WikiDer > Селоне - Википедия

Selone - Wikipedia
Общая химическая структура селона

В химии селоне (также известный как селенокетон) является структурным аналогом кетон куда селен заменяет кислород. Селен-77 - один из изотопы селена то есть стабильный и встречающийся в природе, поэтому селенон-содержащие химические вещества могут быть проанализированы спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Селоны можно использовать как хиральные дериватизирующие агенты за 77Se-ЯМР.[1] Хиральные оксазолидинселоны можно использовать для стереоселективный контроль над альдольные реакции, аналогично Эванс Альдол реакция, которая использует оксазолидиноны, который позволяет 77Se-ЯМР, используемый для определения диастереомерное соотношение альдольного продукта.[2]

В отличие от аналогичных конструкций с более ранними халькогеныСелоны большей стерической и электронной стабилизации.[3] Селенобензофенон обратимо димеризуется. Известно, что циклоприсоединение к 1,3-диенам протекает по реакции, аналогичной реакции Дильс-Альдер реакция.[4]

Рекомендации

  1. ^ Дж. Пэн; Дж. Д. Одом; Р. Б. Данлэп и Л. А. Силкс III (1994). «Использование хирального дериватизирующего агента селона для абсолютного определения конфигурации стереогенного центра». Тетраэдр: асимметрия. 5 (9): 1627–1630. Дои:10.1016/0957-4166(94)80066-9.
  2. ^ L. Silks; Д. Кимбалл; Д. Хэтч; и другие. (2009). "Хираль N-Ацетилселон-промотированные альдольные реакции ». Синтетические коммуникации. 39 (4): 641–653. Дои:10.1080/00397910802419706. S2CID 96583069.
  3. ^ Окадзаки, Р .; Токито, Н. (2000). «Тяжелые кетоны, более тяжелые конгенеры элементов кетона». Отчеты о химических исследованиях. 33 (9): 625–630. Дои:10.1021 / ar980073b. PMID 10995200.
  4. ^ Erker, G .; Hock, R .; Krüger, C .; Werner, S .; Klärner, F. G .; Artschwager-Perl, U. (1990). «Синтез и циклоприсоединение мономерного селенобензофенона». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 29 (9): 1067. Дои:10.1002 / anie.199010671.