WikiDer > Трифтортолуол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Другие имена Бензотрифторид (БТФ) α, α, α-Трифтортолуол CF3Ph PhCF3 | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.396  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C6ЧАС5CF3 | |||
| Молярная масса | 146,11 г / моль | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | ароматный | ||
| Плотность | 1,19 г / мл при 20 ° C | ||
| Температура плавления | -29,05 ° С (-20,29 ° F, 244,10 К) | ||
| Точка кипения | 103,46 ° С (218,23 ° F, 376,61 К) | ||
| <0,1 г / 100 мл при 21 ºC | |||
| Растворимость | растворим в эфир, бензол, этиловый спирт, ацетон смешивается в н-гептан, CCl4 | ||
| 1,41486 (13 ° С) | |||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 12 ° С (54 ° F, 285 К) | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Трифтортолуол является органическое соединение с формулой C6ЧАС5CF3. Этот бесцветный фторуглерод используется как специальность растворитель в органический синтез и промежуточное звено в производстве пестицидов и фармацевтических препаратов.[1]
Синтез
Для небольших лабораторных приготовлений трифтортолуол синтезируют путем сочетания ароматического галогенида и трифторметилиодид в присутствии медного катализатора:[2]
- PhX + CF3I → PhCF3 (где X = I, Br)
Промышленное производство осуществляется путем реагирования бензотрихлорид с фтороводород в реакторе под давлением.[3]
- PhCCl3 + 3 HF → PhCF3 + 3 HCl
Использует
Трифтортолуол имеет множество нишевых применений.
Альтернатива дихлорметану с низкой токсичностью
Согласно Огаве и Куррану, трифтортолуол похож на дихлорметан в стандарте ацилирование, тозилирование, и силилирование реакции.[4] В диэлектрические постоянные для дихлорметана и трифтортолуола - 9,04 и 9,18, соответственно, что указывает на аналогичные сольватирующие свойства. Дипольные моменты сравниваются менее благоприятно: 1,89 и 2,86 Д для дихлорметана и трифтортолуола соответственно. Замена дихлорметана выгодна, когда условия требуют более высококипящих растворителей, поскольку трифтортолуол кипит на 62 ° C выше, чем дихлорметан (точка кипения 40 ° C).
В качестве растворителя трифтортолуол используется в реакциях, катализируемых слабой кислотой Льюиса, таких как препараты Фриделя-Крафтса. Самый распространенный катализатор, трихлорид алюминия реагирует с трифтортолуолом при комнатной температуре; тем не мение, хлорид цинка не.
Синтетический промежуточный продукт
Второе и, возможно, более ценное применение трифтортолуола - это синтетический промежуточный продукт. Производное трифтортолуола, 3-аминобензотрифторид, является предшественником гербицида флуометурон.[3] Он синтезируется через нитрование с последующим сокращением до мета-H2NC6ЧАС4CF3. Этот анилин затем превращается в мочевину.
Флуметрамид (6- [4- (трифторметил) фенил] морфолин-3-он), релаксант скелетных мышц, также получают из трифтортолуола.[1]
Аналитика
Трифтортолуол появляется в 19F ЯМР в виде синглета при -63,2 м.д.[5]
Рекомендации
- ^ а б Бэнкс, Р. Фторорганические химические вещества и их промышленное применение, Ellis Horwood LTD, Чичестер, 1979 г.
- ^ Огава, Акия; Tsuchii, Kaname «α, α, α-Trifluorotoluene» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза 2005, John Wiley and Sons. Дои: 10.1002 / 047084289X.rn00653
- ^ а б Зигемунд, Гюнтер «Ароматические соединения с фторированными боковыми цепями» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2005, Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a11_349.
- ^ Огава, Акия; Карран, Деннис П. (1997). «Бензотрифторид: полезный альтернативный растворитель для органических реакций, проводимых в настоящее время в дихлорметане и родственных растворителях». Журнал органической химии. 62 (3): 450–451. Дои:10.1021 / jo9620324.
- ^ Дания, Скотт Э .; Смит, Рассел К. (3 февраля 2010 г.). «Механистическая двойственность в катализируемых палладием реакциях перекрестного связывания арилдиметилсиланолатов. Промежуточное взаимодействие силанолата 8-Si-4 арилпалладия (II) (дополнительный материал, обозначаемый как PhCF.3)". Журнал Американского химического общества. 132 (4): 1243–1245. Дои:10.1021 / ja907049y. ЧВК 2812642. PMID 20058920.