WikiDer > Полициклический ароматический углеводород

Polycyclic aromatic hydrocarbon
Три представления гексабензокоронен, полициклический ароматический углеводород. Вверху: стандартная линейно-угловая схема, где атомы углерода представлены вершинами шестиугольников, а атомы водорода предполагаются. Средний: клюшка показаны все атомы углерода и водорода. Дно: атомно-силовая микроскопия образ.

А полициклический ароматический углеводород (ПАУ) это углеводород—А химическое соединение содержащий только углерод и водород, состоящий из нескольких ароматические кольца. Группа является основным подмножеством ароматические углеводороды. Самыми простыми из таких химикатов являются нафталин, имеющий два ароматических кольца, и трехкольцевые соединения антрацен и фенантрен. Условия полиароматический углеводород[1] или многоядерный ароматический углеводород[2] также используются для этой концепции.[3]

ПАУ - это незаряженные, неполярные молекулы с отличительными свойствами, частично обусловленными делокализованный электроны в их ароматических кольцах. Многие из них находятся в уголь И в масло отложений, а также образуются в результате термического разложения органическая материя- например, в двигателях и инсинераторах или при сжигании биомассы в лесной пожар.

В качестве возможных обсуждаются полициклические ароматические углеводороды. исходные материалы для абиотический синтез материалы требуется самые ранние формы жизни.[4][5]

Номенклатура и структура

По определению, полициклические ароматические углеводороды имеют несколько циклов, что исключает возможность бензол от того, чтобы считаться ЛАГ. Некоторые источники, такие как Агентство по охране окружающей среды США и CDC, рассматривать нафталин быть простейшим ПАУ.[6] Другие авторы считают, что ПАУ начинаются с трициклических соединений. фенантрен и антрацен.[7] Большинство авторов исключают соединения, которые включают гетероатомы в кольцах или нести заместители.[8]

Полиароматический углеводород может иметь кольца различного размера, в том числе неароматические. Те, у которых есть только шестичленные кольца, называются альтернативный.[9]

Ниже приведены примеры ПАУ, которые различаются по количеству и расположению колец:

Геометрия

В некоторых ПАУ, таких как нафталин, антрацен и коронен, все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости. Эта геометрия является следствием того, что σ-связи в результате слияния SP2 гибридные орбитали соседних атомов углерода лежат в одной плоскости с атомом углерода. Эти соединения ахиральный, поскольку плоскость молекулы является плоскостью симметрии.

Однако некоторые другие ПАУ не планарные. В некоторых случаях непланарность может быть вызвана топология молекулы и жесткости (по длине и углу) углерод-углеродных связей. Например, в отличие от коронен, кораннулен принимает форму чаши, чтобы уменьшить напряжение связи. Две возможные конфигурации, вогнутая и выпуклая, разделены относительно низким энергетическим барьером (около 11 ккал/моль)[10]

Теоретически существует 51 структурный изомер коронена, который имеет шесть конденсированных бензольных колец в циклической последовательности с двумя краевыми атомами углерода, разделяемыми между последовательными кольцами. Все они должны быть неплоскими и иметь значительно более высокую энергию связи (по расчетам, составляющую не менее 130 ккал / моль), чем коронен; и по состоянию на 2002 г. ни один из них не был синтезирован.[11]

Другие ПАУ, которые могут показаться плоскими, учитывая только углеродный скелет, могут быть искажены отталкиванием или стерическими препятствиями между атомами водорода на их периферии. Бензо [c] фенантрен с четырьмя кольцами, соединенными в форме буквы «C», имеет небольшое спиральное искажение из-за отталкивания между ближайшей парой атомов водорода в двух экстремальных кольцах.[12] Этот эффект также вызывает искажение пикена.[13]

Добавление еще одного бензольного кольца с образованием дибензо [c, g] фенантрена создает стерическое препятствие между двумя крайними атомами водорода.[14] Добавление еще двух колец в том же смысле дает гептагелицен в котором два крайних кольца перекрываются.[15] Эти неплоские формы являются хиральными, и их энантиомеры можно изолировать.[16]

Бензоидные углеводороды

В бензоидные углеводороды были определены как конденсированные полициклические ненасыщенные полностью сопряженные углеводороды, молекулы которых по существу плоские, а все кольца шестичленные. Полное сопряжение означает, что все атомы углерода и связи углерод-углерод должны иметь sp2 структура бензола. Этот класс в значительной степени является подмножеством альтернативных ПАУ, но считается, что он включает нестабильные или гипотетические соединения, такие как триангулен или гептацен.[16]

По состоянию на 2012 год было выделено и охарактеризовано более 300 бензоидных углеводородов.[16]

Связь и ароматичность

В ароматичность варьируется для ПАУ. Согласно с Правило Клара,[17] то резонансная структура ПАУ, который имеет наибольшее количество непересекающихся ароматических пи-секстеты—Т.е. бензол-подобные фрагменты - наиболее важны для характеристики свойств этого ПАУ.[18]

