WikiDer > Бензил хлорид

Benzyl chloride
Не путать с бензоилхлорид.
Бензил хлорид
Бензил хлорид
Бензил-хлорид-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(Хлорметил) бензол
Другие имена
α-хлортолуол
Бензил хлорид
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
СокращенияBnCl
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.594 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-853-6
КЕГГ
UNII
Характеристики
C7ЧАС7Cl
Молярная масса126.58 г · моль−1
ВнешностьБесцветная или слегка желтоватая жидкость
ЗапахОстрый, ароматный[1]
Плотность1,100 г / см3
Температура плавления -39 ° С (-38 ° F, 234 К)
Точка кипения 179 ° С (354 ° F, 452 К)
очень мало растворим (0,05% при 20 ° C)[1]
Растворимостьрастворим в этиловый спирт, этиловый эфир, хлороформ, CCl4
смешивается с органическими растворителями
Давление газа1 мм рт. Ст. (20 ° C)[1]
-81.98·10−6 см3/ моль
1,5415 (15 ° С)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 67 ° С (153 ° F, 340 К)
585 ° С (1085 ° F, 858 К)
Пределы взрываемости≥1.1%[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1231 мг / кг (крыса, перорально)
150 частей на миллион (крыса, 2 часа)
80 частей на миллион (мышь, 2 часа)[2]
380 частей на миллион (собака, 8 часов)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1 ppm (5 мг / м3)[1]
REL (Рекомендуемые)
C 1 частей на миллион (5 мг / м3) [15 минут][1]
IDLH (Непосредственная опасность)
10 частей на миллион[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензил хлорид, или же α-хлортолуол, является органическое соединение с формула C6ЧАС5CH2Cl. Эта бесцветная жидкость является реактивной хлорорганическое соединение это широко используемый химический строительный блок.

Подготовка

Бензилхлорид получают промышленным способом из газовой фазы. фотохимический реакция толуол с хлор:[3]

C6ЧАС5CH3 + Cl2 → С6ЧАС5CH2Cl + HCl

Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает по свободный радикал процесс, вовлекающий промежуточное звено свободных атомов хлора.[4] Побочные продукты реакции включают: бензал хлорид и бензотрихлорид.

Существуют и другие методы производства, такие как Блан хлорметилирование из бензол. Бензилхлорид впервые был получен при обработке бензиловый спирт с соляная кислота.

Использование и реакции

В промышленности бензилхлорид является предшественником бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторы, ароматизаторы и духи. Фенилуксусная кислота, предшественник фармацевтических препаратов, производится из бензилцианида, который, в свою очередь, образуется при обработке бензилхлорида цианидом натрия. Соли четвертичного аммония, используется в качестве поверхностно-активные вещества, легко образуются при алкилировании третичные амины с бензилхлоридом.[3]

Бензиловые эфиры часто получают из бензилхлорида. Бензилхлорид реагирует с водным гидроксидом натрия с образованием дибензиловый эфир. В органический синтез, бензилхлорид используется для введения бензил защитная группа в реакции с спирты, давая соответствующий бензиловый эфир, карбоновые кислотыи бензиловый эфир.

Бензойная кислота (C6ЧАС5COOH) можно получить окислением бензилхлорида в присутствии щелочного KMnO4:

C6ЧАС5CH2Cl + 2 КОН + 2 [О] → С6ЧАС5ПРИГОТОВЛЕНИЕ + KCl + H2О

Бензилхлорид может использоваться в синтезе препаратов класса амфетаминов, и по этой причине продажи бензилхлорида отслеживаются как Список II химический прекурсор наркотиков в США отдел по борьбе с наркотиками.

Бензилхлорид также легко реагирует с металлическими магний произвести Реактив Гриньяра.[5] Это предпочтительнее бензилбромид для приготовления этого реагента, поскольку реакция бромида с магнием имеет тенденцию к образованию Муфта Вюрца товар 1,2-дифенилэтан.

Безопасность

Бензилхлорид - это алкилирующий агент. Бензилхлорид, что свидетельствует о его высокой реакционной способности (относительно алкилхлоридов), реагирует с водой в гидролиз реакция на форму бензиловый спирт и соляная кислота. При попадании на слизистые оболочки при гидролизе образуется соляная кислота. Таким образом, бензилхлорид представляет собой слезоточивый и использовался в химическая война. Это также очень раздражает кожу.

Классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 U.S.C. 11002), и к ним предъявляются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0053". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б «Бензилхлорид». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2.
  4. ^ Furniss, B.S .; Hannaford, A.J .; Smith, P. W. G .; Татчелл, А. Р. (1989), Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.), Харлоу: Лонгман, стр. 864, г. ISBN 0-582-46236-3
  5. ^ Генри Гилман и У. Э. Кэтлин (1941). "п-Пропилбензол ». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 471
  6. ^ «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г. ред.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)

внешняя ссылка