WikiDer > Икаридин

Icaridin
Не путать с Икариин.
Икаридин
IcaridinSVG.svg
Икаридин 3d структура.png
Имена
Название ИЮПАК
  • 1- (1-Метилпропоксикарбонил) -2- (2-гидроксиэтил) пиперидин
  • 1-метилпропиловый эфир 2- (2-гидроксиэтил) -1-пиперидинкарбоновой кислоты
Другие имена
  • KBR 3023
  • Гидроксиэтилизобутилпиперидин карбоксилат
  • сек-Бутил 2- (2-гидроксиэтил) пиперидин-1-карбоксилат
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.102.177 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C12ЧАС23NО3
Молярная масса229.320 г · моль−1
Внешностьбесцветная жидкость
Запахбез запаха
Плотность1,07 г / см3
Температура плавления 170 ° С (338 ° F, 443 К)
Точка кипения 296 ° С (565 ° F, 569 К)
0,82 г / 100 мл
Растворимость752 г / 100 мл (ацетон)
1.4717
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Икаридин, также известный как пикаридин, является средство от насекомых который можно наносить непосредственно на кожу или одежду.[1] Он имеет широкую эффективность против различных насекомых и клещей, почти не имеет цвета и запаха.

Название пикаридин был предложен в качестве Международное непатентованное название (ИНН) в Всемирная организация здоровья (ВОЗ), но официальное название, утвержденное ВОЗ является икаридин. Химическое вещество является частью пиперидин семья,[1] наряду со многими фармацевтическими препаратами и алкалоиды Такие как пиперин, который дает черный перец его пряный вкус.

Торговые наименования включают Байрепель и Салтидин среди прочего. Состав разработан немецкой химической компанией. Байер и получил имя Байрепель. В 2005 году, Lanxess AG и ее дочерняя компания Saltigo GmbH были выделены из Bayer.[2] и продукт был переименован Салтидин в 2008.[3]

По состоянию на 23 июля 2020 года икаридин был одобрен Комиссией ЕС для использования в репеллентах. Разрешение вступает в силу 1 февраля 2022 года и действует в течение десяти лет.[4]

Эффективность

Сообщается, что икаридин столь же эффективен, как и ДЭТА без раздражения, связанного с ДЭТА.[5] По данным ВОЗ, икаридин «демонстрирует превосходные репеллентные свойства, сопоставимые со стандартным ДЭТА, а часто и превосходящие их». В Соединенных Штатах Центры по контролю и профилактике заболеваний рекомендует использовать репелленты на основе икаридина, ДЭТА, этил бутилацетиламинопропионат (IR3535) или масло лимонный эвкалипт (содержащий п-ментан-3,8-диол, PMD) для эффективной защиты от комары которые несут вирус Западного Нила, Восточный конский энцефалит и другие болезни.[6]

Икаридин не растворяет пластмассы.[7]

Продукты на основе икаридина, впервые использованные в Европе в 2001 году, были оценены Потребительские отчеты в 2016 году как один из самых эффективных репеллентов от насекомых при использовании в концентрации 20%.[8] Ранее сообщалось, что икаридин эффективен Потребительские отчеты (7% раствор)[9] и австралийская армия (20% раствор).[10] Потребительские отчеты повторные испытания в 2006 г. показали, что 7% раствор икаридина практически не защищает от Aedes комары (переносчик лихорадка денге) и время защиты около 2,5 часов от Culex (переносчик вируса Западного Нила), в то время как 15% раствор действовал примерно один час против Aedes и 4,8 часа против Culex.[11]

Токсичность личинки саламандры

Исследование 2018 года показало, что коммерческий репеллент, содержащий 20% икаридина, в том, что авторы описали как «консервативные дозы воздействия», очень токсичен для личинок саламандры.[12]

Поскольку известно только содержание икаридина в тестируемом репеллентном продукте, наблюдаемые эффекты нельзя легко отнести к икаридину. Кроме того, эффекты репеллентного продукта не показали зависимости от дозы, т.е. не было ни увеличения величины или тяжести наблюдаемых эффектов (смертность, деформация хвоста), ни эффектов в более ранние моменты времени. Датское агентство по охране окружающей среды признало это исследование недействительным.[13][14] которая провела оценку икаридина до его утверждения в соответствии с Регламентом ЕС по биоцидным продуктам. Причинами отказа были тестирование смеси неизвестного состава, использование нестандартного тестируемого организма, отсутствие аналитической проверки фактических тестовых концентраций и тот факт, что тестовый раствор никогда не обновлялся в течение 25 дней исследования. продолжительность.

В ходе исследования наблюдалась высокая смертность личинок саламандры, происходящая через четыре дня после заражения. Поскольку широко используемый тест LC50 для оценки токсичности химического вещества для окружающей среды основан на смертности в течение четырех дней, авторы предположили, что икаридин будет ошибочно считаться «безопасным» согласно протоколу испытаний.[15] Тем не менее, икаридин также оказался нетоксичным в 21-дневном тесте на размножение водных блох. Дафния великая[16] и 32-дневный тест на ранней стадии жизни на рыбках данио.[17]

Химия

Стереоизомеры икаридина

Икаридин содержит два стереоцентры: один, в котором гидроксиэтильная цепь присоединяется к кольцу, и второй, где сек-бутил присоединяется к кислороду карбамат. Коммерческий материал содержит смесь всех четырех стереоизомеров.

