WikiDer > Тазаротен
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Тазорак |
| AHFS/Drugs.com | Монография |
| Беременность категория |
|
| Маршруты администрация | Актуальные |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение |
|
| Фармакокинетический данные | |
| Связывание с белками | >99% |
| Устранение период полураспада | 19 часов |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.115.380  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C21ЧАС21NО2S |
| Молярная масса | 351.46 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol) | |
| |
| |
| (проверять) | |
Тазаротен (продается как Тазорак, Avage, Zorac, и Фабиор) это третье поколение рецепт актуальный ретиноид продается в виде крема, геля или пены. Тазаротен является представителем ацетиленового класса ретиноидов. Этот препарат одобрен для лечения псориаз, угревая сыпь, и поврежденная солнцем кожа (фотоповреждения). Обычно он продается в двух концентрациях: 0,05% и 0,1%.
Медицинское использование
Тазаротен чаще всего используется местно для лечения юношеские угри и псориаз. Его также можно использовать для уменьшения обесцвечивания кожи и уменьшения морщин на лице.[1]
Тазаротен относится к категории X при беременности, и его не следует использовать беременным женщинам.
Доступные формы
Тазаротен выпускается в виде местного лекарства в виде крема, геля, лосьона или пены.[2]
Побочные эффекты
Побочные эффекты тазаротена включают раздражение кожи, такое как покраснение, зуд и жжение. У пациентов с псориазом эти побочные эффекты могут быть смягчены комбинированным лечением: мометазона фуроат или же флуоцинонид.[3]
Синтез
Пролекарство ацетиленового ретиноида превращается в активный метаболит, тазаротеновая кислота, с селективным сродством к рецепторам ретиноевой кислоты RARβ и RARγ.
Образование кольцевой системы включает первое алкилирование аниона из тиофенол с диметилаллилбромидом (1) дать тиоэфир (2). Циклизация олефина по Фриделю-Крафтсу эквивалентом PPA затем дает тиопиран (3). Ацилирование с ацетилхлорид в присутствии хлорид алюминия дает метилкетон (4). Реакция енолята этого кетона с диэтилхлорфосфат дает енол фосфат 5 как переходное промежуточное звено. Это устраняет диэтилфосфит в присутствии избытка основания с получением соответствующего ацетилена 6. Анион из реакции ацетилена с основанием затем используется для замещения хлора из этил-6-хлорникотината (7). Эта реакция дает продукт сочетания тазаротен (8).
Примечания
- ^ Американское общество фармацевтов систем здравоохранения, Inc. «Тазаротен». Информация о лекарствах MedlinePlus. Национальная медицинская библиотека США. Получено 2017-09-16.
- ^ "Какие существуют марки тазаротена?". Drugs.com. Получено 6 ноября, 2020.
- ^ Фостер Р. Х., Брогден Р. Н., Бенфилд П. (май 1998 г.). «Тазаротен». Наркотики. 55 (5): 705–11, обсуждение 712. Дои:10.2165/00003495-199855050-00008. PMID 9585866.
- ^ Преподаватель: Чандраратна РА, EP 284288; идем, Патент США 5,089,509 (1988, 1992 оба в Allergan).