WikiDer > Пропанил

Propanil
Пропанил[1]
Скелетная формула пропанила
Представление молекулы пропанила шариком и палкой
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N- (3,4-Дихлорфенил) пропанамид
Другие имена
N- (3,4-Дихлорфенил) пропионамид
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.832 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C9ЧАС9Cl2НЕТ
Молярная масса218,08 г / моль
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество (чистое), коричневый порошок (нечистое)
Температура плавления От 91 до 93 ° C (от 196 до 199 ° F, от 364 до 366 K)
225 частей на миллион
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1384 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пропанил широко используемый контакт гербицид. По оценкам, в 2001 году было использовано около 8 миллионов фунтов стерлингов, это один из наиболее широко используемых гербицидов в Соединенных Штатах.[2] Сообщается, что пропанил ежегодно используется примерно на 400 000 акров риса.[3]

Способ действия

Основным механизмом гербицидного действия пропанила против сорняков является ингибирование их фотосинтеза и угнетения CO.2 фиксация. Фотосинтез растений проходит в два этапа. На стадии I фотосинтетические реакции захватывают энергию солнечного света и дают молекулы с высоким содержанием энергии. На стадии II эти молекулы реагируют на захват CO.2, давая предшественники углеводов. На стадии I реакции молекула хлорофилла поглощает один фотон (свет) и теряет один электрон, начиная цепную реакцию переноса электронов, ведущую к реакциям стадии II. Пропанил ингибирует цепную реакцию переноса электронов и превращение его в CO.2 к предшественникам углеводов. Это тормозит дальнейшее развитие сорняков.[4]

Рис относительно невосприимчив к пропанилу, но большинство сорняков к нему восприимчивы. Причина селективности заключается в том, что рис содержит высокий уровень фермента арилациламидазы (AAA), который быстро метаболизирует пропанил до относительно нетоксичного 3,4-дихлоранилина. У восприимчивых сорняков отсутствует ген(s) кодируют фермент AAA и, таким образом, уступают пропанилу. Однако интенсивное употребление пропанила и естественный отбор привели к тому, что некоторые сорняки стали устойчивыми к пропанилу.[5]

Синтез

Пропанил промышленно производится нитрование из 1,2-дихлорбензол (1) давать 1,2-дихлор-4-нитробензол (2), с последующим гидрирование из нитрогруппа с Никель Ренея давать 3,4-дихлоранилин (3). Ацилирование из амин с пропаноилхлорид дает пропанил (4).[6] Полученный продукт представляет собой белые или коричневые кристаллы.[7]

Пропанил синтез.svg

Патентный процесс

Пропанил был предметом нескольких исков о нарушении патентных прав. В одной, "Монсанто Ко." Против "Ром энд Хаас Ко.",[8] то Апелляционный суд США третьего округа постановил, что Monsanto совершила мошенничество с Патентным ведомством при получении его патента на пропанил.

Еще одна структурная диаграмма 3,4-DCPA, показывающая (справа) химические группы, участвующие в споре о мошенничестве.

Компания Monsanto получила патент, предоставив в Патентное ведомство данные, показывающие, что пропанил «обладал« необычной и ценной гербицидной активностью »и что его активность была« неожиданной », поскольку« родственные соединения обладают незначительной гербицидной эффективностью или совсем не обладают ею ». Monsanto провела ряд испытаний и представили данные испытаний в Патентное ведомство, которые показали, что пропанил превосходит другие аналогичные химические вещества, включая одно химическое вещество, которое отличается от пропанила только устранением CH.2 группа слева от СН3 группа в крайнем правом углу диаграммы, показанной вверху справа. (Эти два химиката так называемые смежные гомологи.)

Но Monsanto не предоставила данных по этим тестам, которые показали, что другие аналогичные соединения также обладают гербицидной активностью, аналогичной пропанилу. Суд заявил, что это было искажением фактов, и Monsanto не имела права на патент, поэтому патент был недействительным или не имеющим исковой силы. Однако в более раннем деле судья согласился с аргументом Monsanto о том, что Monsanto «не сделала ничего, кроме как приложила все усилия» к Патентному ведомству.[9]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 7814.
  2. ^ Оценка рынка пестицидов за 2000-2001 гг., Агентство по охране окружающей среды США
  3. ^ Обработка устойчивых к пропанилу осоков, Блог UC Rice (19 июня 2014 г.).
  4. ^ Ирина Валерьевна Устюгова, Изменения функции макрофагов, вызванные пропанилом (3,4-DCPA) 2-3 (кандидатская диссертация 2007 г.). Смотрите также Подавление фотосинтеза: подавление фотосистемы II §§ 1–4.
  5. ^ Устойчивость к гербицидам и мировые зерновые 215-16 (Стивен Б. Паулз и Дейл Л. Шэнер, ред. 2001).
  6. ^ Вятт, Стюарт Уоррен, Пол (2008). Органический синтез: подход разъединения (2-е изд.). Оксфорд: Wiley-Blackwell. п. 25. ISBN 978-0-470-71236-8.
  7. ^ Пропанил в База данных PubChem Open Chemistry.
  8. ^ 456 F.2d 592 (3-й округ, 1972 г.).
  9. ^ См. 456 F.2d на 597 n.4.

внешняя ссылка

  • Пропанил в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)