WikiDer > Метилен дифенил диизоцианат

4,4'-метилен дифенил диизоцианат
Имена
	Предпочтительное название IUPAC 1,1'-Метиленбис (4-изоцианатобензол)
	Другие имена Бис (4-изоцианатофенил) метан; 1-Изоцианато-4 - [(4-изоцианатофенил) метил] бензол; 4,4'-метилендифенил диизоцианат; 4,4'-дифенилметандиизоцианат; Байер Desmodur 44; Метилен-бис (4-фенилизоцианат); Чистый MDI;
Идентификаторы
Количество CAS	101-68-8 ;
3D модель (JSmol)	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 53218 ;
ChemSpider	7289 ;
ECHA InfoCard	100.002.697
PubChem CID	7570;
Номер RTECS	NQ9350000;
UNII	B0LO6BBS8C ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3027900 DTXSID7025180, DTXSID3027900 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C15H10N2O2 / c18-10-16-14-5-1-12 (2-6-14) 9-13-3-7-15 (8-4-13) 17-11-19 / ч1- 8H, 9H2 Ключ: UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N ;
	Улыбки O = C = NC (C = C2) = CC = C2CC1 = CC = C (N = C = O) C = C1; O = C = N c1ccc (cc1) Cc2ccc ( N = C = O) cc2;
Характеристики
Химическая формула	C15ЧАС10N2О2
Молярная масса	250.25 г / моль
Внешность	Белое или бледно-желтое твердое вещество
Плотность	1.230 г / см3, твердый
Температура плавления	40 ° С (104 ° F, 313 К)
Точка кипения	314 ° С (597 ° F, 587 К)
Растворимость в воде	Реагирует
Давление газа	0.000005 мм рт. ст. (20 ° C)
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	Вредный (Xn)
R-фразы (устарело)	R20, R36 / 37/38, R42 / 43
S-фразы (устарело)	(S1 / 2), S23, S36 / 37, S45
точка возгорания	212–214 ° C (открытая чашка Кливленда)
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза)	2200 мг / кг (мышь, перорально)
LDLo (самый низкий опубликованный)	31,690 мг / кг (крыса, перорально)
LC50 (средняя концентрация)	369 мг / м3 (крыса, 4 час); 380 мг / м3 (крыса, 4 час); 178 мг / м3 (крыса);
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	C 0,2 мг / м3 (0,02 частей на миллион)
REL (Рекомендуемые)	TWA 0,05 мг / м3 (0.005 частей на миллион) C 0,2 мг / м3 (0.020 частей на миллион) [10 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)	75 мг / м3
Родственные соединения
Связанный Изоцианаты	Толуолдиизоцианат; Нафталин диизоцианат; Гексаметилен диизоцианат; Изофорон диизоцианат;
Родственные соединения	Полиуретан
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Methylene diphenyl diisocyanate

Метилен дифенил диизоцианат, чаще всего сокращенно MDI, представляет собой ароматный диизоцианат. Три изомеры являются общими, различаются положением изоцианатных групп вокруг колец: 2,2'-MDI, 2,4'-MDI и 4,4'-МДИ. Наиболее широко используется 4,4'-изомер, также известный как 4,4'-дифенилметандиизоцианат.^[3] Этот изомер также известен как Чистый MDI. MDI реагирует с полиолы в производстве полиуретан. Это наиболее производимый диизоцианат, на долю которого в 2000 году приходилось 61,3% мирового рынка.^[4]

Производство

Общее мировое производство МДИ и полимерного МДИ составляет более 7,5 млн тонн в год (в 2017 году).

По состоянию на 2019 год крупнейшим производителем был Wanhua Chemical Group.^[5] Другие крупные производители Ковестро,^[6] BASF, Доу, Охотник, Тосох, Kumho Mitsui Chemicals. Все основные производители ДИ являются членами Международного института изоцианатов, целью которого является содействие безопасному обращению с ДИ и TDI на рабочем месте, в обществе и в окружающей среде.

Первым этапом производства МДИ является реакция анилин и формальдегидс использованием соляной кислоты в качестве катализатора для получения смеси предшественников диаминов, а также их соответствующих полиаминов:

Затем эти диамины обрабатывают фосген с образованием смеси изоцианатов, соотношение изомеров определяется изомерным составом диамина.

