WikiDer > Ибупрофен - Википедия

Ibuprofen - Wikipedia
"Профен" перенаправляется сюда. Информацию о муниципальном районе в Германии см. Elsteraue.

Ибупрофен
(RS) -Ибупрофен Структурная формула V1.svg
(R) -ибупрофен
Клинические данные
Произношение/ˈаɪбjuːпрoʊжɛп/, /аɪбjuːˈпрoʊжən/, ГЛАЗ-бью-PROH-fən
Торговые наименованияАдвил, Мотрин, Нурофен, другие
Другие именаизобутилфенилпропионовая кислота
AHFS/Drugs.comМонография
MedlinePlusa682159
Данные лицензии
Беременность
категория
  • AU: C[1]
  • нас: C (риск не исключен)[1]
Маршруты
администрация		Устно, ректальный, актуальный, внутривенный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Биодоступность80–100% (внутрь),[2] 87% (ректально)
Связывание с белками98%[3]
МетаболизмПечень (CYP2C9)[3]
Метаболитыглюкуронид ибупрофена, 2-гидроксиибупрофен, 3-гидроксиибупрофен, карбокси-ибупрофен, 1-гидроксиибупрофен
Начало действия30 мин[4]
Устранение период полураспада2–4 ч[5]
ЭкскрецияМоча (95%)[3][6]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Лиганд PDB
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.036.152 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC13ЧАС18О2
Молярная масса206.285 г · моль−1
3D модель (JSmol)
ХиральностьРацемическая смесь
Плотность1,03 г / мл г / см3
Температура плавленияОт 75 до 78 ° C (от 167 до 172 ° F)
Точка кипения157 ° C (315 ° F) при 4 мм рт.
Растворимость в воде0,021 мг / мл (20 ° С)
  (проверять)

Ибупрофен это лекарство в нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП) класс, который используется для лечения боль, высокая температура, и воспаление.[7] Это включает в себя болезненные менструальные периоды, мигрень, и ревматоидный артрит.[7] Его также можно использовать для закрытия открытый артериальный проток в недоношенный ребенок.[7] Его можно принимать внутрь или внутривенно.[7] Обычно он начинает работать в течение часа.[7]

Общие побочные эффекты включают: изжога и сыпь.[7] По сравнению с другими НПВП, он может иметь другие побочные эффекты, такие как: желудочно-кишечное кровотечение.[8] Это увеличивает риск сердечная недостаточность, почечная недостаточность, и отказ печени.[7] В низких дозах он, по-видимому, не увеличивает риск острое сердечно-сосудистое заболевание; однако при более высоких дозах это возможно.[8] Ибупрофен также может ухудшить астма.[8] Пока неясно, безопасно ли это в начале беременность,[7] это может быть вредным на более поздних сроках беременности и поэтому не рекомендуется.[9] Как и другие НПВП, он действует, подавляя выработку простагландины за счет снижения активности фермента циклооксигеназа (СОХ).[7] Ибупрофен - более слабое противовоспалительное средство, чем другие НПВП.[8]

Ибупрофен был открыт в 1961 г. Стюарт Адамс в Сапоги UK Limited и первоначально продавалась как Brufen.[10] Доступен под несколькими торговые наименования, включая Нурофен, Адвил и Motrin.[7][11] Впервые он был продан в 1969 году в Соединенном Королевстве и в США в 1974 году.[7][10] Это на Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.[12] Он доступен как дженерик.[7] В 2017 году это было 28-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в Соединенных Штатах, с более чем 24 миллион рецептов.[13][14]

Медицинское использование

Пример таблеток ибупрофена по 200 мг

Ибупрофен используется в основном для лечения высокая температура (включая поствакцинальную лихорадку), от легкой до умеренной боль (включая обезболивание после хирургия), болезненная менструация, остеоартроз, зубная боль, головные боли, и боль от камней в почках. Около 60% людей реагируют на любые НПВП; те, кто плохо реагирует на одно, могут откликнуться на другого.[15]

Применяется при воспалительных заболеваниях, таких как ювенильный идиопатический артрит и ревматоидный артрит.[16][17] Он также используется для перикардит и открытый артериальный проток.[18][19]

Лизин

В некоторых странах ибупрофен лизин (лизиновая соль ибупрофена, иногда называемая «лизинатом ибупрофена») лицензирована для лечения тех же состояний, что и ибупрофен; соль лизина используется, потому что она более растворима в воде.[20] В 2006 г. ибупрофен лизин был одобрен в США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) для закрытия открытый артериальный проток у недоношенных детей весом от 500 до 1500 г (от 1 до 3 фунтов), срок гестации которых не превышает 32 недель, когда обычное медицинское лечение (например, ограничение жидкости, диуретики и респираторная поддержка) неэффективно.[21]

Побочные эффекты

Побочные эффекты включают: тошнота, диспепсия, понос, запор, язвы / кровотечения желудочно-кишечного тракта, Головная боль, головокружение, сыпь, задержка соли и жидкости, и высокое кровяное давление.[17][22]

Нечастые побочные эффекты включают изъязвление пищевода, сердечная недостаточность, высокий уровень калия в крови, почечная недостаточность, путаница и бронхоспазм.[17] Ибупрофен может обострить астму, иногда со смертельным исходом.[23]

