WikiDer > Синтез Фейста-Бенари
| Синтез Фейста-Бенари | |
|---|---|
| Названный в честь | Франц Файст Эрих Бенари |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
| Идентификаторы | |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000501 |
В Синтез Фейста-Бенари является органическая реакция между α-галоген кетоны и β-дикарбонил соединения для получения замещенных фуран соединения.[1][2] Этот реакция конденсации является катализированный к амины Такие как аммиак и пиридин. Первый этап кольцевого синтеза связан с Конденсация Кневенагеля. На втором этапе энолировать вытесняет алкил галоген в нуклеофильное алифатическое замещение.
Недавняя модификация - это энантиоселективный прерванная реакция Файста-Бенари[3] с хиральный вспомогательный на основе хина алкалоид хинин основанный в присутствии протонная губка к гидроксидигидрофурану. Этот тип алкалоидов также используется в асимметричном синтезе в AD-смесь. Алкалоид - это протонированный на протяжении всей реакции и передает ее хиральность за счет взаимодействия кислых аммоний водород с дикарбонильной группой этилбромпируват в 5-членном переходное состояние.
Рекомендации
- ^ Франц Файст (1902). "Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe". Chemische Berichte. 35 (2): 1537–1544. Дои:10.1002 / cber.19020350263.
- ^ Эрих Бенари (1911). "Synthese von Pyridin-Derivaten aus Dichlor-äther и β-Amino-crotonsäureester". Chemische Berichte. 44: 489–493). Дои:10.1002 / cber.19110440175.
- ^ Calter, M. A .; Phillips, R.M .; Флашенрим, К. (2005). «Каталитические, асимметричные» прерванные «реакции Фейста-Бенари». Журнал Американского химического общества. 127 (42): 14566–14567. Дои:10.1021 / ja055752d. PMID 16231897.