WikiDer > Mannich-Reaktion
Das Mannich-Reaktion ist ein Kondensationsreaktion von a Carbonylverbindung jetzt sofort Iminiumverbindung. Diese Iminiumverbindung wird vor Ort hergestellt aus Reaktion von Ammoniak, eine primäre oder sekundäre Amin und Formaldehyd.[1] Das Endprodukt ist eine -Amino-Carbonyl-Verbindung, auch bekannt als a Mannich-Basis.
Die Reaktion wurde nach dem deutschen Chemiker benannt Carl Mannich. Die Mannich-Reaktion ist ein Beispiel für a nukleophile Addition eines Amins zu einer Carbonylverbindung, gefolgt von a Austrocknung zu einer Schiff-Base. Die Schiffsche Base ist a elektrophil was in einem zweiten Schritt über a elektrophiles Additiv reagiert mit der Carbonylverbindung (die zuerst a . bildet) enol wurde umgestellt). Neben Carbonylverbindungen können auch andere Verbindungen mit einem sauren Proton in α-Position reagieren: Nitrile, Alkine, aliphatisch Nitroverbindungen, α-Alkylpyridine und auch Imine. Es ist auch möglich, aktiviert zu aktivieren Phenylgruppen und elektronenreich heterocyclische Verbindungen (furan, pyrrol und Thiophen) benutzen.
Mit tertiären Aminen läuft die Reaktion nicht ab, da kein Proton zur Verfügung steht. Daher kann kein entsprechendes Imin gebildet werden.
Reaktionsmechanismus
Die Reaktion beginnt mit der Bildung der Iminiumverbindung durch a Acid-katalysiert Addition des Amins (oder Ammoniaks) an Formaldehyd:
Das Verfahren erfordert, dass die Carbonylverbindung, die die Iminiumverbindung angreift, in der Enolform vorliegt, die ebenfalls eine säurekatalysierte Reaktion ist:
Der letzte Schritt beinhaltet die Zugabe des Enols zur Iminiumverbindung:
Anwendung
Die Mannich-Reaktion wird in der organische Synthese von natürlich vorkommenden Stoffen, wie z Peptide, Nukleotide, Antibiotika und Alkaloide (wie Tropinon). Darüber hinaus wird die Reaktion bei der Synthese von Agrochemikalien (wie Pflanzenwachstumsregulatoren), Farbe, Polymere, Katalysatoren und Vernetzer.
Die Mannich-Reaktion ist auch in der Pharmaindustrie verwendet bei der Vorbereitung einer Reihe von Medikamente, unter denen Rolitetracyclin, Fluoxetin, Tramadol und tolmetine.
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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