WikiDer > Пропионовая кислота

Propionic acid
Пропионовая кислота
Упрощенная формула скелета
Полная структурная формула
Шариковая модель
Модель заполнения пространства
Пропионовая кислота.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропановая кислота
Другие имена
Карбоксиэтан
Этанкарбоновая кислота
Этилформиновая кислота
Метацетоновая кислота
Метилуксусная кислота
С3: 0 (Липидные числа)
Идентификаторы
  • Пропионовая кислота: 79-09-4 проверитьY
  • Пропионат: 72-03-7 проверитьY
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • Пропионовая кислота: 1005 проверитьY
  • Пропионат: 94556
DrugBank
  • Пропионовая кислота: DB03766 проверитьY
ECHA InfoCard100.001.070 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • Пропионовая кислота: 201-176-3
Номер EE280 (консерванты)
  • Пропионовая кислота: 1062
  • Пропионовая кислота: 1032
  • Пропионат: 104745
Номер RTECS
  • Пропионовая кислота: UE5950000
UNII
Характеристики
C3ЧАС6О2
Молярная масса74.079 г · моль−1
ВнешностьБесцветная маслянистая жидкость[1]
ЗапахЕдкий, протухший, неприятный[1]
Плотность0,98797 г / см3[2]
Температура плавления -20,5 ° С (-4,9 ° F, 252,7 К) [3]
Точка кипения 141,15 ° С (286,07 ° F, 414,30 К) [3]
Возгорается при -48 ° C
ΔsublЧАСо = 74 кДж / моль[4]
8,19 г / г (-28,3 ° С)
34,97 г / г (-23,9 ° С)
Смешивается (≥ -19,3 ° C)[5]
РастворимостьСмешивается в EtOH, эфир, CHCl3[6]
бревно п0.33[7]
Давление газа0,32 кПа (20 ° C)[8]
0,47 кПа (25 ° C)[7]
9,62 кПа (100 ° C)[4]
4.45·10−4 Л · атм / моль[7]
Кислотность (пKа)4.88[7]
-43.50·10−6 см3/ моль
1.3843[2]
Вязкость1.175 сп (15 ° С)[2]
1,02 сП (25 ° C)
0,668 сП (60 ° C)
0,495 сП (90 ° C)[7]
Структура
Моноклиника (-95 ° С)[9]
P21/ c[9]
а = 4,04 Å, б = 9,06 Å, c = 11 Å[9]
α = 90 °, β = 91,25 °, γ = 90 °
0.63 D (22 ° С)[2]
Термохимия
152,8 Дж / моль · К[6][4]
191 Дж / моль · К[4]
−510,8 кДж / моль[4]
1527,3 кДж / моль[2][4]
Опасности
Главный опасностиЕдкий
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: Коррозийный[8]
Сигнальное слово GHSОпасность
H314[8]
P280, P305 + 351 + 338, P310[8]
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 54 ° С (129 ° F, 327 К) [8]
512 ° С (954 ° F, 785 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1370 мг / кг (мышь, перорально)[6]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 10 частей на миллион (30 мг / м3) ST 15 частей на миллион (45 мг / м3)[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[1]
Родственные соединения
Уксусная кислота
Молочная кислота
3-гидроксипропионовая кислота
Тартроновая кислота
Акриловая кислота
Масляная кислота
Родственные соединения
1-пропанол
Пропиональдегид
Пропионат натрия
Пропионовый ангидрид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Пропионовая кислота (/прoʊпяˈɒпɪk/, от Греческий слова протос, что означает «первый», и пион, что означает «жир»; также известен как пропановая кислота) является естественным карбоновая кислота с химическая формула CH3CH2CO2H. Это жидкость с резким и неприятным запахом, чем-то напоминающая запах тела. В анион CH3CH2CO2− так же хорошо как соли и сложные эфиры пропионовой кислоты известны как пропионаты или же пропаноаты.

