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Capsaicin | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel von Capsaicin | |||||
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3D-Bild | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C18huh27NEIN3 | ||||
| IUPAC-Name | (E)-Nein-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamid | ||||
| Andere Namen | 8-Methyl-Nein-Vanillyl-trans-6-nonenamid | ||||
| Molmasse | 305,41 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O | ||||
| CAS-Nummer | 404-86-4 | ||||
| EG-Nummer | 206-969-8 | ||||
| PubChem | 1548943 | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H301 - H311 - H315 - H317 - H318 - H334 - H335 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P261 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P342 P311 | ||||
| LD50 (Mäuse) | (peroral) 47,2 mg/kg | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Fest | ||||
| Schmelzpunkt | 62-65°C | ||||
| Siedepunkt | 210-220 °C | ||||
| Gut löslich in | organische Lösungsmittel, Fette | ||||
| schlecht löslich in | Wasser | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Capsaicin ist ein Alkaloid dass die Nozizeptoren auf der Zunge stimuliert. Diese Rezeptoren sind hitze- und schmerzempfindlich und geben Capsaicin ein brennendes Gefühl. Capsaicin kommt vor in Pfeffersorten, besonders heißes Rot oder Chili-Pfeffer. Wasser zu trinken nimmt das Brennen kaum weg, da Capsaicin schlecht wasserlöslich ist; es ist viel besser in Fetten löslich und Ethanol. Die Chemikalie ist extrem stabil, verdunstet kaum und zersetzt sich nicht beim Kochen. Die Zubereitung macht rote Paprikagerichte nicht weniger scharf.
Bedienung und Aussehen
Capsaicin wirkt, indem es bestimmte temperaturempfindliche Ionenkanäle (TRPA1 und TRPV1) im Zellmembran der Temperaturfühler permanent geöffnet, was unter physiologischen Bedingungen erst bei einer Temperatur von über 43 Grad passiert.
Paprika enthält fünf eng verwandte Verbindungen mit ähnlicher Wirkung, darunter Capsaicin und Dihydrocapsaicin sind die wichtigsten. Das Scoville-Schüssel ist ein Maß dafür, wie heiß sich die Substanz im Mund anfühlt. An dritter Stelle steht reines Capsaicin mit einem Wert von 15.000.000 bis 16.000.000, nach Resiniferatoxin und Tinyatoxin.
Wie genau passiert Capsaicin? Paprika produziert wird, ist noch nicht ganz klar. Untersuchungen aus dem Jahr 2005 haben ergeben, dass Paprika annuum- Rassen, die nicht scharf sind, haben eine Streichung auf dem Promoter und 5'-Teil des AT3-Gens (kodierend für a Acyltransferase), wobei die scharfen Sorten das volle Gen tragen.[1]
Capsaicin ist ein Inhaltsstoff von Pfefferspray, das einen konzentrierten Extrakt der Pfeffersorten enthält Paprika annuum oder Paprika frutescens enthält, Oleoresin Capsicum erwähnt. Dieser Extrakt ist etwa 600-mal stärker als normaler Pfeffer.
Capsaicinoid
Es gibt eine Reihe von Capsaicin-Derivaten (sog Capsaicinoide), die in bestimmten prozentualen Anteilen in Paprika vorkommen:
| Capsaicinoid | Abkürzung | Typisch Prozentsatz Menge | Scoville- Einheiten | Chemische Struktur |
|---|---|---|---|---|
| Capsaicin | C | 69% | 16.000.000 |  |
| Dihydrocapsaicin | DHC | 22% | 16.000.000 |  |
| Nordihydrocapsaicin | NDHC | 7% | 9.100.000 |  |
| Homodihydrocapsaicin | HDHC | 1% | 8.600.000 |  |
| Homocapsaicin | HC | 1% | 8.600.000 |  |
| Pelargonsäurevanillylamid oder Nonivamid | PAVA | 9.200.000 |  |
Das letztgenannte Capsaicinoid, Nonivamid, kommt in Paprika nicht natürlich vor; es ist ein synthetisches Material die unter anderem in Laboren und als Bestandteil von Pfefferspray.
Natürliche Funktion
Capsaicin löst bei Säugetieren ein Schmerzempfinden aus. Vögel sind gegenüber dem Stoff unempfindlich. Früchte mit viel Capsaicin werden daher eher von Vögeln als von Säugetieren gefressen. Die Fruchtsamen werden hauptsächlich über den Kot verbreitet. Bei Säugetieren funktioniert eine solche Verbreitung weniger gut, da die Samen beim Kauen meist zerkleinert werden.[2] Es ist auch bekannt, dass Capsaicin eine abweisende Wirkung gegen bestimmte Pilze hat.[3]
Capsaicin als Medikament
Capsaicin wird verwendet in Cremes und Gele die bei Schmerzen manchmal auf den Körper geschmiert werden. Das Wärmegefühl und die bessere Durchblutung wirken etwas schmerzlindernd. Bei längerer Einnahme von Capsaicin gewöhnt sich der Körper an diesen Stoff.[4]
Wissenswertes
- Viele Vögel sind unempfindlich gegenüber Capsaicin und können daher problemlos auch Pfeffersamen essen.
- Entgegen der landläufigen Meinung produzieren die Samen kein Capsaicin. Es ist das Plazentagewebe der Frucht, in dem die Produktion der Substanz hauptsächlich stattfindet. Die Samen können jedoch einen Teil des aus dem Gewebe produzierten Capsaicin aufnehmen.[5]
- Jemand, der zu viel Capsaicin eingenommen hat, kann es nicht mit kalten Getränken wie Wasser oder Bier löschen, weil es ein fettlöslich Staub. Getränke wo Fett in sitzt wie Milch, Joghurt trinken, Sauerrahm oder ein Schluck reines Öl, oder fettige Speisen wie Butter oder Erdnussbutter sind effektiver, besonders wenn sie warm sind. Auch in starkemalkoholische Getränke löst Capsaicin relativ gut auf. Das Essen von Reis, trockenem Brot oder Krabbencrackern kann das Brennen reduzieren, indem das Capsaicin von der Zunge abgekratzt und absorbiert wird.
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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