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Piperidin | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel von Piperidin | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C5huh11Nein | ||||
| IUPAC-Name | Piperidin | ||||
| Andere Namen | Hexahydropyridin, Perhydropyridin, Azacyclohexan, Azinan, Pentamethylenamin, Cypentil | ||||
| Molmasse | 85,14754 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | C1CCCCN1 | ||||
| in Chile | 1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 | ||||
| CAS-Nummer | 110-89-4 | ||||
| EG-Nummer | 203-813-0 | ||||
| PubChem | 8082 | ||||
| Beschreibung | Farblose Flüssigkeit | ||||
| Ähnlich zu | Pyridin, Pyrrolidin, Piperazin | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H225 - H331 - H311 - H314 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P210 - P280 - P302 P352 - P301 P330 P331 - P305 P351 P338 - P309 P311 | ||||
| EG-Indexnummer | 613-027-00-3 | ||||
| UN-Nummer | 2401 | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Dichte | 0,862 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | −7 °C | ||||
| Siedepunkt | 106 °C | ||||
| Mäßig löslich in | Wasser | ||||
| Gleichgewichtskonstante(n) | pkein = 11,12 | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Piperidin ist ein heterozyklisch sekundär Amin, das aus einem gesättigten Sechsring mit fünf . besteht Kohlenstoffatome und ein Stickstoffatom. Es ist hell Flüssigkeit jetzt sofort ammoniakartig Geruch.
Entdeckung
Piperidin wurde 1819 von . eingeführt Hans Christian rsted isoliert von Pfeffer. Die erste Totalsynthese von Ladenburg und Scholz ist aus 1894.
Aussehen
Piperidin kommt in geringen Konzentrationen in schwarzer Pfeffer (Piper nigrum) und im gif von rote Ameisen, das beim Stich dieser Insekten ein brennendes Gefühl verursacht.Die Piperidin-Struktur findet sich in vielen Alkaloide, wie coniine, Noskapin und Piperin, der Hauptbestandteil von schwarzem Pfeffer.
Synthese
Piperidin wird katalytisch synthetisiert Hydrierung oder elektrochemischdie Ermäßigung von Pyridin:
Eine andere Methode ist das Erhitzen Kadaverin (wenn Dihydrochlorid), aus dem Piperidinhydrochlorid gebildet wird. Behandlung mit a Base ergibt reines Piperidin.
Reaktivität
Piperidin ist wie alle Amine ein schwaches organische basis (pkein = 11,12). Es bildet Komplexe mit Salze von schwer Metall.
Anwendungen
Piperidin wird als Lösungsmittel und als Rohstoff in der chemischen Synthese vieler Medikamente, chemische Pestizide und Düfte. Die wichtigste industrielle Anwendung von Piperidin ist die Herstellung von Dipiperidinyldithiumtetrasulfid, ein Vulkanisationsbeschleuniger vor dem Gummi.
Piperidin kommt als Strukturelement in vielen Arzneimitteln vor, da es die Aufnahme in den Körper und die Löslichkeit von Stoffen in Wasser fördert. Darüber hinaus induzieren Piperidine die LeberEnzymCYP2D6, was zu einer Beschleunigung des Stoffwechsels führt. Piperidine finden sich daher in vielen Betablocker und Antiarrhythmika. Einige andere Beispiele für Medikamente, in denen ein Piperidinring gefunden werden kann, sind Raloxifen, Minoxidil, Thioridazin, Haloperidol, droperidol und Mesoridazin.
Der Verkauf von Piperidin ist reglementiert, da es auch bei der illegalen Herstellung des ArzneimittelPCP (Engelstaub).
Externe Links
- (und) Daten von Piperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Piperidin