WikiDer > Вульпиновая кислота

Vulpinic acid
Вульпиновая кислота
Химическая структура вульпиновой кислоты
Вульпиновая кислота - 3D - Ball-and-Stick Model.png
Имена
Название ИЮПАК
Метил (2E) -2- (5-гидрокси-3-оксо-4-фенилфуран-2-илиден) -2-фенилацетат
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭМБЛ
ECHA InfoCard100.007.560 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C19ЧАС14О5
Молярная масса322.316 г · моль−1
Опасности
Главный опасноститоксичный
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Вульпиновая кислота это натуральный продукт впервые обнаружен и важен в симбиоз лежащая в основе биологии лишайники.[1] Это простой метиловый эфир производное своего родительского соединения, пульвиновая кислота, и близкий родственник пульвинон, оба из которых происходят от ароматические аминокислоты Такие как фенилаланин через вторичный метаболизм. Роли вульпиновой кислоты полностью не установлены, но могут включать свойства, которые делают ее антифидант за травоядные животные. Соединение относительно токсично для млекопитающих.

Химическое описание

Впервые вульпиновая кислота была выделена из лишайников в 1925 году.[2][неосновной источник необходим] Это изолированное очищенное вещество ярко-желтого цвета.[3]

Вульпиновая кислота является производным биосинтетически к этерификация из пульвиновая кислота;[4] пульвинальный сам происходит из ароматических аминокислот фенилаланин и тирозин, через димеризация и окислительное расщепление кольца арилапировиноградные кислоты, процесс, который также производит связанные пульвиноны.[5][диапазон страниц слишком широк]

Было несколько химический синтез сообщалось для vulpinic кислоты. В одной, бутенолиды были эффективно функционализированы Кросс-муфта Suzuki реакции через соответствующие энол трифлаты.[6]

Встречаемость в лишайниках

Лишайник Летария волчья, чей яркий цвет частично обусловлен вильпининовой кислотой.[нужна цитата]

Пульвиновая кислота найдено в нескольких лишайник виды, а также некоторые нелихенизированные грибы.[2][нужен лучший источник] Это вторичный метаболит грибкового партнера в симбиозе лишайников.[нужна цитата] Он был найден в болет грибок Pulveroboletus ravenelii.[7][5] В 2016 году новая группа базидиомицеты В отличие от хорошо известного лишайника, грибковый партнер участвует в производстве вильпининовой кислоты.[1]

Биоактивность

Вульпиновая кислота относительно токсична для млекопитающих, питающихся мясом, а также для насекомых и моллюсков. Однако он не токсичен для кроликов и мышей. Один биологическая функция вулпиновой кислоты может выступать в качестве репеллента, который лишайники развили, чтобы сдерживать выпас травоядные животные.[8] Лишайники также могут использовать ультрафиолетовый-блокирующие свойства молекулы, защищающие основные фотобионты.[9] Например, считается, что вульпиновая кислота действует как экран синего света в Летария волчья.[10] Ранее было показано, что он защищает клетки кожи человека в культура ткани против ультрафиолет B-индуцированные повреждения.[11]

Люди использовали его токсичность для млекопитающих, используя лишайники, содержащие большое количество химического вещества (например, Летария волчья) травить волков в Скандинавии, иногда добавляя его в приманки, содержащие оленьую кровь и стекло.[3]