Дистилляция смеси дает смесь олигомерных полиизоцианатов, известных как полимерный МДИи смесь изомеров MDI, которая имеет низкое содержание 2,4'-изомера. Дальнейшая очистка влечет за собой фракционирование смеси изомеров МДИ.^[7]

Реакционная способность изоцианатной группы

Положение изоцианатных групп влияет на их реакционную способность. В 4,4'-МДИ две изоцианатные группы эквивалентны, но в 2,4'-МДИ две группы проявляют сильно различающуюся реакционную способность. Группа в положении 4 примерно в четыре раза более реактивна, чем группа в положении 2, из-за стерических затруднений.^[4]

Приложения

Основное применение 4,4'-MDI - производство жестких полиуретан.^[8] Эти жесткие пенополиуретаны обладают хорошими тепловыми характеристиками. изоляторы и используется почти во всех морозильных камерах и холодильники по всему миру, а также здания. Типичные используемые полиолы: полиэтиленадипат (а полиэстер) и поли (тетраметиленовый эфир) гликоль (а полиэфир).

4,4'-MDI также используется в качестве промышленного прочного клея, который доступен конечным потребителям в виде различных высокопрочных клеевых препаратов в бутылках.^[9]

Безопасность

MDI - наименее опасный из общедоступных изоцианатов, но не безобидный.^[10] Его очень низкое давление паров снижает опасность при обращении по сравнению с другими основными изоцианатами (TDI, HDI). Однако он, как и другие изоцианаты, является аллергеном и сенсибилизатором. Лица, у которых развивается чувствительность к изоцианатам, могут иметь опасные системные реакции на чрезвычайно малые воздействия, включая дыхательную недостаточность. Обращение с MDI требует строгого технического контроля и средств индивидуальной защиты.^[11] По сравнению с другими органические цианаты, MDI имеет относительно низкую токсичность для человека. Это потенциально очень реактивный материал по отношению к воде и другим веществам. нуклеофилы.

внешняя ссылка

[PGCH-1] а ^б ^c ^d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0413". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-2] а ^б ^c «Метиленбисфенилизоцианат». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Pubchem. «4,4'-Дифенилметандиизоцианат | C15H10N2O2 - PubChem». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 2017-06-25.

[Randall-4] а ^б Randall, D .; Ли, С. (2003). Книга о полиуретанах. Нью-Йорк: Вили. ISBN 978-0-470-85041-1.

[5] Талло, Александр Х. (29 июля 2019 г.). "50 лучших химических компаний мира по версии C&EN в 2018 году". Новости химии и машиностроения. Vol. 97 нет. 30. Получено 15 января 2020.

[icis-6] Гал, Дж. (20 февраля 2012 г.). "Для спасения". ICIS Chemical Business. Архивировано из оригинал на 2012-03-26. Получено 2020-01-15.

[7] Шесть, С .; Рихтер, Ф. "Изоцианаты, органические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a14_611.

[8] Бустед И. (2005). «Пенополиуретан жесткий» (PDF). Эко-профили европейской индустрии пластмасс. Брюссель: PlasticsEurope. Архивировано из оригинал (PDF) на 2013-09-25.

[9] Патент США 6884904, Smith, A.K .; Годдард, Р. Дж .; Паулсен, Э. Дж. Л., «Полиуретановый форполимер на основе МДИ с низким содержанием мономерного МДИ», выпущенный 26 апреля 2005 г.

[10] Allport, D.C .; Гилберт, Д. С .; Ауттерсайд, С. М., ред. (2003). MDI и TDI: Безопасность, здоровье и окружающая среда: справочник и практическое руководство. Вайли. ISBN 978-0-471-95812-3.

[11] Almaguer, D .; и другие. (Сентябрь 2006 г.). «Предотвращение астмы и смерти от воздействия ДИ во время распыления на постельное белье грузовика и связанных с ним применений» (PDF). Предупреждение NIOSH. Национальный институт безопасности и гигиены труда. Публикация DHHS (NIOSH) № 2006–149. Получено 2012-08-14.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Navigation