WikiDer > Хлорэтинилноргестрел

Chloroethynylnorgestrel
Хлорэтинилноргестрел
Хлорэтинил норгестрел.svg
Клинические данные
Другие именаХлорэтинил норгестрел; WY-4355; 17α-хлорэтинил-13β-этилгон-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-хлорэтинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-хлорэтинил-18-метил-19-нортестостерон
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС27ClО2
Молярная масса346.90 г · моль−1
3D модель (JSmol)

Хлорэтинилноргестрел (кодовое название разработки WY-4355) это стероидный прогестин из 19-нортестостерон группа, связанная с норгестрел это было исследовано как оральный контрацептив в 1970-х, но никогда не продавался.[1][2][3][4]

В комбинации с местранол, аналогично этинерон и анагестон ацетат (и некоторые другие прогестагены, включая прогестерон и несколько других 17α-гидроксипрогестерон производные), было обнаружено, что хлорэтинилноргестрел производит поразительные опухоли молочной железы в гончая собаки после приема в очень высоких дозах (от 10 до 25-кратных клинических доз для человека) в течение продолжительных периодов времени.[1][3][4] Это привело к прекращению его разработки, наряду с разработкой этинерона и ацетата анагестона, а также к удалению нескольких прогестинов, включая хлормадинона ацетат, медроксипрогестерона ацетат, и мегестрола ацетат, с различных рынков в качестве противозачаточных средств (хотя с тех пор медроксипрогестерона ацетат был повторно представлен).[1][5] Последующие исследования показали, что риск зависит от вида и уникален для собак, и что подобного риска для человека нет.[6]

Опухоли молочной железы в гончая собаки лечится (слева) МК-665 (этинерон с местранол) и (справа) хлорэтинилноргестрел с местранолом в течение 4 лет в дозировке 1,05 мг / кг / сут циклически.

Рекомендации

  1. ^ а б c C.H. Лингеман (6 декабря 2012 г.). Канцерогенные гормоны. Springer Science & Business Media. С. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5.
  2. ^ Тавассоли Ф.А., Кейси Х.В., Норрис Х.Д. (1988). «Морфологические эффекты синтетических репродуктивных стероидов на молочную железу макак-резусов. Местранол, этинерон, местранол-этинерон, хлорэтинил-норгестрел-местранол и комбинации анагестона ацетата-местранола». Являюсь. Дж. Патол. 131 (2): 213–34. ЧВК 1880606. PMID 3358452.
  3. ^ а б Geil, R.G .; Ламар, Дж. К. (2009). «Исследования FDA эстрогена, прогестагенов и комбинаций эстроген / прогестаген у собак и обезьян». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды. 3 (1–2): 179–193. Дои:10.1080/15287397709529557. ISSN 0098-4108. PMID 411941.
  4. ^ а б Casey, H.W .; Giles, R.C .; Квапиен, Р. П. (1979). «Неоплазия молочной железы у животных: патологические аспекты и эффекты противозачаточных стероидов». Канцерогенные гормоны. Последние результаты исследований рака. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer. 66. С. 129–160. Дои:10.1007/978-3-642-81267-5_4. ISBN 978-3-540-08995-7. PMID 107546.
  5. ^ Кристиан Штреффер; Х. Болт; Д. Фоллесдал; П. Холл; J.G. Хенгстлер; П. Джейкоб; Д. Оутон; К. Присс; Э. Ребиндер; Э. Сватон (11 ноября 2013 г.). Низкие дозы облучения в окружающей среде: взаимосвязь "доза-эффект" и оценка риска. Springer Science & Business Media. С. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9.
  6. ^ Бенно Клеменс Руннебаум; Томас Рабе; Людвиг Кизель (6 декабря 2012 г.). Женская контрацепция: новости и тенденции. Springer Science & Business Media. С. 134–. ISBN 978-3-642-73790-9.