WikiDer > Теобромин

Theobromine
Не путать с бром.
Теобромин
Theobromine.svg
Теобромин 3D мяч.png
Клинические данные
Другие именаксантеоза
диуробромин
3,7-диметилксантин
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В целом: неконтролируемый
Фармакокинетический данные
МетаболизмПеченочный деметилирование и окисление
Устранение период полураспада7,1 ± 0,7 часов
ЭкскрецияПочечный (10% без изменений, остальное в виде метаболитов)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.001.359 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC7ЧАС8N4О2
Молярная масса180.167 г · моль−1
3D модель (JSmol)
  (проверять)

Теобромин, ранее известный как ксантеоза, горький алкалоид из какао завод, с химической формулой C7ЧАС8N4О2.[1] Он находится в шоколад, а также в ряде других пищевых продуктов, включая листья чай завод, и кольский орех. Классифицируется как ксантин алкалоид,[2] другие из которых включают теофиллин и кофеин.[1] Кофеин отличается от соединений тем, что у него есть дополнительная метильная группа (см. Фармакология раздел).

Несмотря на название, соединение не содержит бром—теобромин происходит от Теоброма, имя род дерева какао (которое само состоит из Греческий корни Тео ("Бог") и брома («еда»), что означает «пища богов»[3]) с суффиксом -ine дано алкалоидам и другим базовый азотсодержащие соединения.[4]

Теобромин - это слегка водныйрастворимый (330 мг / л), кристаллический, горький порошок. Теобромин белый или бесцветный, но коммерческие образцы могут быть желтоватыми.[1] Он имеет эффект, аналогичный, но меньший, чем у кофеин в нервной системе человека, что делает ее менее гомолог. Теобромин - это изомер теофиллина, а также параксантин. Теобромин относится к категории диметил ксантин.[1]

Теобромин был впервые открыт в 1841 году.[5] в какао-бобах от русского химика Александр Воскресенский.[6] Синтез теобромина из ксантин впервые было сообщено в 1882 г. Герман Эмиль Фишер.[7][8][9]

Источники

Теобромин - это основной алкалоид, содержащийся в какао и шоколад. Какао-порошок может варьироваться по содержанию теобромина от 2%.[10] теобромин, до более высоких уровней около 10%. Какао-масло содержит только следовые количества теобромина. Обычно в темном шоколаде концентрация выше, чем в молочном шоколаде.[11] Теобромин также можно найти в следовых количествах в кольский орех , то гуарана ягода, Йерба товарищ (Ilex paraguariensis), Илекс рвота, Илекс Гуаюса, а чайное растение.[12] 28 граммов (1 унция) молочного шоколада содержат примерно 60 миллиграммов (1 зерно) теобромина,[13] в то время как в таком же количестве темного шоколада содержится около 200 миллиграммов (3 зерна).[14] Какао-бобы содержат примерно 1% теобромина.[15]

Растение разновидность и компоненты, содержащие значительное количество теобромина:[16]

Средние концентрации теобромина в какао и рожковое дерево продукты:[17]

Плитка шоколада и расплавленный шоколад. Шоколад изготавливается из какао бобы, который является естественным источником теобромина.
ЭлементСреднее соотношение содержания теобромина (10−3)
Какао порошок20.3
Какао-напитки2.66
Шоколадные начинки1.95
Шоколадные хлебобулочные изделия1.47
Какао-хлопья0.695
Шоколадное мороженое0.621
Шоколадное молоко0.226
Продукты из рожкового дерева0.000–0.504

Биосинтез

Теобромин представляет собой пуриновый алкалоид, полученный из ксантозин, а нуклеозид. Расщепление рибозы и N-метилирование дает 7-метилксантозин. 7-Метилксантозин, в свою очередь, является предшественником теобромина, который, в свою очередь, является предшественником кофеин.[18]

Фармакология

Диаграмма с 4 химическими формулами скелета. Верх (кофеин) относится к аналогичным соединениям параксантину, теобромину и теофиллину.
Кофеин метаболизируется в печени до трех основных метаболитов: параксантин (84%), теобромин (12%) и теофиллин (4%)[нужна цитата]

Теобромин может присутствовать в организме даже без приема пищи, поскольку он является продуктом метаболизма человека. кофеин, который метаболизированный в печени на 12% теобромин, 4% теофиллин, и 84% параксантин.[19]

В печени теобромин метаболизируется в ксантин и впоследствии в метилуровая кислота.[20] Важные ферменты включают: CYP1A2 и CYP2E1.[21]

«Главный механизм действия метилксантинов давно установлен как ингибирование аденозиновых рецепторов».[1] Его эффект как ингибитор фосфодиэстеразы[22] считается маленьким.[1]

Последствия

Люди

В настоящее время не используется в качестве рецептурный препарат.[1] Количество теобромина, содержащегося в шоколаде, достаточно мало, чтобы человек мог безопасно употреблять шоколад в целом. При дозах 0,8–1,5 г / день (50–100 г какао) отмечались потливость, дрожь и сильные головные боли, с ограниченными эффектами настроения при приеме 250 мг / день.[23]

