WikiDer > Диметилацетамид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N,N-Диметилацетамид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| Сокращения | DMA, DMAC, DMAc[1] |
| 1737614 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.389  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | диметилацетамид |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС9NО | |
| Молярная масса | 87.122 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | Аммиакальный |
| Плотность | 0,937 г / мл |
| Температура плавления | -20 ° С (-4 ° F, 253 К) |
| Точка кипения | 165,1 ° С; 329,1 ° F; 438,2 К |
| Смешиваемый | |
| бревно п | −0.253 |
| Давление газа | 300 Па |
| УФ-видимый (λМаксимум) | 270 нм |
| 1.4375 | |
| Вязкость | 0,945 мПа · с [2] |
| Термохимия | |
Теплоемкость (C) | 178,2 Дж / (К · моль) |
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | −300,1 кДж / моль |
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | −2,5835–−2,5805 МДж / моль |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H312, H319, H332, H360 | |
| P280, P308 + 313 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 63 ° С (145 ° F, 336 К) |
| 490 ° С (914 ° F, 763 К) | |
| Пределы взрываемости | 1.8–11.5% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза) | 2,24 г / кг (кожный, кролик) 4,3 г / кг (оральный, крыса) 4,8 г / кг (перорально, крыса) 4,62 г / кг (перорально, мышь)[4] |
LC50 (средняя концентрация) | 2475 частей на миллион (крыса, 1час)[4] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 10 частей на миллион (35 мг / м3) [кожа][3] |
REL (Рекомендуемые) | TWA 10 частей на миллион (35 мг / м3) [кожа][3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 300 частей на миллион[3] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диметилацетамид (DMAc или же DMA) это органическое соединение с формула CH3C (O) N (CH3)2. Эта бесцветная, смешиваемая с водой, высококипящая жидкость обычно используется в качестве полярного растворитель в органический синтез. ДМА смешивается с большинством других растворителей, но плохо растворяется в алифатический углеводороды.
Синтез и производство
DMA получают коммерчески реакцией диметиламин с уксусный ангидрид или же уксусная кислота. Дегидратация соли диметиламина и уксусной кислоты также дает это соединение:[5]
- CH3CO2H · HN (CH3)2 → H2O + CH3CON (CH3)2
Диметилацетамид также можно получить по реакции диметиламин с метилацетат.[6]
Разделение и очистка продукта осуществляется многоступенчатым способом. дистилляция в ректификационных колоннах. DMA получается с 99% урожай относится к метилацетату.[6]
Реакции и заявки
Химические реакции диметилацетамида типичны для N,N-замещенный амиды. Гидролиз связи ацил-N происходит в присутствии кислоты:
- CH3CON (CH3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl−
Однако он устойчив к основаниям. По этой причине DMA является полезным растворителем для реакций с участием сильных оснований, таких как едкий натр.[7]
Диметилацетамид обычно используется в качестве растворителя для волокон (например, полиакрилонитрил, спандекс) или в клей промышленность.[5] Он также используется в производстве фармацевтические препараты и пластификаторы в качестве реакционной среды.
Решение хлорид лития в DMAc (LiCl / DMAc) может растворяться целлюлоза. В отличие от многих других растворителей целлюлозы, LiCl / DMAc дает молекулярную дисперсию, то есть «настоящий раствор». По этой причине он используется в гель-проникающая хроматография определить молярно-массовое распределение образцов целлюлозы.
Диметилацетамид также используется как наполнитель в лекарствах, например в Вумоне (тенипозид), Бусульфекс (бусульфан) или Амсидин (амсакрин).
Токсичность
Диметилацетамид, как и большинство простых алкиламидов, обладает низкой острой токсичностью. Хроническое воздействие может вызвать гепатотоксичность.[8][9][10][11] В высоких дозах (400 мг / кг массы тела ежедневно) диметилацетамид оказывает действие на Центральная нервная система (например. депрессия, галлюцинации и заблуждение).[8][12][13]
Диметилацетамид может быть несовместим с поликарбонат или же АБС. Устройства (например, шприцы), содержащие поликарбонат или АБС, могут растворяться при контакте с диметилацетамидом.[14]
Регулирование
В 2011 году диметилацетамид был признан в ЕС Вещество, вызывающее очень серьезную озабоченность (SVHC) из-за его репродуктивная токсичность.[15] В 2014 году Европейская комиссия начала расследование по ограничению использования диметилацетамида в ЕС в соответствии с ДОСТИГАТЬ.[16]
В 2015 году CNESST (Комитет по стандартам, справедливости, здоровью и безопасности на рабочем месте в Квебек) принял ужесточенную классификацию диметилацетамида:[17]
| Описание | Категория | Заявление об опасности GHS |
|---|---|---|
| Репродуктивная токсичность | 2 | Предполагается, что может отрицательно повлиять на фертильность или нерожденного ребенка (H361) |
| Специфическая избирательная токсичность, поражающая отдельные органы-мишени - многократное воздействие | 2 | Может вызывать повреждение органов в результате длительного или многократного воздействия (H373) |
| Серьезное повреждение / раздражение глаз | 2 | Вызывает серьезное раздражение глаз (H319) |
| Острая токсичность - вдыхание | 3 | Токсично при вдыхании (H331) |
| Специфическая избирательная токсичность, поражающая отдельные органы-мишени - однократное воздействие - наркотическое действие | 3 | Может вызывать сонливость или головокружение (H336) |
| Горючая жидкость | 4 | Горючая жидкость (H227) |
Рекомендации
- ^ Munro, D. D .; Стоутон, Р. Б. (1965). «Диметилацетамид (DMAC) и диметилформамид (DMFA). Влияние на чрескожное всасывание». Архив дерматологии. 92 (5): 585–586. Дои:10.1001 / archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.