История

Пропионовая кислота была впервые описана в 1844 г. Иоганн Готтлиб, которые нашли его среди продуктов распада сахар.[10] В течение следующих нескольких лет другие химики производили пропионовую кислоту разными способами, ни один из них не понимал, что производят то же самое вещество. В 1847 г. французский химик Жан-Батист Дюма установил, что все кислоты являются одним и тем же соединением, которое он назвал пропионовой кислотой, из Греческий слова πρῶτος (prōtos), значение первый, и πίων (piōn), что означает толстый, поскольку это наименьшая H (CH2)пКислота COOH, проявляющая свойства другого жирные кислоты, например, образование маслянистого слоя при высаливании из воды и мыльный калий соль.[11]

Характеристики

Пропионовая кислота имеет промежуточные физические свойства между более мелкими карбоновыми кислотами, муравьиной и уксусный кислоты, и более крупный жирные кислоты. Он смешивается с водой, но может быть удален из воды добавлением соли. Как и уксусная и муравьиная кислоты, он состоит из водородная связь пары молекул как в жидкости, так и в паре.

Пропионовая кислота демонстрирует общие свойства карбоновых кислот: она может образовывать амид, сложный эфир, ангидрид, и хлористый производные. Он проходит Реакция Ада – Фольхарда – Зелинского который включает α-галогенирование карбоновой кислоты с бром, катализированный к трибромид фосфора, в этом случае сформировать 2-бромпропановая кислота, CH3CHBrCOOH.[12] Этот продукт был использован для приготовления рацемическая смесь из аланин к аммонолиз.[13][14]

Получение аланина из пропионовой кислоты.png

Производство

Химическая

В промышленности пропионовая кислота в основном производится гидрокарбоксилирование из этилен с помощью карбонил никеля в качестве катализатора:[15]

Гидрокарбоксилирование этена монооксидом углерода и водой с образованием пропионовой кислоты в присутствии тетракарбонила никеля в качестве катализатора

Его также вырабатывают аэробные окисление из пропионовый альдегид. В присутствии кобальт или же марганец солей (чаще всего используется пропионат марганца), эта реакция протекает быстро при таких низких температурах, как 40–50 ° C:

Жидкофазное окисление пропиональдегида кислородом воздуха с образованием пропионовой кислоты в присутствии пропионата марганца (II) в качестве катализатора

Когда-то большие количества пропионовой кислоты производились как побочный продукт при производстве уксусной кислоты. В настоящее время крупнейшим в мире производителем пропионовой кислоты является BASF, производственной мощностью около 150 тыс. тонн в год.

Биотехнологический

Биотехнологическое производство пропионовой кислоты в основном использует Пропионибактерии штаммы.[16] Однако крупномасштабное производство пропионовой кислоты путем Пропионибактерии сталкивается с такими проблемами, как серьезное ингибирование конечных продуктов во время роста клеток и образование побочных продуктов (уксусная кислота и янтарная кислота).[17] Один из подходов к повышению продуктивности и урожайности во время ферментации заключается в использовании методов иммобилизации клеток, которые также способствуют легкому восстановлению, повторному использованию клеточной биомассы и повышают устойчивость микроорганизмов к стрессу.[18] В 2018 году технология 3D-печати была впервые использована для создания матрицы для иммобилизации клеток при ферментации. Производство пропионовой кислоты Propionibacterium acidipropionici Иммобилизация на нейлоновых бусинах, напечатанных на 3D-принтере, была выбрана в качестве модельного исследования. Было показано, что эти напечатанные на 3D-принтере шарики способны способствовать прикреплению клеток с высокой плотностью и выработке пропионовой кислоты, что может быть адаптировано для других биопроцессов ферментации.[19] Были испытаны и другие матрицы для иммобилизации клеток, такие как Poraver из переработанного стекла и биореактор с волокнистым слоем.[20][21]

Альтернативные методы производства были опробованы генетически модифицированными штаммами кишечная палочка чтобы включить необходимый путь, цикл Вуд-Веркмана.[22]

Промышленное использование

Пропионовая кислота подавляет рост плесень и немного бактерии на уровнях от 0,1 до 1% по весу. В результате часть производимой пропионовой кислоты расходуется в виде консервант как для кормов для животных, так и для пищевых продуктов. В качестве корма для животных он используется либо непосредственно, либо как его аммоний соль. Антибиотик моненсин добавляется в корм для скота в пользу пропионибактерии над производителями уксусной кислоты в рубец; это производит меньше диоксида углерода и улучшается конверсия сырья. На это приложение приходится около половины мирового производства пропионовой кислоты. Еще одно важное применение - в качестве консерванта в выпечке, в которой используется натрий и кальций соли.[15] Как пищевая добавка, он одобрен для использования в ЕС,[23] СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ,[24] Австралия и Новая Зеландия.[25]