Теобромин и кофеин похожи в том, что они родственные алкалоиды. Теобромин слабее ингибирует циклический нуклеотид фосфодиэстеразы и это антагонизм из аденозиновые рецепторы.[24] Потенциальный ингибирующий эффект теобромина на фосфодиэстеразы наблюдается только в количествах, намного превышающих то, что люди обычно потребляли бы в типичной диете, включая шоколад.[25]

Животные

Животные, которые метаболизировать теобромин (содержится в шоколаде) медленнее, например, собаки,[26] может поддаться отравление теобромином всего от 50 граммов (1,8 унции) молочный шоколад для собаки меньшего размера и 400 граммов (14 унций) или около девяти 44-граммовых (1,55 унций) небольших плиток молочного шоколада для собаки среднего размера. Концентрация теобромина в темном шоколаде (приблизительно 10 г / кг (0,16 унции / фунт)) в 10 раз выше, чем в молочном шоколаде (от 1 до 5 г / кг (0,016-0,080 унции / фунт)), то есть темный шоколад гораздо более токсичен для собак на единицу веса или объема, чем молочный шоколад.

Такой же риск отмечается и для кошек,[27] хотя кошки реже едят сладкую пищу, и у большинства кошек нет рецепторы сладкого вкуса.[28] Осложнения включают проблемы с пищеварением, обезвоживание, возбудимость и медленное сердцебиение. Более поздние стадии отравления теобромином включают: эпилептический-подобно припадки и смерть. При раннем выявлении отравление теобромином поддается лечению.[29] Отравление теобромином может привести к летальному исходу, хотя и нечасто.

В 2014 году четыре Американские черные медведи были найдены мертвыми на приманке в Нью-Гемпшир. А аутопсия и токсикология отчет выполнен на Университет Нью-Гэмпшира в 2015 году подтвердили, что они умерли от сердечная недостаточность вызвано теобромином после того, как они съели 41 килограмм (90 фунтов) шоколада и пончиков, размещенных на месте в качестве приманки. Похожий инцидент убил черного медвежонка в Мичиган в 2011.[30]

Смотрите также

  • Отравление теобромином
  • История шоколада
  • Теодреналин
  • Малисофф, Уильям Мариас (1943). Словарь по биохимии и смежным предметам. Философская библиотека. С. 311, 530, 573. КАК В B0006AQ0NU.
  • Дэйли Дж. В., Якобсон К. А., Укена Д. (1987). «Аденозиновые рецепторы: разработка селективных агонистов и антагонистов». Прог Клин Биол Рес. 230 (1): 41–63. PMID 3588607.

