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Quercetine
Quercetin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von quercetin
Allgemeines
MolekularformelC15huh10Ö7
IUPAC-Name2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-on
Andere Namen3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon
Molmasse302,2357 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O
in Chile
1/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18) 3-6/h1-5.16-19.21H
CAS-Nummer117-39-5
EG-Nummer204-187-1
PubChem5280343
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Giftig
Achtung
H-SätzeH301
EUH-SätzeNein
P-SätzeP301 P310
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Dichte1.799 g/cm²
Schmelzpunkt316 °C
Ernährungseigenschaften
Ist gefunden inKapern, Äpfel, Rotwein, Brokkoli, Grünkohl, grüne Bohnen, Tomate und Zwiebeln
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Quercetin (von dem Lateinquercus, Eiche) ist eine Pflanze abgeleitet Flavonol, zur Klasse gehörend Flavonoide. Dieses natürliche Pigment ist im Pflanzenreich und damit auch in der Nahrung weit verbreitet. Es kommt beispielsweise in einer Reihe von häufig konsumierten Lebensmitteln vor, wie Rotwein, Äpfeln, Zwiebeln, grünem Tee, wird aber auch als Nahrungsergänzungsmittel.

Bilden

Wie viele andere Flavonoide ist Quercetin von Natur aus an bestimmte Zucker vorher, also wenn Glykosid. Quercetin ist dann das AglykonForm einer Reihe von Flavonoidglykosiden.

Die Flavonoid-Glykoside haben die gleiche Struktur wie Quercetin, haben jedoch ein spezifisches Zuckermolekül an der Position einer der Hydroxylgruppen von Quercetin am zentralen Ring (C-Ring). Dadurch ändert sich die Aktivität des Moleküls dramatisch. In Kombination mit Rhamnose, Rutinose, Galaktose und Glucose bildet Quercetin bzw. die Glykoside Quercitrin (in Zitrusfrüchten, Buchweizen und Zwiebeln), rutin, Hyperosid und Isoquercetin.

Aussehen

Quercetin ist wohl das am weitesten verbreitete Flavonoid. Es kommt in hohen Konzentrationen in Kapern (1800mg/kg),[1]Liebstöckel (1700mg/kg), Äpfel (440 mg/kg), Kohl (Brokkoli, Grünkohl, Blumenkohl), Beeren, Himbeeren, Trauben, grüne BohnenKnoblauch, Tomate und Zwiebeln, insbesondere rote Zwiebeln (die höchsten Konzentrationen treten in den äußeren Ringen auf[2]). Viele Heilpflanzen (wie z Japanischer Walnussbaum und der Johanniskraut), Grüner Tee und Holunder verdanken einen Großteil ihrer Aktivität ihrem hohen Quercetin-Gehalt.

Ebenfalls Wein ist reich an Quercetin. Da Quercetin hauptsächlich in den Schalen der Trauben vorkommt, sind die Gehalte in Rotwein höher als in Weißwein. Darüber hinaus trägt auch die Reifung von Wein in Fässern zu einem hohen Quercetin-Gehalt bei, da die Substanz langsam vom Holz in den Wein übergeht.

Quercetin geht beim Kochen teilweise verloren. Auch das Schälen von Obst und Gemüse reduziert den Flavonoidgehalt drastisch, da insbesondere in der bunten Schale hohe Konzentrationen gefunden werden (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe).

Eine durchschnittliche Ernährung liefert täglich etwa 25–50 mg Quercetin.

Aus einem längeren Studium an der Universität von Kalifornien fanden heraus, dass biologisch angebaute Tomaten fast doppelt so viele Antioxidantien enthalten wie konventionell angebaute Tomaten (durchschnittlich 97% mehr) kaempferol und 79 % mehr Quercetin).[3]

Hohe Quercetinwerte finden sich in:

PflanzenQuercetin-Gehalt[4]
Kapern1800mg/kg
Liebstöckel1700mg/kg
Zwiebeln (und andere Knoblauchsorten) - besonders in den Außenringen284–486 mg/kg
Äpfel21–440 mg/kg
Blaubeerenkultiviert 74 mg/kg, wild 146–158 mg/kg[4]
Grünkohl60–110 mg/kg
Schnittlauch245mg/kg
Apfelbeere89mg/kg[4]
Preiselbeerenkultiviert 83–156 mg/kg, wild 121 mg/kg[4] der süße wilde eberesche (85mg/kg)[4]
Brombeeren69mg/kg[4]
Sanddorn62mg/kg[4]
Empetrum-Beerenkultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg/kg[4]
Brombeeren45mg/kg[4]
Grüne Bohnen39mg/kg[4]
Kirschen32mg/kg[4]
Brokkoli30mg/kg

Eigenschaften

  • Antioxidans: Quercetin ist eines der stärksten natürlichen Antioxidantien. Antioxidantien können eine Rolle beim Schutz der Zellen vor Schäden durch freie Radikale.[5]
  • Cholesterinsenkung: a Cholesterin-verringernde Wirkung wird behauptet.[6]
  • Histaminhemmung: Quercetin hemmt in vitro sowohl die Produktion als auch die Veröffentlichung von Histamin, eine Substanz, die allergisch können Reaktionen hervorrufen.[6]
  • Sorbit-Akkumulation verhindern: Quercetin hemmt das Enzym Aldosereduktase Welche Glucose im Sorbitol Einnahmen. Sorbit ist stark an der Entwicklung von Diabetes-Komplikationen beteiligt, wie z diabetische Retinopathie, Neuropathie und Katarakt. Quercitrin, ein Flavonoid, das von Darmbakterien in Quercetin umgewandelt wird, kann die Ansammlung von Sorbitol bei diabetischen Labortieren reduzieren und das Auftreten von Katarakten verzögern.[7]
  • Anti-Tumor-Aktivität: Quercetin zeigt exhibit in vitro jegliche Antitumoraktivität. Kultivierte Hautzellen und Prostatakrebszellen zeigten eine deutliche Mortalität (im Vergleich zu gesunden Zellen), wenn sie mit einer Kombination aus Quercetin und behandelt wurden Ultraschall.[8] Dabei ist zu beachten, dass Ultraschall hier die Aufnahme durch die Haut um den Faktor 1000 verbessern kann.
  • Entzündungshemmend: Eine der wichtigsten Eigenschaften von Quercetin ist seine Fähigkeit, Entzündung in günstiger Weise.[5] Quercetin führt die Liste der Flavonoide dass es C-reaktives Protein (CRP) abnehmen. CRP ist ein Entzündungsmarker und ein unabhängiger Risikofaktor unter anderem für Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Krebs. Quercetin reduziert die Produktion von entzündlichZytokine durch Hemmung der Wirkung von NF-kappa B. Quercetin hemmt auch die entzündungsfördernden Enzyme Cyclooxygenase und Lipoxygenase.

Anwendung

Bei Heuschnupfen-Patienten blockiert Quercetin allergische Reaktionen auf Pollen und reduziert Entzündungsreaktionen in den Atemwegen deutlich. Allergische Reaktionen treten auf Histamin, das mitverantwortlich für die Entstehung von Allergien und Entzündungsreaktionen ist. Heuschnupfenpatienten, die täglich Quercetin einnehmen, haben 96 Prozent weniger Histamin im Blutkreislauf. Dies führt bei ihnen zu einer drastischen Reduzierung allergischer Reaktionen.[9]