Пропионовая кислота также полезна в качестве промежуточного продукта при производстве других химикатов, особенно полимеров. Целлюлоза-ацетат-пропионат полезный термопласт. Винилпропионат также используется. В более специализированных приложениях он также используется для пестициды и фармацевтические препараты. В сложные эфиры пропионовой кислоты имеют фруктовый запах и иногда используются в качестве растворители или искусственные ароматизаторы.[15]

В биогазовые установки, пропионовая кислота является обычным промежуточным продуктом, который образуется при ферментации пропионовокислотными бактериями. Его разложение в анаэробной среде (например, биогазовых установках) требует активности сложных микробных сообществ.[26]

Биология

Пропионовая кислота производится биологически в виде сложного эфира кофермента А, пропионил-КоА, от метаболический расщепление жирных кислот, содержащих нечетные числа из углерод атомов, а также от распада некоторых аминокислоты. Бактерии рода Пропионибактерии производят пропионовую кислоту как конечный продукт анаэробный метаболизм. Этот класс бактерий обычно встречается в желудках жвачные животные и потовые железы человека, и их деятельность частично отвечает за запах Сыр Эмменталь, Американский «швейцарский сыр» и пот.

Метаболизм пропионовой кислоты начинается с ее превращения в пропионил. коэнзим А, обычный первый шаг в метаболизме карбоновые кислоты. Поскольку пропионовая кислота имеет три атома углерода, пропионил-КоА не может напрямую входить ни в одну из них. бета-окисление или циклы лимонной кислоты. В большинстве позвоночные, пропионил-КоА - это карбоксилированный к D-метилмалонил-КоА, который изомеризованный к L-метилмалонил-КоА. А витамин B12-зависимый фермент катализирует перестройку L-метилмалонил-КоА к сукцинил-КоА, который является промежуточным звеном цикла лимонной кислоты и может быть легко туда включен.

В пропионовая ацидемия, редкое наследственное генетическое заболевание, пропионат действует как метаболический токсин в клетках печени, накапливаясь в митохондриях в виде пропионил-КоА и его производного, метилцитрата, двух ингибиторов цикла трикарбоновых кислот. Пропаноат метаболизируется окислительно глия, что предполагает астроцитарную уязвимость при пропионовой ацидемии, когда внутри митохондрий может накапливаться пропионил-КоА. Пропионовая ацидемия может изменять экспрессию как нейронов, так и глиальных генов, влияя на ацетилирование гистонов.[27][28] Когда пропионовая кислота вводится непосредственно в мозг грызунов, она вызывает обратимое поведение (например, гиперактивность, дистония, социальные нарушения, персеверация) и изменения головного мозга (например, врожденное нейровоспаление, истощение глутатиона), которые могут использоваться в качестве средства моделирования аутизм у крыс.[27]

Он также, будучи трехуглеродной молекулой, питается печеночный глюконеогенез (то есть создание глюкоза молекулы из более простых молекул в печени).[29]

Человеческое происхождение

Человек кожа является хозяином нескольких видов Пропионибактерии. Наиболее заметным из них является Cutibacterium acnes (ранее известный как Propionibacterium acnes), который обитает в основном в сальные железы кожи и является одной из основных причин угревая сыпь.[30] Пропионат считается одним из наиболее распространенных короткоцепочечные жирные кислоты произведено в толстая кишка людей кишечная микробиота в ответ на неперевариваемые углеводы (пищевые волокна) в диете.[31][32] Была рассмотрена роль микробиоты кишечника и их метаболитов, включая пропионат, в обеспечении функции мозга.[33]

Исследование на мышах предполагает, что пропионат вырабатывается бактериями этого рода. Бактероиды в кишечнике, и что он предлагает некоторую защиту от Сальмонелла там.[34] Другое исследование показало, что пропионат жирной кислоты может успокаивать иммунные клетки, которые повышают кровяное давление, тем самым защищая организм от разрушительного воздействия высокого кровяного давления.[35]

Бактериология

Виды бактерий Coprothermobacter platensis производит пропионат при ферментации желатина.[36]

Пропионатные соли и сложные эфиры

В пропионат /ˈпрoʊпяəпeɪт/, или же пропаноат, ион является C2ЧАС5CОО−, то сопряженное основание пропионовой кислоты. Это форма, встречающаяся в биологических системах на физиологический pH. Пропионовое или пропановое соединение представляет собой карбоксилатная соль или же сложный эфир пропионовой кислоты. В этих соединениях пропионат часто обозначается сокращенно, как CH3CH2CO2 или просто EtCO2.