Могут возникнуть аллергические реакции, включая анафилаксию и анафилактический шок.[24] Ибупрофен может быть определен количественно в крови, плазме или сыворотке, чтобы продемонстрировать присутствие препарата у человека, пережившего анафилактическую реакцию, подтвердить диагноз отравления у госпитализированных людей или помочь в судебно-медицинском расследовании смерти. А монография Информация о концентрации ибупрофена в плазме, времени после приема внутрь и риске развития почечной токсичности у людей, перенесших передозировку, была опубликована.[25]

В октябре 2020 года США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) требовал этикетка с лекарством быть обновленным для всех нестероидных противовоспалительных препаратов, чтобы описать риск проблем с почками у будущего ребенка, которые приводят к низкому содержанию околоплодных вод.[26][27] Они рекомендуют избегать приема НПВП беременным женщинам на сроке 20 недель или позже.[26][27]

Сердечно-сосудистый риск

Было обнаружено, что, наряду с некоторыми другими НПВП, хроническое употребление ибупрофена коррелирует с риском прогрессирования до гипертония у женщин, хотя и в меньшей степени, чем у ацетаминофена,[28] и инфаркт миокарда (острое сердечно-сосудистое заболевание),[29] особенно среди тех, кто хронически принимает более высокие дозы. 9 июля 2015 г. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) ужесточили предупреждения об увеличении острое сердечно-сосудистое заболевание и Инсульт риск, связанный с ибупрофеном и родственными НПВП; НПВП аспирин не входит в это предупреждение.[30] В Европейское агентство по лекарствам (EMA) выпустила аналогичные предупреждения в 2015 году.[31][32]

Кожа

Наряду с другими НПВП ибупрофен был связан с началом буллезный пемфигоид или пемфигоидоподобное образование пузырей.[33] Сообщалось, что ибупрофен, как и другие НПВП, фотосенсибилизирующий агент[34] но он считается слабым фотосенсибилизирующим агентом по сравнению с другими представителями класса 2-арилпропионовой кислоты. Как и другие НПВП, ибупрофен является чрезвычайно редкой причиной аутоиммунное заболевание Синдром Стивенса-Джонсона (SJS).[35][36] Ибупрофен также является чрезвычайно редкой причиной токсический эпидермальный некролиз.[37]

Взаимодействия

Алкоголь

Употребление алкоголя при приеме ибупрофена может увеличить риск желудочное кровотечение.[38]

Аспирин

Согласно Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) "ибупрофен может влиять на антиагрегант эффект малых доз аспирин, потенциально делает аспирин менее эффективным при использовании для кардиопротекции и Инсульт профилактика. "Обеспечение достаточного промежутка времени между дозами ибупрофена и аспирина с немедленным высвобождением (IR) может помочь избежать этой проблемы. Рекомендуемое время между приемом ибупрофена и дозой аспирина зависит от того, какая доза принимается в первую очередь. Это может быть 30 минут или больше для ибупрофена, принимаемого после приема аспирина IR, и восьми часов или более для ибупрофена, принимаемого до приема аспирина IR. Однако это время не может быть рекомендовано для покрытый кишечнорастворимой оболочкой аспирин. Но если ибупрофен принимать только изредка без рекомендованного времени, снижение кардиозащиты и профилактики инсульта при ежедневном приеме аспирина минимально.[39]

Парацетамол

Ибупрофен в сочетании с парацетамол считается в целом безопасным для детей при краткосрочном применении.[40]

Передозировка

Передозировка ибупрофена стала обычным явлением, так как он был лицензирован для Внебиржевой использовать. О многих случаях передозировки сообщается в медицинская литература, хотя частота опасных для жизни осложнений от передозировки ибупрофена невысока.[41] Реакция человека в случае передозировки варьируется от отсутствия симптомов до летального исхода, несмотря на интенсивную терапию. Большинство симптомов являются превышением фармакологического действия ибупрофена и включают: боль в животе, тошнота, рвота, сонливость, головокружение, головная боль, звон в ушах, и нистагм. Редко более серьезные симптомы, такие как желудочно-кишечное кровотечение, припадки, Метаболический ацидоз, высокий уровень калия в крови, низкое кровяное давление, медленный пульс, быстрое сердцебиение, мерцательная аритмия, кома, нарушение функции печени, острая почечная недостаточность, цианоз, угнетение дыхания, и остановка сердца не поступало.[42] Выраженность симптомов зависит от принятой дозы и прошедшего времени; однако индивидуальная чувствительность также играет важную роль. Как правило, симптомы, наблюдаемые при передозировке ибупрофена, аналогичны симптомам, вызванным передозировкой других НПВП.

Корреляция между тяжестью симптомов и измеренными уровнями ибупрофена в плазме слабая. Токсические эффекты маловероятны при дозах ниже 100. мг / кг, но может быть более 400 мг / кг (около 150 таблеток по 200 единицы мг для среднего человека);[43] однако большие дозы не указывают на то, что клиническое течение может быть летальным.[44] Точный смертельная доза трудно определить, так как он может варьироваться в зависимости от возраста, веса и сопутствующих состояний конкретного человека.

