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Thiophen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Thiophen
Allgemeines
Molekularformel	C4huh4so
IUPAC-Name	Thiophen
Andere Namen	Thiofuran
Molmasse	84,13 G/Maulwurf
LÄCHELN	c1ccsc1
in Chile	1S/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
CAS-Nummer	110-02-1
EG-Nummer	203-729-4
Ähnlich zu	furan
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H225 - H302 - H315 - H318 - H331 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P210 - P261 - P280 - P305 P351 P338 - P311
ADR-Klasse	3
LD50 (Ratten)	(Oral) 1400 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	1,051 g/cm²
Schmelzpunkt	−38 °C
Siedepunkt	84 °C
Flammpunkt	-1 °C
Gut löslich in	Benzol, Chloroform
Unlöslich in	Wasser
Brechungsindex	1.5287 (589 nm, 20°C)
Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment	0,55 d
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖl	80,2 kJ/Maulwurf
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Thiophen ist ein heterozyklische aromatische Verbindung Mit als Bruttoformel C₄huh₄S. Die Substanz liegt als farblose Flüssigkeit vor, deren Geruch dem von . ähnelt Benzol. Thiophen kann als ungesättigte Version des gesättigten Tetrahydrothiophen, das als Erdgasadditiv wirkt.

Aussehen

Thiophen und seine Derivate, wie z Benzothiophen, ist gefunden in Petroleum, oft in relativ hohen Konzentrationen (1 bis 3 %). Es war der deutsche Chemiker Viktor Meyer denen es gelang, Thiophen aus Erdöl zu isolieren.^[1]

Erdöl wird entschwefelt durch eine Reihe chemischer Behandlungen, die Hydrodesulfurierung. Auch Thiophen wird entfernt. Bei diesem Verfahren wird Erdöl unter einer Wasserstoffgasatmosphäre über einen Katalysator, Molybdändisulfid, geleitet. Bei diesem Prozess wird Thiophen in Kohlenwasserstoffe umgewandelt (einschließlich Butan) und Schwefelwasserstoff. Dieser Schwefelwasserstoff wird anschließend über die Claus-Prozess.

Synthese

Thiophen und seine Derivate können mit Hilfe der Paal-Knorr-Synthese. Ein 1,4-Diketon reagiert mit Phosphorpentasulfid. Eine Variante dieser Methode ist die Volhard-Erdmann-Cyclisierung. Alternative Methoden verwenden Lawesson-Reagenz. Mit Hilfe von Gewald-Reaktion Aminothiophene können hergestellt werden.

Im industriellen Maßstab wird Thiophen durch Umsetzung eines Butan-Derivats (nein-Butan, 1-Buten, 1,3-Butadien oder 1-Butanol) um zu antworten mit Schwefeldioxid oder Schwefelkohlenstoff über einem Oxidkatalysator bei 500–550°C.

Eigenschaften

Thiophen ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch ähnlich dem von Benzol. Thiophen hat mit Benzol eine Reihe von Eigenschaften gemeinsam. Zum Beispiel unterscheiden sich die Stoffe nur um 4 °C in ihrer Siedepunkte, was es schwierig macht, die beiden zu trennen, selbst bei einer fraktionierten Destillation. Thiophen bildet wie Benzol auch a Azeotrop mit Ethanol.

Das Thiophenmolekül ist planar und aromatisch. Das Bindungswinkel um Schwefel ist 93°.

Anwendungen

Thiophen ist ein Baustein im organische Synthese. Es unterliegt verschiedenen Reaktionen, einschließlich Oxidation und elektrophile aromatische Substitution.

Thiophen kann polymerisiert zu werden Polythiophen, wobei die Thiopheneinheiten an den Positionen 2 und 5 miteinander verknüpft sind. Polythiophen kann passieren Doping mit einem Elektronenakzeptor als Jude oder ein Sulfonsäure leitend gemacht und als organischer Halbleiter. Reines Polythiophen ist jedoch unlöslich und schwer zu verarbeiten, im Gegensatz zu Polymeren von Thiophen-Derivaten mit a funktionelle Gruppe an der 3- und/oder 4-Position substituiert, zum Beispiel Poly(3-methylthiophen), Poly(3-butylthiophen) oder Poly(3,4-Ethylendioxythiophen).

Externe Links

• (und) Daten von Thiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Thiophen