WikiDer > Урокановая кислота - Википедия
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (2E)-3-(1ЧАС-имидазол-4-ил) проп-2-еновая кислота | |
| Другие имена (E)-3-(1ЧАС-имидазол-4-ил) акриловая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.963  |
| MeSH | Урокановая + кислота |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС6N2О2 | |
| Молярная масса | 138,124 г / моль |
| Температура плавления | 225 ° С (437 ° F, 498 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Урокановая кислота является промежуточным звеном в катаболизм из L-гистидин.
Метаболизм
Он сформирован из L-гистидин за счет действия гистидин-аммониалаза (также известная как гистидаза или гистидиназа) путем удаления аммония.
В печени урокановая кислота трансформируется уроканатгидратаза (или же уроканаза) к 4-имидазолон-5-пропионовая кислота и впоследствии глютаминовая кислота.
Клиническое значение
Унаследованный дефицит уроканазы приводит к повышению уровня урокановой кислоты в моче, состоянию, известному как урокановая ацидурия.
Важная роль в возникновении атопический дерматит и астму приписывают филагрин, кожный предшественник урокановой кислоты.[1][2]
Функция
Урокановая кислота была обнаружена в поте и коже животных, где, помимо других возможных функций, она действует как эндогенное солнцезащитное средство или фотозащитное средство против UVB-индуцированное повреждение ДНК. Урокановая кислота содержится преимущественно в роговой слой кожи, и вполне вероятно, что большая его часть происходит из катаболизма филаггрина (богатый гистидином белок). При воздействии УФ-В излучения трансурокановая кислота превращается in vitro и in vivo к цис-изомеру.[3] Известно, что цис-форма активирует регуляторные Т-клетки.[4]
Некоторые исследования приписывают филаггрину важную роль в поддержании слабой кислотности поверхности кожи за счет механизма разрушения с образованием гистидина, а затем трансурокановой кислоты,[5] однако другие показали, что каскад филаггрин-гистидин-урокановая кислота не является существенным для закисления кожи.[6]
История
Урокановая кислота была впервые выделена в 1874 г. химиком. Макс Джаффе из мочи собаки,[7][8] отсюда и название (латинский: моча = моча и Canis = собака).
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Парк К.Д., Пак СК, Парк К.К. (декабрь 2016 г.). «Патогенетическое действие природных и бактериальных токсинов на атопический дерматит». Токсины. 9 (1): 3. Дои:10.3390 / токсины9010003. ЧВК 5299398. PMID 28025545.
- ^ Ирвин А.Д., Маклин У.Х., Люнг Д.Й. (октябрь 2011 г.). «Мутации филаггрина, связанные с кожными и аллергическими заболеваниями». Медицинский журнал Новой Англии. 365 (14): 1315–27. Дои:10.1056 / nejmra1011040. PMID 21991953.
- ^ Эгава М., Номура Дж., Иваки Х. (май 2010 г.). «Оценка количества цис- и транс-урокановой кислоты в роговом слое с помощью рамановской спектроскопии». Фотохимические и фотобиологические науки. 9 (5): 730–3. Дои:10.1039 / b9pp00143c. PMID 20442934.
- ^ Шварц Т. (декабрь 2005 г.). «Механизмы УФ-индуцированной иммуносупрессии» (PDF). Медицинский журнал Кейо. 54 (4): 165–71. Дои:10.2302 / кДжм.54.165. PMID 16452825.
- ^ Jungersted JM, Scheer H, Mempel M, Baurecht H, Cifuentes L, Høgh JK, Hellgren LI, Jemec GB, Agner T, Weidinger S (июль 2010 г.). «Липиды рогового слоя, функция кожного барьера и мутации филаггрина у пациентов с атопической экземой». Аллергия. 65 (7): 911–8. Дои:10.1111 / j.1398-9995.2010.02326.x. PMID 20132155.
- ^ Fluhr JW, Elias PM, Man MQ, Hupe M, Selden C, Sundberg JP, Tschachler E, Eckhart L, Mauro TM, Feingold KR (август 2010). «Важен ли путь филагрин-гистидин-урокановая кислота для подкисления рогового слоя?». Журнал следственной дерматологии. 130 (8): 2141–4. Дои:10.1038 / jid.2010.74. ЧВК 4548931. PMID 20376063.
- ^ Яффе М (1875). "Ueber die Urocaninsäure" [О урокановой кислоте]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком). 8 (1): 811–813. Дои:10.1002 / cber.187500801267.
- ^ Яффе М (1874 г.). "Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns" [О новом компоненте в моче собак]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком). 7 (2): 1669–1673. Дои:10.1002 / cber.187400702225.
внешняя ссылка
- Метаболические и молекулярные основы наследственных заболеваний в Интернете - Глава 80 - Обзор нарушений метаболизма гистидина, включая уроканицидурию.