WikiDer > Дисахарид
А дисахарид (также называемый двойной сахар или же биоз[1]) это сахар сформировался, когда два моносахариды (простые сахара) к гликозидный связь.[2] Как и моносахариды, дисахариды растворимый в воде. Три общих примера: сахароза, лактоза, и мальтоза.
Дисахариды - одна из четырех химических групп углеводы (моносахариды, дисахариды, олигосахариды, и полисахариды). Наиболее распространенные типы дисахаридов -сахароза, лактоза, и мальтоза- иметь 12 углерод атомов, с общей формулой C12ЧАС22О11. Различия в этих дисахаридах обусловлены расположением атомов в молекуле.[3]
Присоединение простых сахаров к двойному сахару происходит путем реакция конденсации, который включает удаление молекулы воды из функциональные группы Только. Разделение двойного сахара на два простых сахара осуществляется с помощью гидролиз с помощью типа фермент называется дисахаридаза. Поскольку при строительстве более крупный сахар выбрасывает молекулу воды, при ее расщеплении расходуется молекула воды. Эти реакции жизненно важны в метаболизм. Каждый дисахарид расщепляется с помощью соответствующей дисахаридазы (сукраза, лактаза, и мальтаза).
Классификация
Существует два функционально различных класса дисахаридов:
- Уменьшение дисахаридов, в котором один моносахарид, снижения сахара пары, все еще есть бесплатный полуацеталь блок, который может работать как редуктор альдегид группа; лактоза, мальтоза и целлобиоза являются примерами восстановления дисахаридов, каждый из которых содержит одно полуацетальное звено, другое занято гликозидный облигация, которая не позволяет ему действовать как Восстановитель. Их легко обнаружить с помощью теста Woehlk или теста Fearon на метиламин.[4]
- Невосстанавливающие дисахариды, в котором составляющие моносахариды связаны через ацеталь связь между их аномерный центры. Это приводит к тому, что ни один из моносахаридов не остается с полуацеталем, который может свободно действовать как Восстановитель. Сахароза и трегалоза являются примерами невосстанавливающих дисахаридов, поскольку их гликозидная связь находится между соответствующими атомами углерода полуацеталя. Пониженная химическая реакционная способность невосстанавливающих сахаров по сравнению с редуцирующими сахарами может быть преимуществом там, где важна стабильность при хранении. [5] [6]
Формирование
Образование молекулы дисахарида из двух моносахарид молекул происходит путем вытеснения гидроксил радикальный из одной молекулы и ядро водорода (а протон) от другого, так что теперь свободные связи на моносахаридах соединяют два мономеры вместе. Свободные связи гидроксильного радикала и протона в свою очередь объединяются, образуя молекулу воды, которая затем освобождается. Из-за удаления молекулы воды из продукта термин, удобный для такого процесса, будет "реакция дегидратации" (также "реакция конденсации" или же "дегидратационный синтез"). Например, молочный сахар (лактоза) представляет собой дисахарид, полученный путем конденсации одной молекулы каждого из моносахаридов глюкоза и галактоза, тогда как дисахарид сахароза в сахарном тростнике и сахарной свекле является продуктом конденсации глюкоза и фруктоза. Мальтозадругой распространенный дисахарид, конденсируется из двух молекул глюкозы.[7]
Реакция дегидратации, которая связывает моносахариды в дисахариды (а также связывает моносахариды в более сложные полисахариды) образует то, что называется гликозидные связи.[8]
Характеристики
Гликозидная связь может быть образована между любой гидроксильной группой компонентного моносахарида. Итак, даже если оба компонента сахара одинаковы (например, глюкоза), различные комбинации связей (региохимия) и стереохимия (альфа- или же бета-) приводят к дисахаридам, которые диастереоизомеры с разными химическими и физическими свойствами.
В зависимости от моносахарид составляющие дисахариды иногда являются кристаллическими, иногда водорастворимыми, а иногда имеют сладкий вкус и липкость.
Ассимиляция
Пищеварение включает расщепление до моносахаридов.
Общие дисахариды
Дисахарид Раздел 1 Модуль 2 Связь Сахароза (столовый сахар, тростниковый сахар, свекольный сахар, или же сахароза) Глюкоза Фруктоза α (1 → 2) β Лактоза (молочный сахар) Галактоза Глюкоза β (1 → 4) Мальтоза (солодовый сахар) Глюкоза Глюкоза α (1 → 4) Трегалоза Глюкоза Глюкоза α (1 → 1) α Целлобиоза Глюкоза Глюкоза β (1 → 4) Хитобиоза Глюкозамин Глюкозамин β (1 → 4)
Мальтоза, целлобиоза и хитобиоза гидролиз продукты полисахариды крахмал, целлюлоза, и хитин, соответственно.
