WikiDer > Диметиламин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N-Метилметанамин | |
| Другие имена (Диметил) амин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| 3DMet | |
| 605257 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.272  |
| Номер ЕС |
|
| 849 | |
| КЕГГ | |
| MeSH | диметиламин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1032 |
| |
| |
| Характеристики[1][2] | |
| (CH3)2NH | |
| Молярная масса | 45.085 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветный газ |
| Запах | Рыбный, аммиачный |
| Плотность | 649,6 кг · м−3 (при 25 ° C) |
| Температура плавления | -93,00 ° С; -135,40 ° F; 180.15 К |
| Точка кипения | От 7 до 9 ° С; От 44 до 48 ° F; От 280 до 282 К |
| 1.540 кг л−1 | |
| бревно п | −0.362 |
| Давление газа | 170,3 кПа (при 20 ° C) |
Закон Генри постоянный (kЧАС) | 310 мкмоль Па−1 кг−1 |
| Основность (пKб) | 3.29 |
| Термохимия | |
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | −21–−17 кДж моль−1 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H220, H302, H315, H318, H332, H335 | |
| P210, P261, P280, P305 + 351 + 338 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | -6 ° С (21 ° F, 267 К) (жидкость) |
| 401 ° С (754 ° F, 674 К) | |
| Пределы взрываемости | 2.8–14.4% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза) | 698 мг / кг (крыса, перорально) 316 мг / кг (мышь, перорально) 240 мг / кг (кролик, перорально) 240 мг / кг (морская свинка, перорально)[4] |
LC50 (средняя концентрация) | 4700 частей на миллион (крыса, 4 часа) 4540 частей на миллион (крыса, 6 часов) 7650 частей на миллион (мышь, 2 часа)[4] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 10 частей на миллион (18 мг / м3)[3] |
REL (Рекомендуемые) | TWA 10 частей на миллион (18 мг / м3)[3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 500 частей на миллион[3] |
| Родственные соединения | |
Родственные амины | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диметиламин является органическое соединение по формуле (CH3)2NH. Этот вторичный амин это бесцветный легковоспламеняющийся газ с аммиак-подобный запах. Диметиламин обычно встречается в продаже в виде раствора в воде при концентрациях примерно до 40%. По оценкам, в 2005 году было произведено 270 000 тонн.[5]
Структура и синтез
Молекула состоит из азот атом с двумя метил заместители и один протон. Диметиламин - это слабая база и pKa из аммониевая соль CH3-NH2+-CH3 10,73, значение выше метиламин (10.64) и триметиламин (9.79).
Диметиламин реагирует с кислотами с образованием солей, таких как гидрохлорид диметиламина, белого твердого вещества без запаха с температурой плавления 171,5 ° C. Диметиламин производится каталитический реакция метанол и аммиак при повышенных температурах и высоком давлении:[6]
- 2 канала3ОН + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2О
Естественное явление
Диметиламин довольно широко распространен у животных и растений и присутствует во многих пищевых продуктах на уровне нескольких мг / кг.[7]
Использует
Диметиламин является предшественником нескольких промышленно значимых соединений.[5][8] Он реагирует с сероуглерод дать диметил дитиокарбамат, предшественник бис (диметилдитиокарбамат) цинка и другие химические вещества, используемые в вулканизация серы из резинка. Растворители диметилформамид и диметилацетамид происходят из диметиламина. Это сырье для производства многих агрохимия и фармацевтические препараты, Такие как Dimefox и дифенгидрамин, соответственно. В химическое оружие табун происходит из диметиламина. В поверхностно-активное вещество окись лаурилдиметиламина находится в мыло и чистящие составы. Несимметричный диметилгидразинракетное топливо получают из диметиламина.
Возникновение и реакции
Это аттрактант для долгоносик.[9]
Диметиламин подвергается нитрозирование давать диметилнитрозамин, канцероген.
Депротонирование диметиламина можно проводить с помощью литийорганических соединений. Полученный LiNMe2, который принимает кластерную структуру, служит источником "Я2N−". Этот амид лития был использован для получения летучих комплексов металлов, таких как тетракис (диметиламидо) титан и пентакис (диметиламидо) тантал.
В База Льюиса свойства диметиламина изучены в Модель ECW. Его относительную донорную силу по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса можно проиллюстрировать с помощью Графики C-B.[10][11]
Безопасность
Диметиламин не очень токсичен при следующих ЛД50 значения: 736 мг / кг (мышь, внутрибрюшинно); 316 мг / кг (мышь, перорально); 698 мг / кг (крыса, перорально); 3900 мг / кг (крыса, кожный); 240 мг / кг (морская свинка или кролик, перорально).[12]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ «Диметиламин». Интернет-книга NIST по химии. США: Национальный институт стандартов и технологий.. Получено 21 октября 2011.
- ^ «Диметиламин 38931 - ≥99,0%». Олдрич. Sigma-Aldrich Co. Получено 21 октября 2011.
- ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0219". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б «Диметиламин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б Ван Гизель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a16_535.
- ^ Корбин Д.Р .; Schwarz S .; Sonnichsen G.C. (1997). «Синтез метиламинов: обзор». Катализ сегодня. 37 (2): 71–102. Дои:10.1016 / S0920-5861 (97) 00003-5.
- ^ Neurath, G.B .; и другие. (1977). «Первичные и вторичные амины в среде человека». Пищевая и косметическая токсикология. 15 (4): 275–282. Дои:10.1016 / s0015-6264 (77) 80197-1.
- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, 3-е издание, 2011 г., стр. 3284-3286
- ^ Индекс Мерк, 10-е изд. (1983), стр. 470, Rahway: Merck & Co.
- ^ Лоуренс, К. и Гал, Дж.Ф. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50-51, IBSN 978-0-470-74957-9
- ^ Cramer, R.E .; Бопп, Т. Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования. 54: 612–613. Дои:10.1021 / ed054p612. На графиках, представленных в этом документе, используются более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в Модель ECW.
- ^ Профиль химической информации для диметиламинборана, Национальная программа токсикологии, NIEHS, NIH (2008), стр.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf
внешняя ссылка
- Международная карта химической безопасности 0260 (газ)
- Международная карта химической безопасности 1485 (водный раствор)
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0219". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Характеристики из Air Liquide
- MSDS в airliquide.com