WikiDer > Замещенный фенэтиламин

Substituted phenethylamine

Замещенный фенэтиламин
Класс препарата
Схема структуры фенэтиламина
В структурная формула из фенэтиламин с отмеченными точками замены. Фенэтиламин получается при
р2= R3= R4= R5= R6= RN= Rα= Rβ=ЧАС.
Идентификаторы класса
Химический классЗамещенные производные фенэтиламина
В Викиданных
Структурная формула фенэтиламина

Замещенные фенэтиламины (или просто фенэтиламины) площадь химический класс из органические соединения которые основаны на фенэтиламин структура;[примечание 1] класс состоит из всех производная соединения фенэтиламина, которые могут быть образованы заменой, или замена, один или больше атомы водорода в структуре ядра фенэтиламина с заместители.

В структурная формула любого замещенного фенэтиламина содержит фенильное кольцо который присоединен к амино (NH) группа через двухуглеродный боковая цепь. Следовательно, любой замещенный фенэтиламин можно классифицировать по замещению атомы водорода (H) на фенильном кольце, боковой цепи или аминогруппе фенэтиламина с определенная группа атомов.

Многие замещенные фенэтиламины являются психоактивные препараты которые принадлежат к множеству различных классы наркотиков, в том числе Центральная нервная система стимуляторы (например., амфетамин), галлюциногены (например, dl-2,5-диметокси-4-метиламфетамин a.k.a. ДОМ), энтактогены (например., 3,4-метилендиоксиамфетамин a.k.a. MDA), подавители аппетита (например. фентермин), назальные деконгестанты и бронходилататоры (например., левометамфетамин и псевдоэфедрин), антидепрессанты (например. бупропион и фенелзин), противопаркинсонические средства (например., селегилин), и вазопрессоры (например., эфедрин) и другие.[требуется медицинская цитата] Многие из этих психоактивных соединений проявляют свои фармакологические эффекты в первую очередь за счет модуляции моноаминный нейромедиатор системы; однако нет механизм действия или биологическая мишень это общее для всех членов этого подкласса.[требуется медицинская цитата]

Многочисленные эндогенный соединения - в том числе гормоны, моноаминовые нейротрансмиттеры, и много следы аминов (например., дофамин, норэпинефрин, адреналин, фенэтиламин сам, тирамин, тиронамин, и йодтиронамин) - замещенные фенэтиламины. Несколько примечательных рекреационные наркотики, такие как МДМА (экстаз), метамфетамин, и катинон, также являются членами класса. Все из замещенные амфетамины и замещенные метилендиоксифенэтиламины представляют собой также замещенные фенэтиламины.