  • Резонансный анализ бензольной субструктуры по правилу Клара

  • Фенантрен

  • Антрацен

  • Chrysene

Например, фенантрен имеет две структуры Clar: одна только с одним ароматическим секстетом (среднее кольцо), а другая - с двумя (первое и третье кольца). Таким образом, последний случай является более характерной электронной природой из двух. Следовательно, в этой молекуле внешние кольца имеют более сильный ароматический характер, тогда как центральное кольцо менее ароматично и, следовательно, более реактивно.[нужна цитата] Напротив, в антрацен резонансные структуры имеют по одному секстету каждая, который может находиться в любом из трех колец, а ароматичность распространяется более равномерно по всей молекуле.[нужна цитата] Эта разница в количестве секстетов отражается в различии ультрафиолетовый – видимый спектры этих двух изомеров, поскольку более высокие пи-секстеты Clar связаны с большими промежутками HOMO-LUMO;[19] самая высокая длина волны поглощения фенантрена составляет 293 нм, а антрацена - 374 нм.[20] В четырехкольцевом кольце присутствуют три структуры Clar с двумя секстетами каждая. хризен структура: один имеет секстеты в первом и третьем кольцах, один во втором и четвертом кольцах и один в первом и четвертом кольцах.[нужна цитата] Наложение этих структур показывает, что ароматичность внешних колец больше (каждое имеет секстет в двух из трех структур Clar) по сравнению с внутренними кольцами (каждое имеет секстет только в одном из трех).

Свойства

Физико-химический

ПАУ неполярный и липофильный. Более крупные ПАУ обычно нерастворимый в воде, хотя некоторые более мелкие ПАУ растворимы.[21][22] Более крупные члены также плохо растворяются в органические растворители И в липиды. Более крупные члены, например перилен, сильно окрашены.[16]

Редокс

Полициклические ароматические соединения обычно дают радикальный анионы при обработке щелочными металлами. Большие ПАУ также образуют дианионы.[23] В окислительно-восстановительный потенциал коррелирует с размером ПАУ.

Полуклетка потенциал ароматических соединений против SCE (Fc+/0)[24]
СоединениеПотенциал (V)
бензол−3.42
бифенил[25]−2.60 (-3.18)
нафталин−2.51 (-3.1)
антрацен−1.96 (-2.5)
фенантрен−2.46
перилен−1.67 (-2.2)
пентацен−1.35

Источники

Натуральный

Ископаемый углерод

Полициклические ароматические углеводороды в основном встречаются в природных источниках, таких как битум.[26][27]

ПАУ также могут образовываться геологически, когда органические отложения химически превращаются в ископаемое топливо такие как масло и уголь.[28] Редкие минералы идриалит, кертисит, и карпатит почти полностью состоят из ПАУ, которые возникли из таких отложений, которые были извлечены, обработаны, отделены и отложены очень горячими жидкостями.[29][13][30]

Природные пожары

ПАУ могут возникнуть в результате неполного горение из органическая материя в естественном пожары .[31][32] Значительно более высокие концентрации ПАУ в воздухе, почве и воде были измерены в Азии, Африке и Латинской Америке, чем в Европе, Австралии, США и Канаде.[32]

Высокий уровень таких пирогенетический ПАУ обнаружены в Граница мелово-третичного периода (K-T), более чем в 100 раз превышающий уровень в соседних слоях. Пик был вызван массивными пожарами, которые за очень короткое время поглотили около 20% наземной биомассы.[33]

Внеземной

ПАУ преобладают в межзвездная среда (ISM) галактик как в ближней, так и в далекой Вселенной и составляют доминирующий механизм излучения в среднем инфракрасном диапазоне длин волн, составляя до 10% от общей интегрированной инфракрасной светимости галактик.[нужна цитата] ПАУ обычно отслеживают области холодного молекулярного газа, которые являются оптимальной средой для образования звезд.[нужна цитата]

НАСА Космический телескоп Спитцера включает инструменты для получения изображений и спектров света, излучаемого ПАУ, связанными с звездообразование. Эти изображения могут проследить поверхность звездообразования. облака в нашей собственной галактике или идентифицировать галактики звездообразования в далекой Вселенной.[34]

В июне 2013 г. ПАУ были обнаружены в верхняя атмосфера из Титан, самый большой Луна из планета Сатурн.[35]

Незначительные источники

Извержения вулканов может выделять ПАУ.[28]

Некоторые ПАУ, такие как перилен также может быть сгенерирован в анаэробный осадки из существующего органического материала, хотя остается неясным, являются ли абиотические или микробные процессы движущими силами их производства.[36][37][38]

Искусственный

Таким образом, доминирующими источниками ПАУ в окружающей среде является деятельность человека: сжигание древесины и других веществ. биотопливо такие как навоз или пожнивные остатки составляют более половины годовых глобальных выбросов ПАУ, особенно из-за использования биотоплива в Индии и Китае.[32][31] По состоянию на 2004 год промышленные процессы, а также добыча и использование ископаемого топлива составляли чуть более четверти глобальных выбросов ПАУ, доминируя над производством в промышленно развитых странах, таких как США.[32]