Пропионаты не следует путать с пропеноатами (широко известными как акрилаты), ионы / соли / сложные эфиры пропеновой кислоты (также известной как 2-пропеновая кислота или акриловая кислота).

Примеры

Соли

Сложные эфиры

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0529". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б c d е Лаговски, J.J., изд. (2012). Химия неводных растворителей. III. Эльзевир. п. 362. ISBN 978-0323151030.
  3. ^ а б Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. ^ а б c d е ж Пропановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (Проверено 13.06.2014)
  5. ^ Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранд. п. 569.
  6. ^ а б c "chemister.ru (архивная копия)". Архивировано из оригинал на 2016-10-09. Получено 2014-06-13.
  7. ^ а б c d е CID 1032 из PubChem
  8. ^ а б c d е Сигма-Олдрич Ко., Пропионовая кислота. Проверено 13 июня 2014.
  9. ^ а б c Strieter, F.J .; Темплтон, Д. Х .; Scheuerman, R. F .; Сасс, Р. Л. (1962). «Кристаллическая структура пропионовой кислоты». Acta Crystallographica. 15 (12): 1233–1239. Дои:10.1107 / S0365110X62003278.
  10. ^ Иоганн Готтлиб (1844) "Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit" (О влиянии расплавленного гидроксида калия на сахар-сырец, каучук, крахмальный порошок и маннит) Annalen der Chemie und Pharmacie, 52 : 121–130. После объединения сахара-сырца с избытком гидроксида калия и дистилляции результата Готлиб получил продукт, который он назвал «Metacetonsäure» (мета-ацетоновая кислота) на стр. 122: «Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne». (Дистиллят имеет сильную кислотность и содержит муравьиную кислоту, уксусную кислоту и новую кислоту, которую по причинам, которые будут представлены ниже, я называю «мета-ацетоновая кислота».)
  11. ^ Дюма, Малагути и Ф. Леблан (1847 г.) "Sur l'identité des Acides métacétonique et butyro-acétique" [О личности метацетоновой кислоты и бутироуксусной кислоты], Comptes rendus, 25 : 781–784. Пропионовая кислота указана на стр. 783: "Ces caractères nous ont pipeline à désigner cet acide sous le nom d 'кислотный пропионик, nom qui rappelle sa place dans la séries des acides gras: il en est le premier ". (Эти характеристики побудили нас назвать эту кислоту именем пропионовая кислота, название, которое напоминает о его месте в ряду жирных кислот: это первая из них.)
  12. ^ Marvel, C. S .; дю Виньо, В. (1931). «α-Бромизовалериановая кислота». Органический синтез. 11: 20. Дои:10.15227 / orgsyn.011.0020.; Коллективный объем, 2, п. 93
  13. ^ Тоби, Уолтер С.; Эйрес, Гилберт Б. (1937). "Синтез d,л-Аланин в улучшенном выходе из α-бромпропионовой кислоты и водного аммиака ». Журнал Американского химического общества. 59 (5): 950. Дои:10.1021 / ja01284a510.
  14. ^ Тоби, Уолтер С.; Эйрес, Гилберт Б. (1941). "дл-Аланин ». Органический синтез. Дои:10.15227 / orgsyn.009.0004.; Коллективный объем, 1, п. 21 год
  15. ^ а б c Ульф-Райнер Самель, Вальтер Колер, Армин Отто Геймер, Ульрих Койзер, Шан-Тянь Ян, Ин Джин, Мэн Линь, Чжунцян Ван, Хоаким Энрике Телес (2018). «Пропионовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_223.pub4.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  16. ^ Пивоварек, Камил; Липинская, Эдита; Хач-Шиманьчук, Эльжбета; Келишек, Марек; Ścibisz, Ивона (2018). «Propionibacterium SPP. - источник пропионовой кислоты, витамина B12 и других метаболитов, важных для промышленности». Прикладная микробиология и биотехнология. 102 (2): 515–538. Дои:10.1007 / s00253-017-8616-7. ЧВК 5756557. PMID 29167919. S2CID 23599974.