Список замещенных фенэтиламинов

Избранные фенэтиламины
Короткое имярNрαрβр2р3р4р5Полное имяБиологическая активность
мета-ТираминОЙ3-гидроксифенэтиламинСледы амина
параграф-ТираминОЙ4-гидроксифенэтиламинСледы амина
ДофаминОЙОЙ3,4-дигидроксифенэтиламинКатехоламиновый нейромедиатор
Адреналин (Адреналин)CH3ОЙОЙОЙβ, 3,4-тригидрокси-N-метилфенэтиламинКатехоламиновый нейротрансмиттер / гормон борьбы или бегства
Норэпинефрин (Норадреналин)ОЙОЙОЙβ, 3,4-тригидроксифенэтиламинКатехоламиновый нейротрансмиттер / гормон борьбы или бегства
мета-ОктопаминОЙОЙβ, 3-дигидроксифенэтиламинСледы амина
параграф-ОктопаминОЙОЙβ, 4-дигидроксифенэтиламинСлед аминергический α-адренорецептор агонист
ФенилэфринCH3ОЙОЙβ, 3-дигидрокси-N-метилфенэтиламинα-адренергический агонист; противоотечное средство
6-гидроксидофаминОЙОЙОЙ2,4,5-тригидроксифенэтиламиннейротоксический агент для дофамин и норэпинефрин рецепторы
СальбутамолC (CH3)3ОЙОЙCH2ОЙβ, 4-дигидрокси-3-гидроксиметил-N-терт-бутилфенэтиламинКороткого действия β2-адренергический агонист
β-метилфенэтиламинCH3β-метилфенэтиламинСтимулятор
АмфетаминCH3α-метилфенэтиламинРазделительный агент моноаминов; Стимулятор
N-МетилфенэтиламинCH3N-метилфенэтиламинСледы амина; эндогенный изомер амфетамина
N,N-Диметилфенэтиламин(CH3)2N,N-диметилфенэтиламинТривиальные эффекты (используются как пищевая добавка и ароматизатор)
МетамфетаминCH3CH3N-метиламфетамин; N, α-диметилфенэтиламинРазделительный агент моноаминов; стимулятор; нейротоксин
Фентермин(CH3)2α-метиламфетамин; α, α-диметилфенэтиламинСтимулятор, анорексия
ОртетаминCH3CH32-метиламфетамин; 2, α-диметилфенэтиламинСтимулятор, анорексия
Метилфенидат-CH2-CH2-CH2-CH2-C (OCH3) = ON, α-бутилен-β-метоксикарбонилфенэтиламинNDRI; Стимулятор
Эфедрин / ПсевдоэфедринCH3CH3ОЙN-метил-β-гидроксиамфетаминВыпускающий агент; стимулятор; противоотечное средство
КатинаCH3ОЙd-β-гидроксиамфетаминУмеренно избирательный агент, высвобождающий норэпинефрин
КатинонCH3= Oβ-кетоамфетаминСелективный норэпинефрин и агент, высвобождающий дофамин
МеткатинонCH3CH3= ON-метилкатинонСелективный норэпинефрин и агент, высвобождающий дофамин
МефедронCH3CH3= OCH34-метилметкатинонСтимулирующее, фармакодинамическое действие неизвестного
ЭткатинонCH2CH3CH3= ON-этилкатинонСтимулятор и агент, высвобождающий норэпинефрин
БупропионC (CH3)3CH3= OCl3-хлор-N-терт-бутил-β-кетоамфетаминNDRI
НорфенфлураминCH3CF33-трифторметил-амфетаминSSRA
ФенфлураминCH2CH3CH3CF33-трифторметил-N-этиламфетаминSSRA
5-АПБCH3-CH = CH-O-5- (2-аминопропил) бензофуранСтимулятор, энтактоген
6-АПБCH3-О-СН = СН-6- (2-аминопропил) бензофуранСтимулятор, энтактоген
MDACH3-O-CH2-O-3,4-метилендиокси-амфетаминСтимулятор, психоделический, энтактоген
MDEACH2CH3CH3-O-CH2-O-3,4-метилендиокси-N-этиламфетаминПсиходелический, энтактоген, и высвобождающий агент
МДМАCH3CH3-O-CH2-O-3,4-метилендиокси-N-метиламфетаминПсиходелический, энтактоген, и высвобождающий агент
MDMCCH3CH3= O-O-CH2-O-3,4-метилендиоксиметкатинонПсиходелический, энтактоген, и высвобождающий агент
MMDACH3-O-CH2-O-ОСН35-метокси-3,4-метилендиоксиамфетаминСтимулятор, психоделический и энтактоген
MMDMACH3CH3-O-CH2-O-ОСН35-метокси-3,4-метилендиокси-N-метиламфетаминПсиходелический, энтактоген, и высвобождающий агент
МескалинОСН3ОСН3ОСН33,4,5-триметоксифенэтиламинПсиходелический и энтактоген
ПроскалинОСН3ОСН2CH2CH3ОСН32- (3,5-диметокси-4-пропоксифенил) этанаминПсиходелический и энтактоген
МетаэскалинОСН2CH3ОСН3ОСН32- (3-этокси-4,5-диметоксифенил) этанаминПсиходелический и энтактоген
АллилескалинОСН3ОСН2CH1CH2ОСН34-аллилокси-3,5-диметилоксифенилэтиламинПсиходелический и энтактоген
MethallylescalineОСН3ОСН2C (CH2CH3)ОСН34-Methallyloxy-3,5-dimethoxyphenethylamineПсиходелический и энтактоген
АсимбескалинОСН2CH3ОСН2CH3ОСН33,4-диэтокси-5-метоксифенэтиламинПсиходелический и эйфорический
ДОМCH3ОСН3CH3ОСН32,5-диметокси-4-метиламфетаминПсиходелический