Горение при более низких температурах, например курение табака или выжигание по дереву, имеет тенденцию генерировать низкомолекулярные ПАУ, тогда как высокотемпературные промышленные процессы обычно генерируют ПАУ с более высокой молекулярной массой.[39]

ПАУ обычно находятся в виде сложных смесей.[28][39]

Распространение в окружающей среде

Водные среды

Большинство ПАУ нерастворимы в воде, что ограничивает их подвижность в окружающей среде, хотя ПАУ сорбировать до мелкозернистого, богатого органическими веществами отложения.[40][41][42][43] Растворимость ПАУ в воде снижается примерно логарифмически так как молекулярная масса увеличивается.[44]

Двухкольцевые ПАУ и, в меньшей степени, трехкольцевые ПАУ растворяются в воде, что делает их более доступными для биологического поглощения и деградация.[43][44][45] Кроме того, ПАУ с двумя или четырьмя кольцами улетучиваться достаточно, чтобы появиться в атмосфере преимущественно в газообразной форме, хотя физическое состояние четырехкольцевых ПАУ может зависеть от температуры.[46][47] Напротив, соединения с пятью или более кольцами имеют низкую растворимость в воде и низкую летучесть; поэтому они преимущественно в твердом штат, привязанный к частицы загрязнение воздуха, почвы, или отложения.[43] В твердом состоянии эти соединения менее доступны для биологического поглощения или разложения, что увеличивает их стойкость в окружающей среде.[44][48]

Воздействие на человека

Воздействие на человека варьируется по всему миру и зависит от таких факторов, как уровень курения, виды топлива при приготовлении пищи и меры контроля за загрязнением на электростанциях, промышленных процессах и транспортных средствах.[28][32][49] В развитых странах с более строгим контролем загрязнения воздуха и воды, более чистыми источниками приготовления пищи (например, газ и электричество по сравнению с углем или биотопливом) и запретом курения в общественных местах уровень воздействия ПАУ обычно ниже, в то время как в развивающихся и неразвитых странах уровень воздействия ПАУ выше. уровни.[28][32][49]В нескольких независимых исследованиях было доказано, что шлейф хирургического дыма содержит ПАУ.[50]

Готовка на дровах под открытым небом плита. Дым из твердого топлива, например дерево является крупным источником ПАУ во всем мире.

Сжигание твердого топлива, например уголь и биотопливо в домашних условиях для приготовления пищи и обогрева является основным глобальным источником выбросов ПАУ, что в развивающихся странах приводит к высокому уровню воздействия загрязнение воздуха внутри помещений твердыми частицами содержащие ПАУ, особенно для женщин и детей, которые проводят больше времени дома или готовят.[32][51]

В промышленно развитых странах люди, которые курят табачные изделия или подвергаются воздействию пассивное курение, являются одними из наиболее уязвимых групп; табачный дым способствует 90% уровней ПАУ в домах курильщиков.[49] Для населения в целом в развитых странах диета является основным источником воздействия ПАУ, особенно в результате курения или жарки мяса на гриле или потребления ПАУ, отложившихся в растительной пище, особенно в широколиственных овощах, во время роста.[52] Обычно в питьевой воде ПАУ находятся в низких концентрациях.[49]

Смог в Каир. Загрязнение воздуха твердыми частицами, включая смог, является важной причиной воздействия ПАУ на человека.

Выбросы от транспортных средств, таких как легковые и грузовые автомобили, могут быть значительным внешним источником ПАУ в виде твердых частиц.[28][32] Таким образом, географически основные дороги являются источниками ПАУ, которые могут распространяться в атмосфере или оседать поблизости.[53] Каталитические преобразователи По оценкам, выбросы ПАУ от автомобилей, работающих на бензине, сократятся в 25 раз.[28]

Люди также могут подвергаться профессиональному облучению во время работы, связанной с ископаемым топливом или его производными, сжиганием древесины, угольные электроды, или воздействие выхлоп дизеля.[54][55] Промышленная деятельность, которая может производить и распространять ПАУ, включает: алюминий, утюг, и сталь изготовление; газификация угля, деготь дистилляция добыча сланцевого масла; изготовление кокс, креозот, угольно черный, и карбид кальция; дорожное покрытие и асфальт изготовление; резина утомлять производство; производство или использование металлообработка жидкости; и активность угля или натуральный газ энергостанции.[28][54][55]

Загрязнение окружающей среды и деградация

Перчатка рабочего касается плотного пятна черного масла на песчаном пляже.
Сырая нефть на пляже после 2007 года разлив нефти в Корее.