  17. ^ Лю, Лонг; Чжу, Юньфэн; Ли, Цзянхуа; Ван, Мяо; Ли, Пенгсун; Ду, Гочэн; Чен, Цзянь (2012). «Микробиологическое производство пропионовой кислоты из пропионибактерий: современное состояние, проблемы и перспективы». Критические обзоры в биотехнологии. 32 (4): 374–381. Дои:10.3109/07388551.2011.651428. PMID 22299651. S2CID 25823025.
  18. ^ Алонсо, Сауль; Рендуэлес, Мануэль; Диас, Марио (2015). «Новый подход к мониторингу физиологических реакций, вызванных стрессом, у иммобилизованных микроорганизмов». Прикладная микробиология и биотехнология. 99 (8): 3573–3583. Дои:10.1007 / s00253-015-6517-1. PMID 25776062. S2CID 860853.
  19. ^ Бельграно, Фабрицио душ Сантуш; Дигель, Олаф; Перейра, Неи; Хатти-Каул, Раджни (2018). «Иммобилизация клеток на 3D-печатных матрицах: модельное исследование ферментации пропионовой кислоты». Биоресурсные технологии. 249: 777–782. Дои:10.1016 / j.biortech.2017.10.087. PMID 29136932.
  20. ^ Дишиша, Тарек; Альварес, Мария Тереза; Хатти-Каул, Раджни (2012). «Периодическое и непрерывное производство пропионовой кислоты из глицерина с использованием свободных и иммобилизованных клеток Propionibacterium acidipropionici» (PDF). Биоресурсные технологии. 118: 553–562. Дои:10.1016 / j.biortech.2012.05.079. PMID 22728152.
  21. ^ Suwannakham, Supaporn; Ян, Шан-Тянь (2005). "Усиленная ферментация пропионовой кислоты Пропионибактерии acidipropionici, полученный путем адаптации в биореакторе с волокнистым слоем ". Биотехнологии и биоинженерия. 91 (3): 325–337. Дои:10.1002 / бит. 20473. PMID 15977254.
  22. ^ Гонсалес-Гарсия, Рикардо А .; Маккуббин, Тимоти; Тернер, Марк С .; Нильсен, Ларс К .; Марселлин, Эстебан (2020). «Разработка Escherichia coli для производства пропионовой кислоты с помощью цикла Вуда – Веркмана». Биотехнологии и биоинженерия. 117 (1): 167–183. Дои:10.1002 / бит. 27182. PMID 31556457. S2CID 203438727.
  23. ^ «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E». Агентство по пищевым стандартам Великобритании. Получено 2011-10-27.
  24. ^ «Перечень пищевых добавок, часть II». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 2011-10-27.
  25. ^ «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов». Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии. Comlaw.au. Получено 2011-10-27.
  26. ^ Алерт, Стефан; Циммерманн, Рита; Эблинг, Йоханнес; Кениг, Гельмут (2016). «Анализ консорциумов разлагающих пропионат сельскохозяйственных биогазовых установок». МикробиологияOpen. 5 (6): 1027–1037. Дои:10.1002 / mbo3.386. ЧВК 5221444. PMID 27364538.
  27. ^ а б Д. Ф. МакФабе; Д. П. Каин; К. Родригес-Капоте; А. Э. Франклин; Дж. Э. Хоффман; Ф. Бун; А. Р. Тейлор; М. Кавальерс; К.-П. Оссенкопп (2007). «Нейробиологические эффекты внутрижелудочковой пропионовой кислоты у крыс: возможная роль короткоцепочечных жирных кислот на патогенез и характеристики расстройств аутистического спектра». Поведенческие исследования мозга. 176 (1): 149–169. Дои:10.1016 / j.bbr.2006.07.025. PMID 16950524. S2CID 3054752.