Лечение передозировки ибупрофена зависит от того, как проявляются симптомы. При раннем проявлении рекомендуется дезинфекция желудка. Это достигается с помощью активированный уголь; древесный уголь адсорбирует лекарство до того, как он попадет в кровоток. Промывание желудка в настоящее время используется редко, но может рассматриваться, если проглоченное количество потенциально опасно для жизни, и его можно проводить в течение 60 минут после приема. Целеустремленный рвота не рекомендуется.[45] Большинство приемов ибупрофена дает лишь легкие эффекты, и управление передозировкой несложно. Следует принять стандартные меры для поддержания нормального диуреза и функция почек контролируется.[43] Поскольку ибупрофен обладает кислотными свойствами и также выводится с мочой, форсированный щелочной диурез теоретически выгодно. Однако, поскольку ибупрофен сильно связывается с белками крови, выведение неизмененного лекарственного средства почками минимально. Следовательно, принудительный щелочной диурез имеет ограниченную пользу.[46]

Выкидыш

Исследование беременных женщин показывает, что те, кто принимает НПВП любого типа или в любом количестве (включая ибупрофен, диклофенак и напроксен) были в 2,4 раза чаще выкидыш чем те, кто не принимает лекарства.[47] Однако израильское исследование не обнаружило повышенного риска выкидыша в группе матерей, принимающих НПВП.[48]

Фармакология

НПВП, такие как ибупрофен, действуют путем подавление то циклооксигеназа (COX) ферменты, которые конвертируют арахидоновая кислота к простагландин H2 (PGH2). PGH2, в свою очередь, превращается другими ферментами в несколько других простагландины (которые являются медиаторами боли, воспаления и лихорадки) и тромбоксан А2 (что стимулирует тромбоцит агрегация, приводящая к образованию сгустки крови).

Как аспирин и индометацин, ибупрофен является неселективным ингибитором ЦОГ, поскольку он ингибирует два изоформы циклооксигеназы, СОХ-1 и СОХ-2. В обезболивающее, жаропонижающее, а противовоспалительная активность НПВП, по-видимому, действует в основном за счет ингибирования ЦОГ-2, что снижает синтез простагландинов, участвующих в опосредовании воспаления, боли, лихорадки и отека. Жаропонижающий эффект может быть вызван действием на гипоталамус, что приводит к усилению периферического кровотока, расширению сосудов и последующему отведению тепла. Вместо этого ингибирование ЦОГ-1 будет отвечать за нежелательные эффекты в желудочно-кишечном тракте.[49] Однако роль отдельных изоформ ЦОГ в обезболивающих, противовоспалительных и желудочных эффектах НПВП неясна, и разные соединения вызывают разную степень обезболивания и повреждения желудка.[50]

Ибупрофен вводят в виде рацемической смеси. R-энантиомер подвергается обширному взаимному превращению в S-энантиомер. in vivo. Считается, что S-энантиомер является более фармакологически активным энантиомером.[51] R-энантиомер превращается через серию из трех основных ферментов. Эти ферменты включают ацил-КоА-синтетазу, которая превращает R-энантиомер в (-) - R-ибупрофен I-КоА; 2-арилпропионил-КоА эпимераза, которая превращает (-) - R-ибупрофен I-КоА в (+) - S-ибупрофен I-КоА; и гидролаза, которая превращает (+) - S-ибупрофен I-CoA в S-энантиомер.[37] Помимо превращения ибупрофена в S-энантиомер, организм может метаболизировать ибупрофен до нескольких других соединений, включая многочисленные гидроксильные, карбоксильные и глюкуронильные метаболиты. Практически все они не имеют фармакологических эффектов.[37]

Фармакокинетика

После приема внутрь максимальная концентрация в сыворотке крови достигается через 1-2 часа, и до 99% препарата связывается с белками плазмы.[52] Большая часть ибупрофена метаболизируется и выводится с мочой в течение 24 часов; однако 1% неизмененного препарата выводится с желчью.[51]

Химия

Ибупрофен практически нерастворим в воде, но хорошо растворим в большинстве органических растворителей, таких как этиловый спирт (66,18 г / 100 мл при 40 ° C для 90% EtOH), метанол, ацетон и дихлорметан.[53]

Первоначальный синтез ибупрофена компанией Boots Group начался с соединения 2-метилпропилбензола. Синтез состоял из шести шагов. Современный, более экологичный метод синтеза включает всего три этапа.[54]

Стереохимия

(R) -Ибупрофен Структурная формула V1.svg
(S) -Ибупрофен Структурная формула V1.svg
Ибупрофен-3D-шары.png
(S) -ibuprofen-3D-balls.png
(р)-ибупрофен
(S)-ибупрофен

Это оптически активное соединение с обоими S и р-изомеры, из которых S (правовращающий) изомер более биологически активен; этот изомер также был выделен и использовался в медицине (см. дексибупрофен подробнее).[53]

Ибупрофен промышленно производится как рацемат. Соединение, как и другие производные 2-арилпропионата (включая кетопрофен, флурбипрофен, напроксени т. д.), действительно содержит стереоцентр в α-положении пропионат часть. Итак, два энантиомеры ибупрофена, с потенциалом различных биологических эффектов и метаболизма для каждого энантиомера.