Вульпиновая кислота имеет некоторые антибактериальный деятельность против грамположительные бактерии, и было показано, что он нарушает деление клеток в MRSA.[12][13]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Сприбиль Т., Туовинен В., Резл П., Вандерпул Д., Волински Х., Эйме М.К. и др. (2016). «Базидиомицетные дрожжи в коре аскомицетных макролишайников». Наука. 353 (6298): 488–492. Bibcode:2016Научный ... 353..488С. Дои:10.1126 / science.aaf8287. ЧВК 5793994. PMID 27445309.
  2. ^ а б Мацца, Франк Паоло (1925). «Конституция и физические свойства вульпиновой кислоты». Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Неаполь. 31: 182–190.
  3. ^ а б Brodo, Irwin M .; Шарнофф, Сильвия Дюран; Шарнофф, Стивен (2001). Лишайники Северной Америки. Издательство Йельского университета. п. 83. ISBN 978-0300082494.
  4. ^ Crout, D.H.G. (2012). «Биосинтез карбоциклических соединений». В Ллойд, Д. (ред.). Карбоциклическая химия. Том первый. Springer Science & Business Media. стр. 63–198, особенно. 147. ISBN 9781468482706. Получено 3 января, 2020.
  5. ^ а б Гилл, М. и Стеглич, В. (1987). «Пигменты грибов (макромицетов)». Fortschr. Chem. Орг. Натурст. [Прог. Chem. Орг. Nat. Prod.] Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 51: 1–297. Дои:10.1007/978-3-7091-6971-1_1. ISBN 978-3-7091-7456-2. PMID 3315906.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)[диапазон страниц слишком широк]
  6. ^ Ахмед, Зафар; Лангер, Питер (2004). «Реакции кросс-сочетания Сузуки γ-алкилиденбутенолидов: применение к синтезу вульпиновой кислоты». Журнал органической химии. 69 (11): 3753–3757. Дои:10.1021 / jo049780a.
  7. ^ Дункан, Кристин Дж. Дж .; Куэндет, Мюриэль; Fronczek, Frank R .; Пеццуто, Джон М .; Mehta, Rajendra G .; Хаманн, Марк Т .; Росс, Самир А. (2003). «Химико-биологические исследования грибка. Pulveroboletus ravenelii". Журнал натуральных продуктов. 66 (1): 103–107. Дои:10.1021 / np0203990. ЧВК 4969011.
  8. ^ Нэш, Томас Х. (1996). Биология лишайников. Издательство Кембриджского университета. п. 179. ISBN 978-0-521-45974-7.
  9. ^ Легуин, Беатрис; Lohézic-Le Dévéhat, Françoise; Феррон, Соленн; Руо, Изабель; Ле Погам, Пьер; Корневин, Лоуренс; Бертран, Мишель; Бусти, Жоэль (2017). «Специализированные метаболиты лишайника Vulpicida pinastri действуют как фотозащитные средства ". Молекулы. 22 (7): 1162. Дои:10.3390 / молекулы22071162. ЧВК 6152234. PMID 28704942.
  10. ^ Финни, Натан Х .; Гауслаа, Ингвар; Солхауг, Кнут Асбьёрн (2018). «Почему шартрез? Пигмент вильпиновая кислота экранирует синий свет в лишайнике. Летария волчья". Planta. 249 (3): 709–718. Дои:10.1007 / s00425-018-3034-3.
  11. ^ Варол, Мехмет; Тюрк, Айшен; Чандан, Мехмет; Тай, Тургай; Копарал, Айше Тансу (2016). «Фотозащитная активность вильпининовой и гирофорной кислот в отношении повреждений, вызванных ультрафиолетом B в кератиноцитах человека». Фитотерапевтические исследования. 30 (1): 9–15. Дои:10.1002 / ptr.5493. PMID 26463741.
  12. ^ Bačkor M, Hudá J, Repčák M, Ziegler W, Bačkorová M (1998). «Влияние pH и метаболитов лишайников (вульпиновая кислота и (+) - усниновая кислота) на рост фотобионтов лишайников» Trebouxia irregularis". Лихенолог. 30 (6): 577–582. Дои:10.1017 / S0024282992000574.
  13. ^ Шреста Г., Томпсон А., Робисон Р., Сент-Клер, LL (28 апреля 2015 г.). "Летария волчья, лишайник, содержащий вильпиновую кислоту, нацелен на клеточные мембраны и процессы деления клеток в метициллин-устойчивых Золотистый стафилококк". Фармацевтическая биология. 54 (3): 413–8. Дои:10.3109/13880209.2015.1038754. PMID 25919857.