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Safrol
Safrole
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Safrole
Allgemeines
MolekularformelC10huh10Ö2
IUPAC-Name5-Allyl-1,3-benzodioxol
Andere Namen4-Allyl-1,2-(methylendioxy)benzol, 5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxol, 3-(3,4-methylendioxyphenyl)prop-1-en
Molmasse162,1852 G/Maulwurf
LÄCHELN
C=CCC1=CC=C(OCO2)C2=C1
in Chile
1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2
CAS-Nummer94-59-7
EG-Nummer202-345-4
PubChem5144
Beschreibungölige Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
SchädlichGesundheitsschädlich
Achtung
H-SätzeH302 - H341 - H350
EUH-SätzeNein
P-SätzeP201 - P281 - P308 P313
Karzinogenmöglich (IARC Klasse 2)
EG-Indexnummer605-020-00-9
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos-hellgelb
Dichte1,104 g/cm²
Schmelzpunkt11,2 °C
Siedepunkt232°C
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Safrole oder Safrole kommt natürlich vor Alkenylbenzol, die gebildet wird in Pflanzen Spezies aus der Gattung sassafras, wo auch das Sassafrasöl herkommt. Safrol ist ein aromatischer Äther und wird als Aromastoff und bei der Herstellung von Insektizide.[1] Es ist farblos oder blassgelb Flüssigkeit und hat den Geruch von Sassafras. Es ist ein wichtiger Bestandteil in mehreren Ölen.[2]

Safrol wird als topisches Desinfektionsmittel verwendet[2] und als Öl in Kosmetika.[3] Weil die Karzinogen für Nagetiere und möglicherweise auch für den Menschen ist, wird es nicht mehr als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet.[2][3] Sassafras kann auch als Bestandteil von Kräutern und Gewürzen (wie z Zimt, Anis, schwarzer Pfeffer, Basilikum und Muskatnuss). Schon seit 1960 ist Sassafrasöl in der Vereinigte Staaten verboten.

Synthese

Safrol kann zubereitet werden aus Katechol. Katechol (1) ist ein aromatischdiol die mit einer basischen Lösung von umgesetzt wird Dibrommethan, damit ein aromatisches Acetal (2) entsteht. Dann wird der aromatische Ring selektiv bromiert mit N-Bromsuccinimid zum Bromderivat 3:

Synthese von Safrol

Es folgt die Reaktion mit Magnesium, So das ist es Grignard-Reagenz gebildet, die dann mit . gekoppelt wird Allylbromid safrol (4):

Synthese von Safrol

Ein anderer Weg beginnt mit der Synthese von 4-Allylcatechin, durch die Methoxygruppe von eugenol in a umwandeln Hydroxylgruppe mit Trimethyliodsilan. 4-Allylcatechin wird dann zu acetalisiert mit Dichlormethan.

Funktionen und Reaktionen

Aus Safroldose MDMA (3,4-Methylendioxymethamphetamin) entstehen. Dazu wird Safrol zunächst in Isosafrol. Dies geschieht durch Erhitzen von Safrol mit a Palladium-Katalysator. Isosafrol unterliegt dann then Oxidation was 3,4-Methylendioxyphenyl-2-propanon ergibt. Dann findet eine reduktive Aminierung Platz mit Monomethylamin. Aus 3,4-Methylendioxyphenyl-2-propanon, reduktive Aminierung mit Ethylamin auch MDEA entstehen, und durch Reaktion mit Ammoniak wird MDA (3,4-Methylendioxyamphetamin).

Stoffwechsel

Safrol kann durch Hepatozyten (Leberzellen) in verschiedene (krebserregende) Stoffwechselprodukte. In-vivo-Studien an Nagetieren haben gezeigt, dass es drei Hauptbiotransformationswege gibt.[4]

Das Doppelbindung in der Alkenylgruppe kann in der Leber sein epoxidiert einbiegen in.[4] Außerdem kann Safrolole Cytochrom P450 (hauptsächlich P450 2A6) hydroxyliert werden in 1-Hydroxysafrol umgewandelt, das anschließend Sulfattransferase ist verbunden mit Sulfat zu 1-Sulfoxysafrol.[5]

Die dritte große Stoffwechselreaktion ist die Bildung von 4-Allyl-o-chinon. Safrol wird durch Cytochrom P450 zu 4-Allylcatechol hydroxyliert. Diese Vermittler wird dann zu 4-Allyl-o-chinon oxidiert.[4] Das Sauerstoffradikale die aus dieser letztgenannten Reaktion resultieren, kann zu Schäden am DNA. 4-Allyl-o-chinon selbst könnte möglich sein Addukte mit DNA bilden.[4]

Toxikologie und Sicherheit

Laut Studien mit Labortiere kann Safrol Krebs verursachen.[2] Safrol beeinflusst die Fortpflanzungszellen und kann and Plazenta passieren, machen es teratogene Wirkungen kann verursachen. Chronische Exposition gegenüber Safrol kann zu Leberschaden.[2] Safrol-Dose Apoptose Ursache. Die Forschung zeigt auch, dass Safrol bei höheren Konzentrationen für den Menschen zytotoxisch wird osteoblastenartig Zellen und dass es beim Menschen eine antimikrobielle Wirkung hat Neutrophile nimmt ab. Darüber hinaus scheint Safrol bei hohen Konzentrationen einen signifikanten Anstieg der increase Genotoxizität im Menschen Hepatoblastomzellen.[3] Das Hepatoblastom ist ein bösartiger embryonaler Lebertumor, der fast ausschließlich bei Säuglingen und Kleinkindern auftritt.[6] Es ist auch möglich Proliferation in menschlichen Mundkrebszellen.[3]

Externe Links

  • (und) Daten von Safrole in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)