Дата рожденияCH3ОСН3BrОСН32,5-диметокси-4-бромамфетаминПсиходелический
DOICH3ОСН3яОСН32,5-диметокси-4-йодамфетаминПсиходелический
ДОНCH3ОСН3Нет2ОСН32,5-диметокси-4-нитроамфетаминСтимулятор
DOCCH3ОСН3ClОСН32,5-диметокси-4-хлорамфетаминПсиходелический
2C-BОСН3BrОСН32,5-диметокси-4-бромфенэтиламинПсиходелический, стимулятор, энтактоген и эйфорический
βk-2C-B= OОСН3BrОСН32,5-диметокси-4-бром-β-кетофенэтиламинПсиходелический, стимулятор, энтактоген и эйфорический
2C-CОСН3ClОСН32,5-диметокси-4-хлорфенэтиламинПсиходелический
2C-IОСН3яОСН32,5-диметокси-4-йодфенэтиламинПсиходелический, стимулятор
2C-DОСН3CH3ОСН32,5-диметокси-4-метилфенэтиламинПсиходелический, стимулятор
2C-EОСН3CH2-CH3ОСН32,5-диметокси-4-этилфенэтиламинПсиходелический
2C-PОСН3CH2-CH3-CH3ОСН32,5-диметокси-4-пропилфенэтиламинЭнтактоген, эйфорический и психоделический
2C-FОСН3FОСН32,5-диметокси-4-фторфенэтиламинПсиходелический
2C-NОСН3Нет2ОСН32,5-диметокси-4-нитрофенэтиламинэйфорический
2С-Т-2ОСН3S-CH2CH3ОСН32,5-диметокси-4-этилтио-фенэтиламинПсиходелический
2С-Т-4ОСН3S-CH (CH3)2ОСН32,5-диметокси-4-изопропилтио-фенэтиламинПсиходелический
2С-Т-7ОСН3S-CH2CH2CH3ОСН32,5-диметокси-4-пропилтио-фенэтиламинПсиходелический
2С-Т-8ОСН3S-CH2-C3ЧАС5ОСН32,5-диметокси-4-циклопропилметилтио-фенэтиламинПсиходелический
2С-Т-19ОСН3S-C (CH3)3ОСН32,5-диметокси-4-терт-бутилтио-фенэтиламинПсиходелический
2С-Т-21ОСН3S-CH2-CH2-FОСН32,5-диметокси-4- (2-фторэтилтио) фенэтиламинПсиходелический и эйфорический
25Б-НБОМе[1]CH2-C6ЧАС4-OCH3ОСН3BrОСН32- (4-бром-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанаминПсиходелический
25C-NBOMeCH2-C6ЧАС4-OCH3ОСН3ClОСН32- (4-хлор-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанаминПсиходелический
25I-NBOMeCH2-C6ЧАС4-OCH3ОСН3яОСН32- (4-иод-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанаминПсиходелический
25D-NBOMeCH2-C6ЧАС4-OCH3ОСН3CH2ОСН32- (4-метил-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанаминПсиходелический
25E-NBOMeCH2-C6ЧАС4-OCH3ОСН3CH2-CH3ОСН32- (4-этил-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанаминПсиходелический
25П-НБОМеCH2-C6ЧАС4-OCH3ОСН3CH2-CH3-CH3ОСН32- (4-пропил-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанаминПсиходелический
25F-NBOMeCH2-C6ЧАС4-OCH3ОСН3FОСН32- (4-фтор-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанаминПсиходелический
Мескалин-НБОМеCH2-C6ЧАС4-OCH3ОСН3ОСН3ОСН3N- (2-Метоксибензил) -2- (3,4,5-триметоксифенил) этанаминПсиходелический
25I-NBOHCH2–C6ЧАС4-ОЙОСН3яОСН3N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-йодфенэтиламинПсиходелический
25C-NBOHCH2–C6ЧАС4-ОЙОСН3ClОСН3N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-хлорфенэтиламинПсиходелический
25B-NBOHCH2–C6ЧАС4-ОЙОСН3BrОСН3N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-бромфенэтиламинПсиходелический
25I-NBFCH2–C6ЧАС4–FОСН3яОСН3N- (2-фторбензил) -2,5-диметокси-4-йодфенэтиламинПсиходелический
Амфепрамон (диэтилпропион)C2ЧАС5, С2ЧАС5[заметка 2]CH3= ON-диэтил-β-кетоамфетаминАнорексия
Короткое имярNрαрβр2р3р4р5Полное имяБиологическая активность

Обнаружение

методТребование
УФ-спектрометрияНеобходим реагент

Смотрите также

Заметки

  1. ^ Другими словами, все соединения, относящиеся к этому классу, являются структурные аналоги фенэтиламина.
  2. ^ Две этильные группы, присоединенные к аминогруппе

использованная литература

  1. ^ Кастодио, Рэйли Джеймс Перес; Сайсон, Леандро Вал; Botanas, Chrislean Jun; Абьеро, Арви; Ты, Кён И; Ким, Микён; Ли, Хён Джун; Ю, Сон Ён; Ли, Кун Вон; Ли, Йонг Суп; Со, Чон Ук (2019). «25B-NBOMe, новое производное N-2-метоксибензилфенэтиламина (NBOMe), может вызывать положительные и подкрепляющие эффекты через дофаминергический механизм: свидетельство возможности злоупотребления». Биология зависимости. н / д (н / д): e12850. Дои:10.1111 / adb.12850. ISSN 1369-1600. PMID 31749223.