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм Смит, Хендрик Ян (2011). «Теобромин и фармакология какао». Метилксантины. Справочник по экспериментальной фармакологии. 200. С. 201–234. Дои:10.1007/978-3-642-13443-2_7. ISBN 978-3-642-13442-5. PMID 20859797.
  2. ^ Баер, Дональд М .; Элси М. Пинкстон (1997). Окружающая среда и поведение. Westview Press. п.200. ISBN 978-0813331591.
  3. ^ Беннетт, Алан Вайнберг; Бонни К. Билер (2002). Мир кофеина: наука и культура самого популярного наркотика в мире. Рутледж, Нью-Йорк. ISBN 978-0-415-92723-9. (примечание: в книге неверно указано, что название «теоброма» происходит от латинского)
  4. ^ "-ine". Словарь английского языка «Американское наследие», четвертое издание. Компания Houghton Mifflin. 2004. ISBN 978-0-395-71146-0. В архиве из оригинала от 03.03.2016. Получено 2007-02-23.
  5. ^ фон Бибра, Эрнст; Отт, Джонатан (1995). Растительные интоксиканты: классический текст об использовании растений, изменяющих сознание. Внутренние традиции / Bear & Co., с. 67–. ISBN 978-0-89281-498-5. В архиве из оригинала от 18.09.2019. Получено 2015-12-12.
  6. ^ Воскресенский А (1842). "Убер дас Теобромин". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. Дои:10.1002 / jlac.18420410117. В архиве с оригинала на 2016-06-10. Получено 2015-12-12.
  7. ^ Торп, Томас Эдвард (1902). Очерки исторической химии. Компания MacMillan.
  8. ^ Фишер, Эмиль (1882). "Umwandlung des Xanthin в Теобромине и кофеине". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. Дои:10.1002 / cber.18820150194. В архиве (PDF) из оригинала на 2019-05-05. Получено 2019-09-09.
  9. ^ Фишер, Эмиль (1882). «Убер-кофеин, теобромин, ксантин и гуанин». Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 215 (3): 253–320. Дои:10.1002 / jlac.18822150302.
  10. ^ «Содержание теобромина в кондитерских изделиях Hershey's». Компания Херши. В архиве из оригинала 2008-04-10. Получено 2008-04-07.
  11. ^ «Экстракт какао AmerMed с 10% теобромина». AmerMed. Архивировано из оригинал на 2015-08-11. Получено 2008-04-13.
  12. ^ Prance, Ghillean; Несбитт, Марк (2004). Культурная история растений. Нью-Йорк: Рутледж. С. 137, 175, 178–180. ISBN 978-0-415-92746-8.
  13. ^ «База данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, записи для молочного шоколада». В архиве из оригинала на 2017-07-08. Получено 2012-12-29.
  14. ^ «База данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, записи для темного шоколада». В архиве из оригинала на 2016-08-09. Получено 2012-11-07.
  15. ^ Курибара Х., Тадокоро С. (апрель 1992 г.). «Поведенческие эффекты какао и его основного активного соединения теобромина: оценка по амбулаторной активности и дискретному избеганию у мышей». Арукуру Кенкю - Якубуцу Изону. 27 (2): 168–79. PMID 1586288.
  16. ^ «Содержание теобромина в растительных источниках». Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка, Министерство сельского хозяйства США. 6 февраля 2019 г. Архивировано с оригинал 8 мая 2019 г.. Получено 9 марта 2019.
  17. ^ Крейг, Уинстон Дж .; Нгуен, Туи Т. (1984). «Уровни кофеина и теобромина в какао и продуктах из рожкового дерева». Журнал пищевой науки. 49 (1): 302–303. Дои:10.1111 / j.1365-2621.1984.tb13737.x. Средние уровни теобромина и кофеина соответственно составляли 0,695 мг / г и 0,071 мг / г в какао-зернах; 1,47 мг / г и 0,152 мг / г в шоколадных хлебобулочных изделиях; 1,95 мг / г и 0,138 мг / г в шоколадных начинках; 2,66 мг / г и 0,208 мг / г в какао-напитках; 0,621 мг / г и 0,032 мг / г в шоколадном мороженом; 0,226 мг / г и 0,011 мг / г в шоколадном молоке; 74,8 мг / порция и 6,5 мг / порция в шоколадных пудингах .... Уровни теобромина и кофеина в продуктах из рожкового дерева колеблются от 0–0,504 мг / г и 0–0,067 мг / г, соответственно.
  18. ^ Ашихара, Хироши; Ёкота, Такао; Крозье, Алан (2013). Биосинтез и катаболизм пуриновых алкалоидов. Достижения в ботанических исследованиях. 68. С. 111–138. Дои:10.1016 / B978-0-12-408061-4.00004-3. ISBN 9780124080614.
  19. ^ "Кофеин". База знаний по фармакогенетике и фармакогеномике. Архивировано из оригинал в 2010-11-24. Получено 2011-01-08.
  20. ^ Герберт Х. Корниш; А. А. Кристман (1957). «Исследование метаболизма теобромина, теофиллина и кофеина у человека». Анн-Арбор, Мичиган: Департамент биологической химии Медицинской школы Мичиганского университета. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  21. ^ Гейтс С., Шахтеры Дж. О. (март 1999 г.). «Селективность изоформы цитохрома P450 в метаболизме теобромина в печени человека». Br J Clin Pharmacol. 47 (3): 299–305. Дои:10.1046 / j.1365-2125.1999.00890.x. ЧВК 2014222. PMID 10215755.
  22. ^ Essayan DM. (2001). «Циклические нуклеотидфосфодиэстеразы». J Allergy Clin Immunol. 108 (5): 671–80. Дои:10.1067 / mai.2001.119555. PMID 11692087.
  23. ^ «3,7-диметилксантин (теобромин)». Toxnet, Национальная медицинская библиотека США. 1 декабря 2017 г. В архиве из оригинала 7 октября 2018 г.. Получено 13 ноября 2018.
  24. ^ Хардман, Джоэл; Limbird, Lee, ред. (2001). Гудман и Гилман Фармакологические основы терапии, 10-е изд.. Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. п. 745. ISBN 978-0-07-135469-1.
  25. ^ "Теобромин". DrugBank.ca. Архивировано из оригинал 13 ноября 2018 г.. Получено 3 ноября 2018.
  26. ^ «Шоколад - Токсикология - Ветеринарное руководство Merck». В архиве из оригинала 12 июля 2014 г.. Получено 23 декабря 2017.
  27. ^ Гвалтни-Брант, Шарон. «Шоколадное опьянение» (PDF). Aspcapro.org. Архивировано из оригинал (PDF) 8 февраля 2017 г.. Получено 23 декабря 2017.
  28. ^ «Ядовитая химия шоколада». ПРОВОДНОЙ. 14 февраля 2013 г. В архиве из оригинала 8 февраля 2017 г.. Получено 12 марта 2017.
  29. ^ «НАБЛЮДЕНИЕ ЗА ЗДОРОВЬЕМ: как избежать шоколадной катастрофы у собак!». Информационное письмо. Белфаст, Северная Ирландия. 2005-03-01.
  30. ^ «4 медведя умирают от передозировки шоколада; эксперт предлагает запретить». Msn.com. Архивировано из оригинал 24 июня 2019 г.. Получено 23 декабря 2017.

внешняя ссылка