ПАУ обычно рассеиваются из городской и пригород неточечные источники через дорогу сток, сточные воды, и атмосферная циркуляция и последующее осаждение твердых частиц загрязнения воздуха.[56][57] Почва и река осадок вблизи промышленных объектов, таких как предприятия по производству креозота, могут быть сильно загрязнены ПАУ.[28] Разливы нефти, креозот, добыча угля пыль и другие источники ископаемого топлива также могут распространять ПАУ в окружающей среде.[28][58]

Двух- и трехкольцевые ПАУ могут широко диспергироваться при растворении в воде или в виде газов в атмосфере, в то время как ПАУ с более высокой молекулярной массой могут рассеиваться локально или регионально, прилипая к твердым частицам, взвешенным в воздухе или воде, пока частицы не приземлятся или не осаждаются из столб воды.[28] ПАУ имеют сильное сродство к органический углерод, и, следовательно, высокоорганические отложения в реки, озера, а океан могут быть существенным стоком для ПАУ.[53]

Водоросли и немного беспозвоночные такие как простейшие, моллюски, и много полихеты имеют ограниченные возможности метаболизировать ПАУ и биоаккумулировать непропорционально высокие концентрации ПАУ в их тканях; однако метаболизм ПАУ может существенно различаться у разных видов беспозвоночных.[57][59] Наиболее позвоночные метаболизируются и выводятся из организма ПАУ относительно быстро.[57] Концентрация ПАУ в тканях не увеличивается (биоусиление) от самого низкого до самого высокого уровней пищевых цепочек.[57]

ПАУ медленно превращаются в широкий спектр продуктов разложения. Биологическая деградация микробы является доминирующей формой трансформации ПАУ в окружающей среде.[48][60] Беспозвоночные, поглощающие почву такие как дождевые черви ускоряет разложение ПАУ либо за счет прямого метаболизма, либо за счет улучшения условий для микробных преобразований.[60] При абиотической деградации в атмосфере и верхних слоях поверхностных вод могут образовываться азотированные, галогенированные, гидроксилированные и оксигенированные ПАУ; некоторые из этих соединений могут быть более токсичными, водорастворимыми и мобильными, чем их родительские ПАУ.[57][61][62]

Городские почвы

В Британская геологическая служба сообщили о количестве и распределении соединений ПАУ, включая исходные и алкилированные формы, в городских почвах в 76 населенных пунктах в Большой Лондон.[63] Исследование показало, что исходное содержание (16 ПАУ) колеблется от 4 до 67 мг / кг (сухой вес почвы) и средняя концентрация ПАУ составляет 18 мг / кг (сухой вес почвы), тогда как общее содержание ПАУ (33 ПАУ) колеблется от 6 до 88 мг / кг и флуорантен и пирен обычно были наиболее распространенными ПАУ.[63] Бензо [а] пирен (BаP), наиболее токсичный из исходных ПАУ, широко считается ключевым маркером ПАУ для экологических оценок;[64] нормальная фоновая концентрация BаP в городских районах Лондона составлял 6,9 мг / кг (масса сухой почвы).[63] Лондон почвы содержали более стабильные ПАУ с четырьмя-шестью кольцами, которые свидетельствовали о горении и источниках пиролиза, таких как сжигание угля и нефти, а также частицы из транспортных средств. Однако общее распределение также свидетельствует о том, что ПАУ в почвах Лондона претерпели выветривание и были изменены различными процессами до и после осаждения, такими как улетучивание и микробиологические процессы. биоразложение.

Торфяники

Удалось горящий из болото было показано, что растительность в Великобритании генерирует ПАУ, которые включаются в торф поверхность.[65] Сжигание вересковой растительности, такой как вереск изначально генерирует высокие количества двух- и трехкольцевых ПАУ по сравнению с четырех- или шестикольцевыми ПАУ в поверхностных отложениях, однако эта картина меняется на противоположную, поскольку молекулярный вес ПАУ ослабляются биотическим распадом и фотодеградация.[65] Оценка распределения ПАУ с использованием статистических методов, таких как анализ главных компонентов (PCA), позволила исследованию связать источник (выжженные вересковые пустоши) с путем (взвешенные отложения ручья) и стоком отложений (пластом коллектора).[65]

Реки, эстуарные и прибрежные отложения

Концентрации ПАУ в реках и эстуариях отложения варьируются в зависимости от множества факторов, включая близость к муниципальным и промышленным точкам сброса, направление ветра и расстояние от основных городских дорог, а также режим приливов и отливов, который контролирует эффект разбавления более чистых морских отложений по сравнению со сбросом пресной воды.[56][66][67] Следовательно, концентрации загрязняющие вещества в эстуариях имеет тенденцию к уменьшению в устье реки.[68] Понимание содержания ПАУ в донных отложениях в эстуариях важно для защиты коммерческих рыболовство (такие как моллюски) и сохранение окружающей среды в целом, поскольку ПАУ могут влиять на здоровье организма, питающегося взвесью и наносами.[69] Поверхностные отложения рек-эстуариев в Великобритании, как правило, имеют более низкое содержание ПАУ, чем отложения, захороненные на 10–60 см от поверхности, что отражает более низкую промышленную активность в настоящее время в сочетании с улучшением экологического законодательства в отношении ПАУ.[67] Типичные концентрации ПАУ в устьях Великобритании колеблются от 19 до 16 163 мкг / кг (масса сухого осадка) в Ривер Клайд и от 626 до 3766 мкг / кг в Река Мерси.[67][70] В целом эстуарные отложения с более высокой естественной общий органический углерод содержание (ТОС) склонно накапливать ПАУ из-за высокого сорбция емкость органического вещества.[70] Подобное соответствие между ПАУ и ТОС наблюдается также в отложениях тропических мангровые заросли расположен на побережье южного Китая.[71]

Человеческое здоровье

Рак представляет собой первичный риск воздействия ПАУ на здоровье человека.[72] Воздействие ПАУ также связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями и плохим развитием плода.