An изомераза (альфа-метилацил-КоА рацемаза) конвертирует (р) -ибупрофен к активному (S)-энантиомер.[55][56][57]

История

В Голубая табличка Королевского химического общества в BioCity Nottingham

Ибупрофен был получен из пропионовая кислота посредством исследование рука Группа сапог в течение 1960-х гг.[58] Название происходит от 3 функциональных групп: изобутил (ibu) пропионовая кислота (про) фенил (фен). Его открытие стало результатом исследований 1950-х и 1960-х годов, направленных на поиск более безопасной альтернативы аспирин.[10][59] Молекула была открыта и синтезирована группой во главе с Стюарт Адамс, с заявкой на патент, поданной в 1961 году.[10] Первоначально Адамс тестировал препарат как средство от Похмелье.[60]

Препарат был запущен как средство от ревматоидный артрит в Соединенном Королевстве в 1969 году и в Соединенных Штатах в 1974 году. Позже, в 1983 и 1984 годах, он стал первым доступным НПВП (кроме аспирина). без рецепта (OTC) в этих двух странах.[10][59] Доктор Адамс впоследствии был награжден Орден Британской Империи (OBE) в 1987 году. Ботинки были награждены Премия Королевы за технические достижения в 1987 г. для разработки препарата.[10]

В ноябре 2013 года работа над ибупрофеном была отмечена возведением Голубая табличка Королевского химического общества на сайте Boots 'Beeston Factory в Ноттингеме, где говорится:[61]

В знак признания работы The Boots Company PLC в 1980-х годах над разработкой ибупрофена, которая привела к его переходу от статуса только по рецепту к продаже без рецепта, что привело к распространению его использования на миллионы людей во всем мире.

и еще один в BioCity Nottingham, сайт оригинальной лаборатории, на котором написано:[61]

В знак признания новаторской исследовательской работы здесь, на Пеннифут-стрит, доктора Стюарта Адамса и доктора Джона Николсона из Исследовательского отдела сапог, которые привели к открытию ибупрофена, используемого миллионами людей во всем мире для облегчения боли.

Общество и культура

Доступность

Смотрите также: Торговые марки ибупрофена
Бутылка универсального ибупрофена

Ибупрофен отпускался по рецепту в Великобритании в 1969 г. и в США в 1974 г.[62] С тех пор хороший профиль переносимости, наряду с большим опытом работы с населением, а также с так называемыми испытания IV фазы (исследования после одобрения) показали, что безрецептурный ибупрофен доступен в аптеках по всему миру, а также в супермаркетах и ​​других розничных магазинах.

Ибупрофен - это его Международное непатентованное название (ГОСТИНИЦА), Британское название (БАН), Название, утвержденное в Австралии (AAN) и Название, принятое в США (USAN). В США Motrin присутствует на рынке с 1974 года.[63] и Адвил присутствует на рынке с 1984 года.[64] Ибупрофен обычно доступен в Соединенных Штатах до предельной дозы, установленной FDA в 1984 г., и редко используется по рецепту врача.[65][неудачная проверка]

В 2009 году первая инъекционная форма ибупрофена была одобрена в Соединенных Штатах под торговым названием Caldolor.[66][67]

Маршрут

Его можно принимать внутрь, в виде таблеток, капсул или суспензии, или внутривенно.[7]

Исследование

Ибупрофен иногда используется для лечения угрей из-за его противовоспалительное средство свойства, и был продан в Японии в актуальной форме для взрослые прыщи.[68][69] Как и другие НПВП, ибупрофен может быть полезен при лечении тяжелых ортостатическая гипотензия (низкое артериальное давление при вставании).[70] Неясно полезность НПВП в профилактике и лечении Болезнь Альцгеймера.[71][72]

Ибупрофен связан с более низким риском болезнь Паркинсона, и может отсрочить или предотвратить его. Аспирин, другие НПВП и парацетамол (ацетаминофен) не влиял на риск болезни Паркинсона.[73] В марте 2011 года исследователи из Гарвардская медицинская школа объявлено в Неврология у ибупрофена был нейропротекторный эффект против риска развития болезнь Паркинсона.[74][75][76] Сообщалось, что у людей, регулярно принимающих ибупрофен, риск развития болезни Паркинсона на 38% ниже, но не было обнаружено такого эффекта для других болеутоляющих средств, таких как аспирин и парацетамол. Использование ибупрофена для снижения риска болезни Паркинсона среди населения в целом не будет беспроблемным, учитывая возможность неблагоприятного воздействия на мочевыделительную и пищеварительную системы.[77]

Немного пищевые добавки может быть опасно принимать вместе с ибупрофеном и другими НПВП, но по состоянию на 2016 г. Чтобы быть уверенным, необходимо провести дополнительные исследования. Эти добавки включают те, которые могут предотвратить агрегацию тромбоцитов, включая гинкго, чеснок, имбирь, черника, Донг Квай, пиретрум, женьшень, куркума, таволга (Филипендула ульмария), и ива (Salix виды); те, которые содержат кумарин, включая ромашка, конского каштана, пажитник и красный клевер; и те, которые увеличивают риск кровотечения, например тамаринд.[78]

COVID-19

Ибупрофен изучается в Кордове, Аргентина, в качестве средства лечения COVID ‑ 19, используя его в гипертоническом растворе и вдыхая его. Клинические испытания начались в июне 2020 года.[79] Не существует валидированной (рецензируемой) публикации, показывающей эффективность ибупрофена в лечении COVID ‑ 19. Также нет никаких доказательств того, что он блокирует инфекционность SARS-CoV-2 в каком-либо тесте ни на культивируемых клетках, ни на животных. Единственная публикация аргентинской группы находится в журнале под названием «Medical Hypotheses» (10.1016 / j.mehy.2020.110079) и не содержит никаких данных об эффективности ибупрофена. Он просто делает гипотетическое предположение, основанное в первую очередь на данных о других вирусах, которые сильно отличаются от SARS-CoV-2.

