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Alkoxylering

Alkoxylierung ist ein chemische Reaktion bei welchem Alkoxygruppen auf einen organische Verbindung ("das Substrat") aufgebracht werden. Die dafür verwendeten Reagenzien sind niedermolekular Epoxide wie Ethylenoxid, Propylenoxid und Butenoxid. Diese sind hochreaktiv und reagieren mit fast allen Verbindungen, die ein labiles Wasserstoffatom besitzen. Das kann Alkohole, Thiole, Phenole, Carbonsäuren, Ammoniak oder Amine sein. Die Reaktionsprodukte heißen Alkoxylate. Glykole, Glykolester, Glykolether, Polyglykole und viele nichtionische Tenside sind Alkoxylate.

"Alkoxylierung" ist ein Oberbegriff. Im Einzelfall spricht man von „Ethoxylierungwenn der Reaktant Ethylenoxid ist, "Propoxylierung", wenn es sich um Propylenoxid handelt usw. Die Reaktionsprodukte werden dann Ethoxylate, Propoxylate usw. genannt.

Allgemeine Antwort

Eine typische Alkoxylierung ist die Ethoxylierung eines Alkohols:

R-OH nein EtO → R-O(-CH2-CH2-Ö)neinH (EtO = Ethylenoxid)

Das Reaktionsprodukt ist ein Gemisch von Alkoxylaten mit unterschiedlichem Alkoxylierungsgrad nein (verteilt nach a Poisson-Verteilung die mehr oder weniger breit ist).

Denn die Antwort ist a Katalysator die entweder sauer oder basisch sein können. Basische Katalysatoren sind z. Kaliumhydroxid (KOH) oder Natriumhydroxid (NaOH). Ein Säurekatalysator ist beispielsweise Magnesiumperchlorat. Saure Katalysatoren werden weniger verwendet, da sie auch zur Bildung unerwünschter Nebenprodukte beitragen.

Bei einem herkömmlichen Katalysator wie KOH oder NaOH ist die Verteilung der Alkoxylate breit und dieses Gemisch muss weiter in homogene Fraktionen aufgetrennt werden. Es wurde viel an Katalysatoren geforscht, die eine enge Verteilung der Reaktionsprodukte ermöglichen (mit möglichst geringen Schwankungen im Alkoxylierungsgrad nein), damit das Alkoxylat homogener ist. Solche Katalysatoren umfassen komplexe Salze von Kalzium, Magnesium, besonders Übergangsmetalle oder Seltenerdmetalle.

Alkoxylierung ist a exotherme Reaktion. Bei Ethylenoxid ist besondere Vorsicht geboten, da es sich um ein sehr reaktives Gas handelt, das sich leicht zersetzen kann oder polymerisieren.

Anwendung: Tenside

Ein wichtiges Anwendungsgebiet der Alkoxylierung ist die Herstellung von Tenside, beispielsweise Alkylpolyglykolether. Dies basiert auf a hydrophob Substrat zum Beispiel Nonylphenol, ein Fettsäure, Fettalkohol oder Fettsäureamin. Die Ethoxylierung oder Propoxylierung fügt eine hydrophile Kette hinzu. Diese Alkoxylate werden dann gegebenenfalls in anionische Tenside umgewandelt (Sulfatform).

Alkoxylierung mit Alkencarbonaten

Anstelle mit Epoxiden kann man auch mit einem Alkencarbonat wie z Ethylencarbonat oder Propylencarbonat, und mit einer Mischung von Metalloxiden als Katalysator[1]. Dadurch ist es möglich, Alkoxylate mit enger Verteilung zu erhalten. Alkencarbonate sind auch weniger gefährlich als die entsprechenden Epoxide.

Quellen

  • Uri Zoller, Paul Sosis. Handbuch der Waschmittel, Teil F: Produktion. Surfactant Science Series, Band 142. CRC Press, 2009. ISBN 978-0-8247-0349-3
  1. ↑UNS. Patent 5104987, "Alkoxylierung von aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen", vom 14. April 1992 an Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corp.