Рак

ПАУ были связаны с кожа, легкое, мочевой пузырь, печень, и желудок рака в хорошо установленных исследованиях на животных моделях.[72] Конкретные соединения, классифицируемые различными агентствами как возможные или вероятные канцерогены для человека, указаны в разделе "Регулирование и надзор"ниже.

История

Линейный рисунок мужчины и мальчика 18-го века, мужчины с длинными инструментами, такими как метла.
Рисунок 18 века Трубочисты.

Исторически сложилось так, что ПАУ в значительной степени способствовали нашему пониманию неблагоприятных последствий для здоровья от воздействия загрязнители окружающей среды, включая химические канцерогенез.[73] В 1775 г. Персивалл Потт, хирург в Больница Святого Варфоломея в Лондоне заметил, что рак мошонки было необычно распространено среди трубочистов и предполагало, что причиной является профессиональное воздействие сажа.[74] Спустя столетие Рихард фон Фолькманн сообщили об увеличении случаев рака кожи у рабочих каменноугольная смола промышленность Германии, и к началу 1900-х годов рост заболеваемости раком из-за воздействия сажи и каменноугольной смолы получил широкое распространение. В 1915 г. Ямигава и Ичикава были первыми, кто экспериментально вызвал рак, в частности кожи, путем местного нанесения каменноугольной смолы на уши кролика.[74]

В 1922 г. Эрнест Кеннауэй определили, что канцерогенным компонентом смесей каменноугольной смолы является органическое соединение, состоящее только из углерода и водорода. Позднее этот компонент был связан с характеристикой флуоресцентный шаблон, который был похож, но не идентичен бенз [а] антрацен, ЛАГ, которая, как впоследствии было показано, вызывает опухоли.[74] Кук, Хьюитт и Hieger затем связал конкретный спектроскопический флуоресцентный профиль бензо [а] пирен к канцерогенному компоненту каменноугольной смолы,[74] впервые было продемонстрировано, что определенное соединение из смеси окружающей среды (каменноугольная смола) является канцерогенным.

В 1930-х годах и позже эпидемиологи из Японии, Великобритании и США, включая Ричард Долл и другие, сообщили о более высоких показателях смертности от рак легких после профессионального воздействия окружающей среды, богатой ПАУ, среди рабочих в коксовые печи и карбонизация угля и газификация процессы.[75]

Механизмы канцерогенеза

An аддукт сформированный между ДНК прядь и эпоксид, полученный из бензо [а] пирен молекула (центр); такие аддукты могут мешать нормальной репликации ДНК.

Структура ПАУ влияет на то, является ли конкретное соединение канцерогенным и каким образом.[72][76] Некоторые канцерогенные ПАУ генотоксичный и побудить мутации которые вызывают рак; другие не являются генотоксичными и вместо этого влияют на продвижение или прогрессирование рака.[76][77]

ПАУ, влияющие на начало рака обычно сначала химически модифицированы ферменты в метаболиты, которые вступают в реакцию с ДНК, что приводит к мутациям. Когда последовательность ДНК изменяется в генах, регулирующих репликация клеток, может возникнуть рак. Мутагенные ПАУ, такие как бензо [а] пирен, как правило, имеет четыре или более ароматических кольца, а также «область отсека», структурный карман, который увеличивает реактивность молекулы по отношению к метаболизирующим ферментам.[78] Мутагенные метаболиты ПАУ включают: диол эпоксиды, хиноны, и радикальный ПАУ катионы.[78][79][80] Эти метаболиты могут связываться с ДНК в определенных местах, образуя объемные комплексы, называемые Аддукты ДНК которые могут быть стабильными или нестабильными.[74][81] Стабильные аддукты могут привести к Репликация ДНК ошибок, в то время как нестабильные аддукты реагируют с цепью ДНК, удаляя пурин база (либо аденин или гуанин).[81] Такие мутации, если их не исправить, могут трансформировать гены, кодирующие нормальные клеточная сигнализация белки в вызывающие рак онкогены.[76] Хиноны также могут многократно генерировать активные формы кислорода которые могут независимо повредить ДНК.[78]

Ферменты в цитохром семья (CYP1A1, CYP1A2, CYP1B1) метаболизируют ПАУ в диолэпоксиды.[82] Воздействие ПАУ может увеличить выработку ферментов цитохрома, позволяя ферментам с большей скоростью превращать ПАУ в мутагенные диолэпоксиды.[82] По этому пути молекулы ПАУ связываются с рецептор арильных углеводородов (AhR) и активируйте его как фактор транскрипции что увеличивает производство ферментов цитохрома. Активность этих ферментов может иногда, наоборот, защищать от токсичности ПАУ, что еще недостаточно изучено.[82]