  28. ^ Н. Х. Т. Нгуен; К. Морланд; С. Вилья Гонсалес; F. Подъем; Дж. Сторм-Матисен; В. Гундерсен; Б. Хассель (2007). «Пропионат увеличивает ацетилирование гистонов нейронов, но метаболизируется окислительно с помощью глии. Актуальность для пропионовой ацидемии». Журнал нейрохимии. 101 (3): 806–814. Дои:10.1111 / j.1471-4159.2006.04397.x. PMID 17286595. S2CID 514557.
  29. ^ Aschenbach, JR; Kristensen, NB; Донкин, СС; Хэммон, HM; Пеннер, Великобритания (декабрь 2010 г.). «Глюконеогенез у дойных коров: секрет приготовления сладкого молока из кислого теста». IUBMB Life. 62 (12): 869–77. Дои:10.1002 / iub.400. PMID 21171012. S2CID 21117076.
  30. ^ Бояр, Ричард А .; Холланд, Кейт Т. (2004). «Угри и пропионибактерии угрей». Клиники дерматологии. 22 (5): 375–379. Дои:10.1016 / j.clindermatol.2004.03.005. PMID 15556721.
  31. ^ Кани, Патрис Д .; Кнауф, Клод (27 мая 2016 г.). «Как кишечные микробы разговаривают с органами: роль эндокринных и нервных путей». Молекулярный метаболизм. 5 (9): 743–752. Дои:10.1016 / j.molmet.2016.05.011. ЧВК 5004142. PMID 27617197.
  32. ^ den Besten, G; van Eunen, K; Groen, AK; Венема, К; Рейнгуд, диджей; Баккер, Б.М. (сентябрь 2013 г.). «Роль короткоцепочечных жирных кислот во взаимодействии между диетой, кишечной микробиотой и энергетическим обменом хозяина». Журнал липидных исследований. 54 (9): 2325–40. Дои:10.1194 / мл. R036012. ЧВК 3735932. PMID 23821742.
  33. ^ Роджерс, Г. Б .; Китинг, Д. Дж .; Янг, Р. Л .; Вонг, М.Л .; Licinio, J .; Весселинг, С. (2016). «От дисбактериоза кишечника до нарушения функции мозга и психических заболеваний: механизмы и пути». Молекулярная психиатрия. 21 (6): 738–748. Дои:10.1038 / mp.2016.50. ЧВК 4879184. PMID 27090305. S2CID 18589882.
  34. ^ Джейкобсон, Аманда; Лам, Лилиан; Раджендрам, Манохари; Тамбурини, Фиона; Ханикатт, Джаред; Фам, Трунг; Ван Треурен, Уилл; Прусс, Кали; Стейблер, Стивен Рассел; Луго, Кайлер; Були, Донна М .; Vilches-Moure, Jose G .; Смит, Марк; Зонненбург, Джастин Л .; Bhatt, Ami S .; Хуанг, Кервин Кейси; Монак, Дениз (2018). «Метаболит, продуцируемый кишечным комменсалом, обеспечивает устойчивость к колонизации сальмонеллезной инфекции». Клеточный хозяин и микроб. 24 (2): 296–307.e7. Дои:10.1016 / j.chom.2018.07.002. ЧВК 6223613. PMID 30057174.
  35. ^ Бартоломей, Хендрик; Балог, Андраш; Якоуб, Мина; Хоманн, Сюзанна; Марко, Лайош; Хегес, Саша; Цветков Дмитрий; Краннич, Александр; Вундерсиц, Себастьян; Эйвери, Эллен Дж .; Хаасе, Надин; Крекер, Кристин; Геринг, Лидия; Маасе, Мартина; Куше-Вихрог, Кристина; Грандоч, Мария; Фелиц, Йенс; Кемпа, Стефан; Голлаш, Майк; Жумадилов, Жакыбай; Кожахметов, Самат; Кушугулова, Алмагуль; Эккардт, Кай-Уве; Дехенд, Ральф; Румп, Ларс Кристиан; Форслунд, София К .; Мюллер, Доминик Н .; Штегбауэр, Йоханнес; Уилк, Никола (2019). «Пропионат жирных кислот с короткой цепью защищает от гипертонического повреждения сердечно-сосудистой системы». Тираж. 139 (11): 1407–1421. Дои:10.1161 / CIRCULATIONAHA.118.036652. ЧВК 6416008. PMID 30586752.
  36. ^ Etchebehere, C .; Паван, М. Э .; Zorzópulos, J .; Soubes, M .; Муси, Л. (октябрь 1998 г.). «Coprothermobacter platensis sp. Nov., Новая анаэробная протеолитическая термофильная бактерия, выделенная из анаэробного мезофильного ила». Международный журнал систематической бактериологии. 48 Pt 4 (4): 1297–1304. Дои:10.1099/00207713-48-4-1297. ISSN 0020-7713. PMID 9828430.

внешняя ссылка