превращению в ронгалит, который намного меньше O2-чувствительный и, следовательно, простой в обращении.

Ион гидроксиметансульфината нестабилен в растворе по отношению к разложению на формальдегид и сульфит. Добавление по крайней мере одного эквивалента формальдегида сдвигает равновесие в сторону аддукта и вступает в дальнейшую реакцию, давая бис- (гидроксиметил) сульфон. Такие решения хранятся неограниченно долго.

Гидроксиметансульфинат натрия был первоначально разработан в начале 20-го века для текстильной промышленности как стабильный при хранении источник иона сульфоксилата, где последний может быть получен по желанию. При использовании, когда гидроксиметансульфинат натрия подкисляют, восстанавливающий ион сульфоксилата и формальдегид высвобождаются в эквимолярных количествах. По соображениям безопасности при промышленном использовании необходимо учитывать образование формальдегида.

NaHOCH2ТАК2 можно по существу рассматривать как источник SO22−. Таким образом, он используется как восстановитель и как реагент для введения SO.2 группы в органические молекулы. Обработка элементарного Se и Te с помощью NaHOCH2ТАК2 дает решения, содержащие соответствующий Na2SeИкс и Na2TeИкс, где x примерно 2. Как нуклеофил, NaHOCH2ТАК2 реагирует с алкилирующими агентами с образованием сульфоны.

HO-CH2-ТАК2Na + 2 C6ЧАС5CH2Br → [C6ЧАС5CH2]2ТАК2 + NaBr + CH2O + HBr

Иногда алкилирование будет происходить и по кислороду, таким образом, α, α'-дибромоксилол дает как сульфон, так и изомерный сульфинат сложный эфир.

Использовать

Первоначально соединение использовалось как промышленный отбеливающий агент и как восстановитель для чан крашение.[1] Другое крупномасштабное применение - это восстановитель в окислительно-восстановительных системах для эмульсионной полимеризации. Одним из типичных примеров окислительно-восстановительной пары является трет-бутилпероксид. Нишевым использованием является его использование в качестве кондиционер для воды для аквариумов, так как быстро снижает хлор и хлорамин и реагирует с аммиак с образованием безвредного иона аминометилсульфината.[2]Он также используется в качестве антиоксиданта в фармацевтических препаратах.

Компаунд все чаще используется в коммерческих косметических средствах для снятия краски с волос, несмотря на появление формальдегид, известный человек канцероген.

Он имеет множество специализированных приложений в органический синтез.[3][4]

Родственные соединения

Цинковый комплекс Zn (HOCH2ТАК2)2 продается под торговыми марками Decroline, Decolin и Safolin. Этот состав является добавкой в ​​полимеры и текстиль.[5]

Гидроксиметансульфинат натрия называется ронгалитом C. Гидроксиметансульфинат кальция называется ронгалитом H.

Рекомендации

  1. ^ а б Д. Шубарт «Сульфиновые кислоты и производные» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a25_461
  2. ^ Патент EP 0278515, Гюнтер Риттер, "Средства для удаления хлорамина", выданный 17 августа 1988 г., назначенный Тетра-Верке 
  3. ^ Диттмер, Дональд К. "Гидроксиметансульфинат натрия" e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2001. Дои:10.1002 / 047084289X.rs083
  4. ^ Котха, Самбасиварао; Хедкар, Прити (2011). «Ронгалит: полезный зеленый реагент в органическом синтезе». Химические обзоры. 112 (3): 1650–1680. Дои:10.1021 / cr100175t. PMID 22107104.
  5. ^ Masciocchi, N .; Rigamonti, C .; Масперо, А. (2005). "Поли [ди-μ3-гидроксиметансульфинато-цинк (II)] ». Acta Crystallographica E. 61 (12): m2683 – m2685. Дои:10.1107 / S1600536805038237.

дальнейшее чтение