Рекомендации

  1. ^ а б c Использование во время беременности и кормления грудью
  2. ^ Davanzo, R; Буа, Дж; Paloni, G; Факкина, Г. (ноябрь 2014 г.). «Лекарства от грудного вскармливания и мигрени». Европейский журнал клинической фармакологии (Рассмотрение). 70 (11): 1313–24. Дои:10.1007 / s00228-014-1748-0. PMID 25217187. S2CID 17144030.
  3. ^ а б c Дэвис, Н. М. (февраль 1998 г.). «Клиническая фармакокинетика ибупрофена: первые 30 лет». Клиническая фармакокинетика. 34 (2): 101–54. Дои:10.2165/00003088-199834020-00002. PMID 9515184. S2CID 1186212.
  4. ^ "ибупрофен". Архивировано из оригинал 13 января 2015 г.. Получено 31 января 2015.
  5. ^ Гроссер, Т; Ricciotti, E; Фитцджеральд, Джорджия (август 2017 г.). «Сердечно-сосудистая фармакология нестероидных противовоспалительных средств». Тенденции в фармакологических науках (Рассмотрение). 38 (8): 733–48. Дои:10.1016 / j.tips.2017.05.008. ЧВК 5676556. PMID 28651847.
  6. ^ «Таблетки и сироп Бруфена» (PDF). Управление лечебными товарами. 31 июля 2012 г. В архиве с оригинала от 20 августа 2016 г.. Получено 8 мая 2014.
  7. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м "Ибупрофен". Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. В архиве из оригинала 9 сентября 2017 г.. Получено 12 октября 2016.
  8. ^ а б c d Британский национальный формуляр, март 2014 г. - сентябрь 2014 г. (Издание 2014 г.). Лондон: Британская медицинская ассоциация. 2014. С. 686–688. ISBN 978-0857110862.
  9. ^ «Предупреждения при беременности и кормлении грудью ибупрофеном». Drugs.com. В архиве из оригинала 9 сентября 2017 г.. Получено 22 мая 2016.
  10. ^ а б c d е ж Хэлфорд, GM; Lordkipanidzé, M; Уотсон, СП (2012). «50-летие открытия ибупрофена: интервью с доктором Стюартом Адамсом». Тромбоциты. 23 (6): 415–22. Дои:10.3109/09537104.2011.632032. PMID 22098129. S2CID 26344532.
  11. ^ «Химия в твоем шкафу | Нурофен». В архиве из оригинала от 5 июня 2014 г.
  12. ^ Всемирная организация здоровья (2019). Типовой список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г.. Женева: Всемирная организация здравоохранения. HDL:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  13. ^ «ТОП-300 2020». ClinCalc. Получено 11 апреля 2020.
  14. ^ «Ибупрофен - статистика употребления наркотиков». ClinCalc. Получено 11 апреля 2020.
  15. ^ «10.1.1 Нестероидные противовоспалительные препараты». Британский национальный формуляр. Архивировано из оригинал 17 ноября 2016 г.. Получено 13 апреля 2016.
  16. ^ Объединенный формулярный комитет (2013). Британский национальный формуляр (BNF) (65 изд.). Лондон, Великобритания: Pharmaceutical Press. стр.665, 671. ISBN 978-0-85711-084-8.
  17. ^ а б c Росси, S, изд. (2013). Австралийский справочник по лекарствам (Издание 2013 г.). Аделаида: Австралийский фонд руководства по лекарствам. ISBN 978-0-9805790-9-3.
  18. ^ Алабед, S; Cabello, JB; Ирвинг, ГДж; Цинтар, М; Берлс, А (август 2014 г.). «Колхицин от перикардита» (PDF). Кокрановская база данных систематических обзоров (Рассмотрение). 8 (8): CD010652. Дои:10.1002 / 14651858.CD010652.pub2. PMID 25164988.
  19. ^ Ростас, ЮВ; Макферсон, CC (2016). «Фармакотерапия открытого артериального протока: текущие возможности и нерешенные вопросы». Текущие педиатрические обзоры (Рассмотрение). 12 (2): 110–9. Дои:10.2174/157339631202160506002028. PMID 27197952.
  20. ^ Бивер, WT (2003). «Обзор анальгетической эффективности ибупрофена». Int J Clin Pract Suppl (135): 13–7. PMID 12723741.
  21. ^ Фанос, В; Антонуччи, Р. Заффанелло, М (2010). «Ибупрофен и острое повреждение почек у новорожденного». Турок. J. Pediatr. 52 (3): 231–8. PMID 20718179.
  22. ^ Castellsague J, Riera-Guardia N, Calingaert B, Varas-Lorenzo C, Fourrier-Reglat A, Nicotra F, et al. (13 декабря 2012 г.). «Индивидуальные НПВП и осложнения со стороны верхних отделов желудочно-кишечного тракта». Безопасность лекарств. 35 (12): 1127–1146. Дои:10.1007 / BF03261999. ISSN 0114-5916. ЧВК 3714137. PMID 23137151.
  23. ^ Эйрес, JG; Флеминг, Д; Уиттингтон, Р. (9 мая 1987 г.). «Смерть от астмы из-за ибупрофена». Ланцет. 1 (8541): 1082. Дои:10.1016 / S0140-6736 (87) 90499-5. PMID 2883408. S2CID 38589434.
  24. ^ Шайхайн, Талал А; Аль-Хусайни, Фейсал; Старейшина Карим (20 декабря 2019 г.). «Ибупрофен-индуцированный анафилактический шок у взрослого саудовского пациента». Cureus. Дои:10.7759 / cureus.6425. ISSN 2168-8184. ЧВК 6970456. PMID 31993263.