Низкомолекулярные ПАУ, содержащие от двух до четырех ароматических углеводородных колец, более эффективны, чем сопутствующие канцерогены во время промо-стадии рака. На этом этапе инициированная клетка (клетка, которая сохранила канцерогенную мутацию в ключевом гене, связанном с репликацией клетки) удаляется из сигналов подавления роста от соседних клеток и начинает клонально реплицироваться.[83] Низкомолекулярные ПАУ, которые имеют заливные или заливные участки, могут нарушать регуляцию щелевой переход каналы, мешающие межклеточной коммуникации, а также влияют митоген-активированные протеинкиназы которые активируют факторы транскрипции, участвующие в пролиферации клеток.[83] Закрытие белковых каналов щелевых соединений является нормальным предшественником деления клеток. Чрезмерное закрытие этих каналов после воздействия ПАУ приводит к удалению клетки от нормальных регулирующих рост сигналов, налагаемых ее локальным сообществом клеток, что позволяет инициированным раковым клеткам реплицироваться. Эти ПАУ не нужно сначала подвергать ферментативному метаболизму. В окружающей среде преобладают низкомолекулярные ПАУ, что создает значительный риск для здоровья человека на этапах, способствующих развитию рака.

Сердечно-сосудистые заболевания

Воздействие ПАУ на взрослых связано с: сердечно-сосудистые заболевания.[84] ПАУ входят в сложный набор загрязняющих веществ в табачный дым и загрязнение воздуха частицами и может способствовать сердечно-сосудистым заболеваниям в результате такого воздействия.[85]

В лабораторных экспериментах у животных, подвергшихся воздействию определенных ПАУ, было обнаружено усиленное развитие бляшек (атерогенез) внутри артерий.[86] Возможные механизмы патогенез и развитие атеросклеротических бляшек может быть аналогично механизмам, участвующим в канцерогенных и мутагенных свойствах ПАУ.[86] Основная гипотеза заключается в том, что ПАУ могут активировать фермент цитохрома. CYP1B1 в гладкие мышцы сосудов клетки. Затем этот фермент метаболически перерабатывает ПАУ в метаболиты хинона, которые связываются с ДНК в реактивных аддуктах, удаляющих пуриновые основания. Результирующие мутации могут способствовать нерегулируемому росту гладкомышечных клеток сосудов или их миграции внутрь артерии, что является этапом бляшка формирование.[85][86] Эти метаболиты хинона также производят активные формы кислорода это может изменить активность генов, влияющих на образование бляшек.[86]

Окислительный стресс после воздействия ПАУ может также привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, вызывая воспаление, который был признан важным фактором развития атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний.[87][88] Биомаркеры воздействия ПАУ на человека были связаны с воспалительными биомаркерами, которые признаны важными предикторами сердечно-сосудистых заболеваний, предполагая, что окислительный стресс, возникающий в результате воздействия ПАУ, может быть механизмом сердечно-сосудистых заболеваний у людей.[89]

Влияние на развитие

Множественный эпидемиологический исследования людей, живущих в Европе, США и Китае, связали в утробе матери воздействие ПАУ из-за загрязнения воздуха или профессионального воздействия на родителей, с плохим ростом плода, сниженной иммунной функцией и плохим состоянием неврологический развитие, в том числе нижнее IQ.[90][91][92][93]

Регулирование и надзор

Некоторые государственные органы, в том числе Европейский Союз а также NIOSH и Агентство по охране окружающей среды США (EPA), регулируют концентрацию ПАУ в воздухе, воде и почве.[94] В Европейская комиссия имеет ограниченные концентрации 8 канцерогенных ПАУ в потребительских товарах, контактирующих с кожей или ртом.[95]

Приоритетные полициклические ароматические углеводороды, определенные Агентством по охране окружающей среды США, США. Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR), а Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) из-за их канцерогенности или генотоксичности и / или возможности мониторинга следующие:[96][97][98]

СоединениеАгентствоEPA MCL в воде [мг L−3][99]
аценафтенEPA, ATSDR
аценафтиленEPA, ATSDR
антраценEPA, ATSDR
бенз [а] антрацен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0001
бензо [б] флуорантен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
бензо [j] флуорантенATSDR, EFSA
бензо [k] флуорантен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
бензо [c] флуоренEFSA
бензо [г, ч, я] перилен[A]EPA, ATSDR, EFSA
бензо [а] пирен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
бензо [е] пиренATSDR
хризен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0002
короненATSDR
СоединениеАгентствоEPA MCL в воде [мг L−3][99]
циклопента [компакт диск] пиренEFSA
дибенз [а, ч] антрацен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0003
дибензо [а, е] пиренEFSA
дибензо [а, ч] пиренEFSA
дибензо [а, я] пиренEFSA
дибензо [а, л] пиренEFSA
флуорантенEPA, ATSDR
флуоренEPA, ATSDR
индено [1,2,3-компакт диск] пирен[A]EPA, ATSDR, EFSA0.0004
5-метилхризенEFSA
нафталинEPA
фенантренEPA, ATSDR
пиренEPA, ATSDR
А Считается вероятным или возможным канцерогенным веществом для человека Агентством по охране окружающей среды США, Европейским союзом и / или Международное агентство по изучению рака (МАИР).[98][3]