Коммерческие продукты

Коммерческие продукты, содержащие икаридин, включают Cutter Advanced, Skin So Soft Bug Guard Plus, Autan, Smidge, PiActive и MOK.O.[18]

Механизм

Потенциальный рецептор одоранта для акаридина (и ДЭТА), CquiOR136 • CquiOrco, был недавно предложен для Culex quinquefasciatus комар. [19]

Недавние исследования кристаллов и растворов показали, что икаридин связывается с Anopheles gambiae пахучий белок 1 (AgamOBP1). Кристаллическая структура AgamOBP1 • Икаридиновый комплекс (PDB: 5EL2) показали, что икаридин связывается с DEET-связывающим сайтом в двух разных ориентациях, а также со вторым связывающим сайтом (sIC-связывающим сайтом), расположенным в C-концевой области AgamOBP1.[20]

Недавние доказательства с Anopheles gambiae Комары предполагают, что икаридин не сильно активирует нейроны обонятельных рецепторов, а вместо этого действует, снижая летучесть одорантов, с которыми он смешан.[21] Уменьшая непостоянство запаха, икаридин действует, чтобы «маскировать» способность летучих запахов на коже активировать обонятельные нейроны и привлекать комаров.[21]

Смотрите также

  • SS220, другой репеллент от насекомых на основе замещенного пиперидина

Рекомендации

  1. ^ а б «Пикаридин». npic.orst.edu. Получено 2020-03-29.
  2. ^ "Байер завершает отделение Lanxess AG". 31 января 2005 г.
  3. ^ Saltigo переименовывает средство от насекомых, Новости химии и машиностроения
  4. ^ «Исполнительный регламент Комиссии (ЕС) 2020/1086 от 23 июля 2020 года, утверждающий икаридин в качестве действующего активного вещества для использования в биоцидных продуктах типа 19». Получено 31 августа 2020.
  5. ^ Журнал лекарственных средств в дерматологии (январь-февраль 2004 г.) http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1
  6. ^ «Здоровье путешественника: избегайте укусов насекомых». Центры по контролю и профилактике заболеваний.
  7. ^ Пикаридин. Архивировано из оригинал 9 августа 2011 г.
  8. ^ «Репелленты от комаров, которые лучше всего защищают от вируса Зика». Потребительские отчеты, Апрель, 2016.
  9. ^ - Потребительские отчеты подтверждают эффективность новой альтернативы Deet (ссылка воссоздана из Интернет-архива Wayback Machine - 19 мая 2019 г.)
  10. ^ Frances, S.P .; Уотерсон, Д. Г. Э .; Beebe, N.W .; Купер, Р. Д. (2004). «Полевая оценка составов репеллентов, содержащих дит и пикаридин, против комаров в Северной территории, Австралия». Журнал медицинской энтомологии. 41 (3): 414–7. Дои:10.1603/0022-2585-41.3.414. PMID 15185943.
  11. ^ «Репелленты от насекомых: какие средства отпугивают насекомых?» Потребительские отчеты, Июнь 2006 г., том 71 (выпуск 6), стр. 6.
  12. ^ Алмейда, Рафаэль; Хан, Барбара; Райзингер, Александр; Кагеманн, Екатерина; Рози, Эмма (1 октября 2018 г.). «Высокая смертность личинок комаров среди водных хищников, вызванная воздействием репеллентов». Письма о биологии. 14 (10): 20180526. Дои:10.1098 / rsbl.2018.0526. ЧВК 6227861. PMID 30381452.
  13. ^ «ECHA - Информация о биоцидах». echa.europa.eu. п. 3. Получено 2020-08-31.
  14. ^ «Заключение по заявке на одобрение активного вещества Икаридин, Тип продукта: 19». 10 декабря 2019 г.. Получено 31 августа 2020.
  15. ^ «Широко используемый репеллент от комаров смертен для личинок саламандр». Новости науки. ScienceDaily. Кэри Институт Экосистемных Исследований. 31 октября 2018 г.. Получено 12 декабря 2018.
  16. ^ «ECHA - Информация о биоцидах». стр. 231–245. Получено 31 августа 2020.
  17. ^ «ECHA - Информация о биоцидах». стр. 220–229. Получено 31 августа 2020.
  18. ^ Ча, Ариана Ынджунг. "Часто задаваемые вопросы о вирусе Зика: что это такое и каковы риски при его распространении? Вашингтон Пост. 21 января 2016 г.
  19. ^ Сюй, Пинси; Чу, Ён-Му; де ла Роса, Алисса; Леал, Уолтер С. (2014). «Рецептор запаха комара для ДЭТА и метилжасмоната». Труды Национальной академии наук. 111 (46): 16592–16597. Дои:10.1073 / pnas.1417244111. ЧВК 4246313. PMID 25349401.
  20. ^ Драку, CE; Tsitsanou, KE; Потамит, С; Fessas, D; Зервоу, М; Зографос, SE (2017). «Кристаллическая структура комплекса AgamOBP1 • Икаридин показывает альтернативные способы связывания и стереоселективное распознавание репеллента». Клеточные и молекулярные науки о жизни. 74 (2): 319–338. Дои:10.1007 / s00018-016-2335-6. PMID 27535661.
  21. ^ а б Афифы, Али; Бец, Джошуа Ф .; Рябинина, Елена; Лаондер, Хлоя; Поттер, Кристофер Дж. (2019). «Обычно используемые репелленты от насекомых скрывают человеческий запах от комаров Anopheles». Текущая биология. 29 (21): 3669–3680.e5. Дои:10.1016 / j.cub.2019.09.007. ЧВК 6832857. PMID 31630950.

внешняя ссылка