  25. ^ Базельт, Р. (2008). Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека (8-е изд.). Foster City, США: биомедицинские публикации. С. 758–761.
  26. ^ а б «FDA предупреждает, что использование обезболивающих и жаропонижающих препаратов во второй половине беременности может привести к осложнениям». НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) (Пресс-релиз). 15 Октябрь 2020. Получено 15 октября 2020. Эта статья включает текст из этого источника, который находится в всеобщее достояние.
  27. ^ а б «НПВП могут вызывать редкие проблемы с почками у будущего ребенка». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 21 июля 2017 г.. Получено 15 октября 2020. Эта статья включает текст из этого источника, который находится в всеобщее достояние.
  28. ^ Forman, JP; Стампфер, MJ; Курхан, GC (сентябрь 2005 г.). «Доза ненаркотического анальгетика и риск развития гипертонии у женщин в США». Гипертония. 46 (3): 500–7. Дои:10.1161 / 01.HYP.0000177437.07240.70. PMID 16103274.
  29. ^ Хипписли-Кокс, Дж; Coupland, C (11 июня 2005 г.). «Риск инфаркта миокарда у пациентов, принимающих ингибиторы циклооксигеназы-2 или обычные нестероидные противовоспалительные препараты: вложенный анализ случай-контроль на популяционной основе». Британский медицинский журнал. 330 (7504): 1366. Дои:10.1136 / bmj.330.7504.1366. ЧВК 558288. PMID 15947398.
  30. ^ «Сообщение FDA по безопасности лекарств: FDA усиливает предупреждение о том, что нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП), не содержащие аспирина, могут вызывать сердечные приступы или инсульты». НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). 9 июля 2015. В архиве с оригинала 28 октября 2019 г.. Получено 9 июля 2015. Сложить резюме.
  31. ^ «Препараты, содержащие ибупрофен и дексибупрофен». Европейское агентство по лекарствам (EMA). 22 мая 2015 г. EMA / 325007/2015. В архиве с оригинала 28 октября 2019 г.. Получено 28 октября 2019.
  32. ^ «Высокие дозы ибупрофена (≥2400 мг / день): небольшое увеличение сердечно-сосудистого риска». Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения (MHRA). 26 июня 2015. В архиве с оригинала 28 октября 2019 г.. Получено 28 октября 2019.
  33. ^ Чан, LS (12 июня 2014 г.). Холл, R; Винсон, Р.П .; Нанли, младший; Гельфанд, JM; Элстон, DM (ред.). «Клиническая презентация буллезного пемфигоида». Ссылка на Medscape. Соединенные Штаты: WebMD. В архиве из оригинала 10 ноября 2011 г.
  34. ^ Бергнер, Т; Пшибилла, Б. (январь 1992 г.). «Фотосенсибилизация, вызванная ибупрофеном». Журнал Американской академии дерматологии. 26 (1): 114–6. Дои:10.1016 / 0190-9622 (92) 70018-б. PMID 1531054.
  35. ^ Ракша, депутат; Марфатия Ю.С. (2008). «Клиническое исследование кожных высыпаний на лекарственные препараты у 200 пациентов». Индийский J Дерматол Венереол Лепрол. 74 (1): 80. Дои:10.4103/0378-6323.38431. PMID 18193504.
  36. ^ Ward, KE; Аршамбо, Р. Мерсфельдер, TL (1 февраля 2010 г.). «Тяжелые побочные реакции кожи на нестероидные противовоспалительные препараты: обзор литературы». Американский журнал фармации системы здравоохранения. 67 (3): 206–13. Дои:10.2146 / ajhp080603. PMID 20101062.
  37. ^ а б c Рейнсфорд, К. (2012). Ибупрофен: фармакология, терапия и побочные эффекты. Лондон: Спрингер.
  38. ^ "Ибупрофен". Drugs.com. В архиве из оригинала от 6 августа 2011 г.
  39. ^ «Информация для медицинских работников: одновременное применение ибупрофена и аспирина». НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). Сентябрь 2006 г. Архивировано с оригинал 13 ноября 2010 г.. Получено 22 ноября 2010. Сложить резюме.
  40. ^ Канабар, Дипак Дж. (2017). «Клинический обзор и обзор безопасности парацетамола и ибупрофена у детей». Инфламмофармакология. 25 (1): 1–9. Дои:10.1007 / s10787-016-0302-3. ISSN 0925-4692. ЧВК 5306275. PMID 28063133.
  41. ^ Макэлви, штат Невада; Велтри, JC; Брэдфорд, округ Колумбия; Роллинз, DE (июнь 1990 г.). «Проспективное популяционное исследование острой передозировки ибупрофена: осложнения случаются редко, а стандартные уровни сыворотки не требуются». Анналы неотложной медицины. 19 (6): 657–62. Дои:10.1016 / S0196-0644 (05) 82471-0. PMID 2188537.
  42. ^ Vale, JA; Мередит, Т.Дж. (январь 1986 г.). «Острое отравление нестероидными противовоспалительными препаратами. Клинические особенности и лечение». Медицинская токсикология. 1 (1): 12–31. Дои:10.1007 / BF03259825. PMID 3537613. S2CID 25223555.
