WikiDer > Пентаметилбензол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 1,2,3,4,5-пентаметилбензол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.763  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Свойства | |||
| C11ЧАС16 | |||
| Молярная масса | 148.249 г · моль−1 | ||
| Плотность | 0,917 г / см3 | ||
| Температура плавления | 54,4 ° С (129,9 ° F, 327,5 К) | ||
| Точка кипения | 232 ° С (450 ° F, 505 К) | ||
| Растворимость в органических растворителях | растворимый | ||
| Опасности | |||
| Основной опасности | Легковоспламеняющийся | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Пентаметилбензол является органическое соединение с формулой C6H (CH3)5. Это бесцветное твердое вещество со сладким запахом. Соединение классифицируется как ароматный углеводород. Это относительно легко окисляемое производное бензола с E1/2 1,95 В по сравнению с NHE.[1]
Синтез и реакции
Он получен как второстепенный продукт в Friedel – Crafts метилирование из ксилол к дюрен (1,2,4,5-тетраметилбензол).[2] Как и дурен, пентаметилбензол довольно богат электронами и легко подвергается электрофильному замещению.[3] Действительно, он используется как мусорщик для карбокатионы.[4]
Пентаметилбензол наблюдался как промежуточное соединение при образовании гексаметилбензол от фенол[5] и алкилирование дурена или пентаметилбензола сообщалось в качестве подходящего исходного материала для синтеза гексаметилбензола.[2]
использованная литература
- ^ Howell, J. O .; Goncalves, J.M .; Amatore, C .; Klasinc, L .; Wightman, R.M .; Кочи, Дж. К. (1984). «Электронный перенос от ароматических углеводородов и их пи-комплексов с металлами. Сравнение стандартных потенциалов окисления и вертикальных потенциалов ионизации». Журнал Американского химического общества. 106 (14): 3968–3976. Дои:10.1021 / ja00326a014.
- ^ а б Смит, Ли Ирвин (1930). "Дюрен". Органический синтез. 10: 32. Дои:10.15227 / orgsyn.010.0032.; Коллективный объем, 2, п. 248
- ^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_227.
- ^ Окая, Шун; Окуяма, Кейитиро; Окано, Кентаро; Токуяма, Хидетоши (2016). "Снятие защиты фенольного бензилового эфира с помощью трихлорборона с использованием пентаметилбензола в качестве акцептора катионов, отличных от льюисовского основного". Органический синтез. 93: 63–74. Дои:10.15227 / orgsyn.093.0063.
- ^ Landis, Phillip S .; Хааг, Вернер О. (1963). «Образование гексаметилбензола из фенола и метанола». Журнал органической химии. 28 (2): 585. Дои:10.1021 / jo01037a517.