Обнаружение и оптические свойства

Спектральная база данных существует[4] для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в вселенная.[100] Для обнаружения ПАУ в материалах часто используют газовая хроматография-масс-спектрометрия или жидкостная хроматография с участием видимый в ультрафиолете или флуоресценция спектроскопическими методами или с использованием индикаторных полосок для экспресс-теста на ПАУ. Структуры ПАУ проанализированы с помощью инфракрасной спектроскопии.[101]

ПАУ обладают очень характерными УФ-спектры поглощения. Они часто имеют множество полос поглощения и уникальны для каждой кольцевой структуры. Таким образом, для набора изомеры, каждый изомер имеет другой спектр УФ-поглощения, чем другие. Это особенно полезно при идентификации ПАУ. Большинство ПАУ также флуоресцентный, излучающие световые волны характерной длины при возбуждении (когда молекулы поглощают свет). Расширенная пи-электронная электронная структура ПАУ приводит к этим спектрам, а также к некоторым большим ПАУ, также проявляющим полупроводниковый и другое поведение.

Истоки жизни

Основная статья: Гипотеза мира ПАУ
В Туманность Кошачья Лапа лежит внутри Млечный путь и находится в созвездие Скорпион.
Зеленые области показывают области, где излучение горячих звезд сталкивается с большими молекулами и мелкими пылинками, называемыми «полициклическими ароматическими углеводородами» (ПАУ), в результате чего они флуоресценция.
(Космический телескоп Спитцера, 2018)

Во Вселенной может быть много ПАУ.[5][102][103][104] Похоже, они образовались уже через пару миллиардов лет после Большой взрыв, и связаны с новые звезды и экзопланеты.[4] Более 20% углерод во Вселенной могут быть связаны с ПАУ.[4] ПАУ считаются возможными исходный материал для самые ранние формы жизни.[4][5]Свет, излучаемый Туманность Красный прямоугольник и обнаружил спектральные сигнатуры, которые предполагают наличие антрацен и пирен.[105][106] Этот доклад был рассмотрен спорной гипотеза о том, как туманности того же типа, что и красного прямоугольник приближаются концы их жизни, конвекционные потоки вызывают углерод и водород в ядрах туманностей, чтобы попасть в звездных ветрах, и излучает наружу. По мере остывания атомы предположительно связываются друг с другом различными способами и в конечном итоге образуют частицы из миллиона или более атомов. Адольф Витт и его команда сделали вывод[105] что ПАУ, которые, возможно, сыграли важную роль в формировании ранняя жизнь на Земле- могут возникать только в туманностях.[106]

Две очень яркие звезды освещают туман из ПАУ на этом Spitzer образ.[107]

ПАУ, подверженные межзвездная среда (ISM) условия трансформируются через гидрирование, оксигенация, и гидроксилирование, к более сложным органические соединения- "шаг по пути навстречу аминокислоты и нуклеотиды, сырье белки и ДНКсоответственно ».[108][109] Далее, в результате этих превращений ПАУ теряют свою спектроскопическая подпись что могло быть одной из причин «отсутствия обнаружения ПАУ в межзвездный лед зерна, особенно внешние области холодных плотных облаков или верхние молекулярные слои протопланетные диски."[108][109]