  43. ^ а б Volans, G; Хартли, V; McCrea, S; Монаган, Дж. (Март – апрель 2003 г.). «Отравление неопиоидными анальгетиками». Клиническая медицина. 3 (2): 119–23. Дои:10.7861 / Clinmedicine.3-2-119. ЧВК 4952728. PMID 12737366.
  44. ^ Seifert, SA; Бронштейн, AC; Макгуайр, Т. (2000). «Массивный прием ибупрофена с выживанием». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология. 38 (1): 55–7. Дои:10.1081 / clt-100100917. PMID 10696926. S2CID 38588541.
  45. ^ Американская академия клинической токсикологии (2004 г.). «Документ с изложением позиции: сироп Ipecac». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология. 42 (2): 133–143. Дои:10.1081 / CLT-120037421. PMID 15214617.
  46. ^ Холл, АХ; Смолинское, Южная Каролина; Конрад, Флорида; Врук, км; Кулиг, кВт; Dwelle, TL; Rumack, BH (ноябрь 1986 г.). «Передозировка ибупрофеном: 126 случаев». Анналы неотложной медицины. 15 (11): 1308–13. Дои:10.1016 / S0196-0644 (86) 80617-5. PMID 3777588.
  47. ^ Verma, P; Кларк, Калифорния; Spitzer, KA; Ласкин, Калифорния; Рэй, Дж; Корен, Г. (июль 2012 г.). «Использование не содержащих аспирин НПВП во время беременности может увеличить риск самопроизвольного аборта». Доказательная медицина. 15 (3): 76–7. Дои:10.1136 / ebnurs-2011-100439. PMID 22411163. S2CID 28521248.
  48. ^ Даниэль, S; Корен, G; Lunenfeld, E; Биленко, Н; Ratzon, R; Леви, А (март 2014 г.). «Воздействие на плод нестероидных противовоспалительных препаратов и самопроизвольные аборты». Журнал Канадской медицинской ассоциации. 186 (5): E177–82. Дои:10.1503 / cmaj.130605. ЧВК 3956584. PMID 24491470.
  49. ^ Рао, П; Knaus, EE (20 сентября 2008 г.). «Эволюция нестероидных противовоспалительных препаратов (НПВП): ингибирование циклооксигеназы (ЦОГ) и не только».. Журнал фармации и фармацевтических наук. 11 (2): 81–110 с. Дои:10.18433 / J3T886. PMID 19203472.
  50. ^ Какута, H; Чжэн, X; Ода, H; Харада, S; Сугимото, Y; Сасаки, К; Тай, А (24 апреля 2008 г.). «Селективные ингибиторы циклооксигеназы-1 являются привлекательными кандидатами в качестве анальгетиков, которые не вызывают повреждения желудка. Разработка и оценка in vitro / in vivo селективного ингибитора циклооксигеназы-1 бензамидного типа». Журнал медицинской химии. 51 (8): 2400–11. Дои:10.1021 / jm701191z. PMID 18363350.
  51. ^ а б "Ибупрофен". DrugBank. В архиве из оригинала 21 июля 2014 г.. Получено 24 июля 2014.
  52. ^ Бушра, Р; Аслам, Н. (июль 2010 г.). «Обзор клинической фармакологии Ибупрофена». Оманский медицинский журнал. 25 (3): 155–1661. Дои:10.5001 / omj.2010.49. ЧВК 3191627. PMID 22043330.
  53. ^ а б Брейфилд, А, изд. (14 января 2014 г.). "Ибупрофен". Мартиндейл: полный справочник лекарств. Лондон, Великобритания: Pharmaceutical Press. Получено 26 июн 2014.
  54. ^ «Синтез ибупрофена». Королевское химическое общество. Получено 22 ноября 2018.
  55. ^ Трейси, ТС; Холл, SD (март – апрель 1992 г.). «Метаболическая инверсия (R) -ибупрофена. Эпимеризация и гидролиз ибупрофенил-кофермента А.». Метаболизм и утилизация лекарств. 20 (2): 322–7. PMID 1352228.
  56. ^ Чен, CS; Shieh, WR; Лу, PH; Гарриман, S; Чен, провинция Нью-Йорк (12 июля 1991 г.). «Метаболическая стереоизомерная инверсия ибупрофена у млекопитающих». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Структура белка и молекулярная энзимология. 1078 (3): 411–7. Дои:10.1016 / 0167-4838 (91) 90164-У. PMID 1859831.
  57. ^ Reichel, C; Brugger, R; Bang, H; Гейсслингер, G; Брюн, К. (апрель 1997 г.). «Молекулярное клонирование и экспрессия 2-арилпропионил-кофермента А эпимеразы: ключевого фермента в инверсионном метаболизме ибупрофена» (PDF). Молекулярная фармакология. 51 (4): 576–82. Дои:10,1124 / моль. 51.4.576. PMID 9106621. S2CID 835701.
  58. ^ Адамс, СС (апрель 1992 г.). «Пропионовые кислоты: личная перспектива». Журнал клинической фармакологии. 32 (4): 317–23. Дои:10.1002 / j.1552-4604.1992.tb03842.x. PMID 1569234. S2CID 22857259.
  59. ^ а б Рейнсфорд, KD (апрель 2003 г.). «Открытие, механизмы действия и безопасность ибупрофена». Международный журнал клинической практики. Добавка (135): 3–8. PMID 12723739.
  60. ^ Ламберт, Виктория (8 октября 2007 г.). "Д-р Стюарт Адамс:" Я тестировал ибупрофен при похмелье "'". Дейли Телеграф. ВЕЛИКОБРИТАНИЯ. В архиве из оригинала 18 ноября 2015 г.. Получено 23 октября 2015.