Менее распространенные дисахариды включают:[9]
Дисахарид Единицы Связь Коджибиосе два глюкоза мономеры α (1 → 2) [10] Нигероза два глюкоза мономеры α (1 → 3) Изомальтоза два глюкоза мономеры α (1 → 6) β, β-трегалоза два глюкоза мономеры β (1 → 1) β α, β-трегалоза два глюкоза мономеры α (1 → 1) β[11] Софороза два глюкоза мономеры β (1 → 2) Ламинарибиоз два глюкоза мономеры β (1 → 3) Гентиобиоза два глюкоза мономеры β (1 → 6) Трегалулоза а глюкоза мономер и фруктоза мономер α (1 → 1) Тураноза а глюкоза мономер и фруктоза мономер α (1 → 3) Мальтулоза а глюкоза мономер и фруктоза мономер α (1 → 4) Лейкроза а глюкоза мономер и фруктоза мономер α (1 → 5) Изомальтулоза а глюкоза мономер и фруктоза мономер α (1 → 6) Гентиобиулоза а глюкоза мономер и фруктоза мономер β (1 → 6) Маннобиоз два манноза мономеры либо α (1 → 2), α (1 → 3), α (1 → 4), либо α (1 → 6) Мелибиоза а галактоза мономер и глюкоза мономер α (1 → 6) Мелибиулоза а галактоза мономер и фруктоза мономер α (1 → 6) Рутиноза а рамноза мономер и глюкоза мономер α (1 → 6) Рутинулоза мономер рамнозы и мономер фруктозы β (1 → 6) Ксилобиоза две ксилопиранозы мономеры β (1 → 4)
Рекомендации
- ^ Биоз на www.merriam-webster.org
- ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "дисахариды". Дои:10.1351 / goldbook.D01776
- ^ Кван, Лам Пэн (2000). Биология - курс для уровня O. п. 59. ISBN 9810190964.
- ^ Рупперсберг, Клаус; Герцог, Стефани; Kussler, Manfred W .; Парчманн, Илка (2019). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью тестов Ферона и Вулка в экспериментах в классе и новый подход к механизмам и формулам таинственных красных красителей». Международный Учитель Химии. Дои:10.1515 / cti-2019-0008.
- ^ "Номенклатура углеводов (рекомендации 1996 г.) 2-карбоновые-36 дисахариды". Архивировано из оригинал на 2017-08-26. Получено 2010-07-21.
- ^ «Дисахариды и олигосахариды». Получено 2008-01-29.
- ^ Уитни, Элли; Шэрон Рэди Рольфес (2011). Пегги Уильямс (ред.). Понимание питания (Двенадцатое изд.). Калифорния: Уодсворт, Cengage Learning. п. 100. ISBN 978-0-538-73465-3.
- ^ «Гликозидная связь». ОЧемПал. Университет Юта Вэлли. Получено 11 декабря 2013.
- ^ Ф.В. Пэрриш; У. Б. Хан, Г. Р. Мандельс (июль 1968 г.). «Скрытность спор Myrothecium verrucaria по отношению к мальтозе и индукция переноса мальтулозой, распространенным загрязнителем мальтозы» (PDF). J. Bacteriol. Американское общество микробиологии. 96 (1): 227–233. ЧВК 252277. PMID 5690932. Получено 2008-11-21.
- ^ Matsuda, K .; Abe, Y; Фудзиока, К. (ноябрь 1957 г.). «Коджибиоза (2-O-альфа-D-глюкопиранозил-D-глюкоза): выделение и структура: химический синтез». Природа. 180 (4593): 985–6. Bibcode:1957Натура 180..985М. Дои:10.1038 / 180985a0. PMID 13483573.
- ^ Т. Тага; Y. Miwa; З. Мин (1997). «Моногидрат α, β-трегалозы». Acta Crystallogr. C. 53 (2): 234–236. Дои:10.1107 / S0108270196012693.
внешняя ссылка
- Дисахариды в Национальной медицинской библиотеке США Рубрики медицинской тематики (MeSH)