WikiDer > ДМБМПП

DMBMPP
ДМБМПП
SS9b structure.png
Клинические данные
Другие именаЮнкозамин
Код УВД
  • Никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС26BrNО3
Молярная масса420.347 г · моль−1
3D модель (JSmol)

ДМБМПП, или же 2- (2,5-диметокси-4-бромбензил) -6- (2-метоксифенил) пиперидин, это 2-бензилпиперидин аналог из галлюциногенный N-бензилфенэтиламин 25Б-НБОМе и был обнаружен в 2011 году Хосе Хункоса в группе Дэвид Э. Николс в Университет Пердью.[1][2] ДМБПП отличается от 25Б-НБОМе наличием пиперидин кольцо соответствует амину, создавая более жесткую молекулярную структуру, чем у 25B-NBOMe с открытой цепью. Наличие пиперидинового кольца вводит два стереоцентра, таким образом, четыре стереоизомеры из этого соединения можно сделать.

Фармакология

(S,S) -изомер (2S,6S-DMBMPP) является наиболее интересным с научной точки зрения, поскольку он является наиболее избирательным агонист для человека 5-HT2А рецептор еще обнаружен, с Kя 2,5 нМ при 5-HT человека2А рецептора и с 124-кратной селективностью по 5-HT2А над структурно похожими 5-HT2C-рецептор.[3] Вместе с 25CN-NBOH,[4] 2S, 6S-DMBMPP - единственный известный 5-HT2А агонист для демонстрации этого уровня селективности.

ЛигандKi ± SEM (нМ)Ki ± SEM (нМ)Ki ± SEM (нМ)
[3H] кетансерин[3H] мезулергинкратная избирательность
h5-HT2Ah5-HT2Ch5-HT2C / h5-HT2A
2C-B6.0 ± 0.323.8 ± 2.69.5
25Б-НБОМе0.19 ± 0.014.0 ± 0.421
(±) -DMBMPP5.3 ± 0.3520 ± 2298
(S, S) - (-) - ДМБМПП2.5 ± 0.1310 ± 42124
(R, R) - (+) - ДМБМПП2,100 ± 17128,600 ± 470027

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Juncosa JI (07.05.2011). Органический синтез в сочетании с молекулярным моделированием: мощный подход к картированию функциональной топографии дофаминовых и серотониновых рецепторов. (Кандидатская диссертация). Университет Пердью.
  2. ^ Джункоса Дж. И., Хансен М., Боннер Л. А., Куэва Дж. П., Маглатлин Р., МакКорви Дж. Д., Марона-Левика Д., Лилл М. А., Николс Д. Е. (январь 2013 г.). «Обширный дизайн жесткого аналога отображает конформацию связывания сильнодействующих лигандов агонистов серотониновых рецепторов N-бензилфенэтиламина 5-HT2A». ACS Chemical Neuroscience. 4 (1): 96–109. Дои:10.1021 / cn3000668. ЧВК 3547484. PMID 23336049.
  3. ^ Джункоса Дж. И., Хансен М., Боннер Л. А., Куэва Дж. П., Маглатлин Р., МакКорви Дж. Д., Марона-Левика Д., Лилл М. А., Николс Д. Е. (январь 2013 г.). «Обширный дизайн жесткого аналога отображает конформацию связывания сильнодействующих лигандов агонистов серотониновых рецепторов N-бензилфенэтиламина 5-HT2A». ACS Chemical Neuroscience. 4 (1): 96–109. Дои:10.1021 / cn3000668. ЧВК 3547484. PMID 23336049.
  4. ^ Хансен М., Фонкео К., Пейн Дж. С., Лет-Петерсен С., Бегтруп М., Бройнер-Осборн Х., Кристенсен Дж. Л. (март 2014 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A / 2C». ACS Chemical Neuroscience. 5 (3): 243–9. Дои:10.1021 / cn400216u. ЧВК 3963123. PMID 24397362.