  61. ^ а б «Химическая мемориальная доска в честь научных открытий прошлого и будущего» (Пресс-релиз). Королевское химическое общество (RSC). 21 ноября 2013 г.
  62. ^ «Письменное обращение к заседанию NDAC по рискам НПВП, представленное Международным фондом ибупрофена». НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). Август 2002. Архивировано с оригинал 15 августа 2013 г.. Получено 20 марта 2014.
  63. ^ «Заявка на новое лекарство (NDA): 017463». НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). В архиве с оригинала 28 октября 2019 г.. Получено 28 октября 2019.
  64. ^ «Заявка на новое лекарство (NDA): 018989». НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). В архиве с оригинала 28 октября 2019 г.. Получено 28 октября 2019.
  65. ^ "Ибупрофен". НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). Архивировано 16 сентября 2011 года.CS1 maint: неподходящий URL (связь)
  66. ^ «Пакет одобрения лекарственных средств: Калдолор (ибупрофен) NDA № 022348». НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). 11 марта 2010 г. В архиве из оригинала 19 октября 2012 г.
  67. ^ «FDA одобрило инъекционную форму ибупрофена» (Пресс-релиз). НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). 11 июня 2009 г. Архивировано с оригинал 18 октября 2012 г.
  68. ^ Вонг, RC; Канг, S; Heezen, JL; Вурхиз, Джей Джей; Эллис, CN (декабрь 1984 г.). «Ибупрофен и тетрациклин для перорального применения для лечения вульгарных угрей». Журнал Американской академии дерматологии. 11 (6): 1076–81. Дои:10.1016 / S0190-9622 (84) 80192-9. PMID 6239884.
  69. ^ «В Японии была запущена безрецептурная мазь с ибупрофеном (Фукидия) для облегчения угрей у взрослых». Inpharma. 1 (1530): 18. 25 марта 2006 г. Дои:10.2165/00128413-200615300-00043. ISSN 1173-8324. S2CID 195105870.
  70. ^ Завада ET, младший (май 1982 г.). «Почечные последствия приема нестероидных противовоспалительных препаратов». Последипломная медицина. 71 (5): 223–30. Дои:10.1080/00325481.1982.11716077. PMID 7041104.
  71. ^ Мигель-Альварес, М. Сантос-Лозано, А; Санчис-Гомар, Ф; Фиуза-Лусес, К; Пареха-Галеано, H; Гаратахеа, N; Люсия, А (февраль 2015 г.). «Нестероидные противовоспалительные препараты как лечение болезни Альцгеймера: систематический обзор и метаанализ лечебного эффекта». Наркотики и старение. 32 (2): 139–47. Дои:10.1007 / s40266-015-0239-z. PMID 25644018. S2CID 35357112.
  72. ^ Ван, Дж; Тан, L; Ванга, ВЧ; Тан, СС; Мэн, XF; Ван, С; Тан, ЮЗ; Ю, JT (2015). «Противовоспалительные препараты и риск болезни Альцгеймера: обновленный систематический обзор и метаанализ». Журнал болезни Альцгеймера. 44 (2): 385–96. Дои:10.3233 / JAD-141506. PMID 25227314.
  73. ^ Чен, Н; Джейкобс, Э; Шварцшильд, Массачусетс; Маккалоу, ML; Calle, EE; Тун, MJ; Аскерио, А (декабрь 2005 г.). «Нестероидные противовоспалительные препараты и риск болезни Паркинсона». Анналы неврологии. 58 (6): 963–7. Дои:10.1002 / ana.20682. PMID 16240369. S2CID 30843070.
  74. ^ Бауэр, JH; Ритц, B (8 марта 2011 г.). «Ответ на болезнь Паркинсона уже в аптечке? К сожалению, нет». Неврология. 76 (10): 854–5. Дои:10.1212 / WNL.0b013e31820f2e7a. PMID 21368280. S2CID 46104705.
  75. ^ Гао, Х; Чен, Н; Шварцшильд, Массачусетс; Аскерио, А (8 марта 2011 г.). «Использование ибупрофена и риск болезни Паркинсона». Неврология. 76 (10): 863–9. Дои:10.1212 / WNL.0b013e31820f2d79. ЧВК 3059148. PMID 21368281.
  76. ^ Макшарри, К. (май 2011 г.). «Болезнь Паркинсона: может ли безрецептурное лечение защитить от болезни Паркинсона?». Обзоры природы. Неврология. 7 (5): 244. Дои:10.1038 / nrneurol.2011.49. PMID 21555992. S2CID 35880887.
  77. ^ Глисон, JM; Слезак, JM; Юнг, H; Рейнольдс, К; Ван ден Иден, СК; Haque, R; Куинн, вице-президент; Лоо, РК; Якобсен, SJ (апрель 2011 г.). «Регулярное употребление нестероидных противовоспалительных препаратов и эректильная дисфункция». Журнал урологии. 185 (4): 1388–93. Дои:10.1016 / j.juro.2010.11.092. PMID 21334642.
  78. ^ Абебе В. (1 декабря 2002 г.). «Травяные препараты: возможность неблагоприятного взаимодействия с анальгетиками». Журнал клинической фармации и терапии. 27 (6): 391–401. Дои:10.1046 / j.1365-2710.2002.00444.x. ISSN 0269-4727. PMID 12472978. S2CID 1828900.
  79. ^ "Коронавирус в Аргентине: cómo es el tratamiento con ibuprofeno que también están probando en Jujuy". Кларин (на испанском). 2020.

внешняя ссылка