- ^ Илоухани Х., Ханларзаде К. «Плотности, вязкости и показатели преломления для бинарных и тройных смесей N, N-диметилацетамида (1) + 2-метилбутан-2-ола (2) + этилацетата (3) при 298,15 K для жидкой области m и при атмосферном давлении. ". Журнал химических и технических данных, 51.4 (2006): 1226–1231. Дои:10.1021 / je050538q.
- ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0218". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б «Диметилацетамид». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б Cheung, H .; Tanke, R. S .; Торренс, Г. П. «Уксусная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_045.pub2.
- ^ а б Графманс, Хорст; Маас, Штеффен; Weck, Александр; Рюттер, Хайнц; Шульц, Майкл; Росс, Карл-Хайнц. «Способ производства н, н-диметилацетамида (DMAC)». Патенты Google. BASF SE. Получено 18 июля 2019.
- ^ Дзен, С .; Кадзи, Э. (1977). «Диметилнитросукцинат». Органический синтез. 57: 60.; Коллективный объем, 6, п. 503
- ^ а б Министерство здравоохранения и социальных служб США и Министерство труда США (1978) Руководство по гигиене труда для диметилацетамида. Сейчас: Руководство по гигиене труда в отношении химических опасностей. Номер публикации DHHS (NIOSH) 81-123. Январь 1981 г. Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Baum, S. L .; Суруда, А. Дж. (1997). «Токсический гепатит от диметилацетамида». Международный журнал гигиены труда и окружающей среды. 3 (1): 1–4. Дои:10.1179 / oeh.1997.3.1.1. PMID 9891094.
- ^ Lee, C.-Y .; Jung, S.-J .; Kim, S.-A .; Парк, К.-С .; Ха, Б.-Г. (2006). «Частота случаев повреждения печени, вызванного диметилацетамидом, среди новых сотрудников в когорте рабочих из эластанового волокна». Медицина труда и окружающей среды. 63 (10): 688–693. Дои:10.1136 / oem.2005.023580. ЧВК 2078052. PMID 16728503.
- ^ Gong, W .; Лю, X .; Чжу, Б. (2016). «Вызванный диметилацетамидом профессиональный токсический гепатит с кратковременным рецидивом: отчет о редком случае». Журнал торакальных болезней. 8 (6): E408 – E411. Дои:10.21037 / jtd.2016.04.44. ЧВК 4885965. PMID 27293868.
- ^ Weiss, A.J .; Джексон, Л.Г .; Carabasi, R.A .; Mancall, E.L .; Уайт, Дж. К. (1962). «Фаза I исследования диметилацетамида». Отчеты о химиотерапии рака. 16 (Февраль 1962 г.): 477–485. PMID 14005853.
- ^ Weiss, A.J .; Mancall, E.L .; Koltes, J. A .; White, J. C .; Джексон, Л. Г. (1962). «Диметилацетамид: доселе нераспознанный галлюциногенный агент». Наука. 136 (3511): 151–152. Дои:10.1126 / science.136.3511.151. PMID 14005854.
- ^ FDA предупреждает специалистов в области здравоохранения не использовать Treanda Injection (раствор) с устройствами передачи закрытой системы, адаптерами и шприцами, содержащими поликарбонат или акрилонитрил-бутадиен-стирол.. 10 марта 2015.
- ^ Соглашение Комитета государств-членов об идентификации N, N-диметилацетамида (DMAC) как вещества, вызывающего очень большую озабоченность - принято 24 ноября 2011 г..
- ^ Регламент Комиссии (ЕС) № 895/2014, Официальный журнал Европейского Союза, 19.08.2014.
- ^ Комиссия по охране окружающей среды, безопасности и охране труда (CNESST), Квебек, Канада: WHMIS 2015 классификация N, N-диметилацетамида.