Низкотемпературные химические пути от простых органические соединения к сложным ПАУ. Такие химические пути могут помочь объяснить присутствие ПАУ в низкотемпературной атмосфере Сатурнс Луна Титан, и могут быть важными путями с точки зрения Гипотеза мира ПАУ, в производстве предшественников биохимических веществ, связанных с жизнью, какой мы ее знаем.[110][111]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Джеральд Родс, Ричард Б. Опсал, Джон Т. Мик и Джеймс П. Рейли (1983) «Анализ смесей полиароматических углеводородов с помощью лазерной ионизационной газовой хроматографии / масс-спектрометрии». Аналитическая химия, том 55, выпуск 2, страницы 280–286 Дои:10.1021 / ac00253a023
  2. ^ Кевин С. Джонс, Дженнифер А. Стратфорд, Кейт С. Уотерхаус, Эдвард Т. Ферлонг, Уолтер Гигер, Рональд А. Хайтс, Кристиан Шаффнер и А. Э. Джонстон (1989): «Повышение содержания полиядерных ароматических углеводородов в сельскохозяйственных почвах. за последнее столетие ». Экологические науки и технологии, том 23, выпуск 1, страницы 95–101. Дои:10.1021 / es00178a012
  3. ^ а б ATSDR, Экологическая медицина; Санитарное экологическое образование (01.07.2011) «Токсичность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): последствия для здоровья, связанные с воздействием ПАУ». Получено 2016-02-01.
  4. ^ а б c d е Гувер, Р. (21 февраля 2014 г.). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложение». НАСА. Получено 2014-02-22.
  5. ^ а б c Алламандола, Луи; и другие. (2011-04-13). «Космическое распространение химической сложности». НАСА. Архивировано из оригинал на 2014-02-27. Получено 2014-03-03.
  6. ^ «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)» (PDF). Нафталин - это ПАУ, который коммерчески производится в США.
  7. ^ Г.П. Номенклатура Moss IUPAC для систем с плавкими кольцами[требуется полная цитата]
  8. ^ Фетцер, Джон К. (16 апреля 2007 г.). «Химия и анализ крупных ПАУ». Полициклические ароматические соединения. 27 (2): 143–162. Дои:10.1080/10406630701268255. S2CID 97930473.
  9. ^ Харви, Р. Г. (1998). «Экологическая химия ПАУ». ПАУ и родственные соединения: химия. Справочник по химии окружающей среды. Springer. С. 1–54. ISBN 9783540496977.
  10. ^ Марина В. Жигалко, Олег В. Шишкин, Леонид Горб, Ежи Лещинский (2004): «Неплоскостная деформируемость ароматических систем в нафталине, антрацене и фенантрене». Журнал молекулярной структуры, том 693, выпуски 1–3, страницы 153–159. Дои:10.1016 / j.molstruc.2004.02.027
  11. ^ Ян Ч. Добровольский (2002): «О поясе и изомерах Мебиуса молекулы коронена». Журнал химической информации и компьютерных наук, том 42, выпуск 3, страницы 490–499 Дои:10.1021 / ci0100853
  12. ^ Ф. Х. Гербштейн и Г. М. Дж. Шмидт (1954): «Структура переполненных ароматических соединений. Часть III. Кристаллическая структура 3: 4-бензофенантрена». Журнал химического общества (Возобновлено), том 1954, выпуск 0, страницы 3302-3313. Дои:10.1039 / JR9540003302
  13. ^ а б Такуя Этиго, Мицуёси Кимата и Теруюки Маруока (2007 г.): «Кристаллохимические и изотопные характеристики углерода карпатита (C24ЧАС12) из района пика Пикачо, округ Сан-Бенито, Калифорния: свидетельства гидротермального образования ". Американский минералог, том 92, выпуски 8–9, страницы 1262–1269.Дои:10.2138 / am.2007.2509
  14. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Бошарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Разрешение оптических изомеров с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с использованием покрытых и связанных хиральных комплексообразователей с переносом заряда в качестве стационарных фаз». Журнал хроматографии А, том 122, страницы 205-221. Дои:10.1016 / S0021-9673 (00) 82245-1
  15. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Босхарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Гелицены. Разрешение комплексообразующих агентов с хиральным переносом заряда с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал химического общества, химические коммуникации, том 1976, выпуск 3, страницы 99-100. Дои:10.1039 / C39760000099
  16. ^ а б c d Иван Гутман и Свен Дж. Цивин (2012): Введение в теорию бензоидных углеводородов. 152 страницы. ISBN 9783642871436
  17. ^ Клар, Э. (1964). Полициклические углеводороды. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Академическая пресса. LCCN 63012392.
  18. ^ Portella, G .; Poater, J .; Сола, М. (2005). «Оценка правила ароматического π-секстета Клара с помощью индикаторов местной ароматичности PDI, NICS и HOMA». Журнал физической органической химии. 18 (8): 785–791. Дои:10.1002 / poc.938.
  19. ^ Chen, T.-A .; Лю, Р.-С. (2011). "Синтез полиароматических углеводородов из бис (биарил) диинов: большие ПАУ с низко-прозрачными секстетами". Химия: европейский журнал. 17 (21): 8023–8027. Дои:10.1002 / chem.201101057. PMID 21656594.
  20. ^ Стивенсон, Филип Э. (1964). «Ультрафиолетовые спектры ароматических углеводородов: Прогнозирование изменений замещения и изомерии». Журнал химического образования. 41 (5): 234–239. Bibcode:1964JChEd..41..234S. Дои:10.1021 / ed041p234.
  21. ^ Фэн, Синьлянь; Писула, Войцех; Мюллен, Клаус (2009). «Крупные полициклические ароматические углеводороды: синтез и дискотическая организация». Чистая и прикладная химия. 81 (2): 2203–2224. Дои:10.1351 / PAC-CON-09-07-07. S2CID 98098882.
  22. ^ «Приложение к тому 2. Критерии состояния здоровья и другая вспомогательная информация», Рекомендации по качеству питьевой воды (2-е изд.), Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1998 г.
  23. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Магана, Алехандро Дж .; Фортье, Скай (2016). «Выделение аренидов щелочных металлов, которые можно измерить гравиметрическим методом, с использованием 18-краун-6». Новый журнал химии. 40 (3): 1923–1926. Дои:10.1039 / C5NJ02841H.
  24. ^ Ruoff, R. S .; Кадиш, К. М .; Boulas, P .; Чен, Э. С. М. (1995). «Связь между сродством к электрону и потенциалами полуволнового восстановления фуллеренов, ароматических углеводородов и комплексов металлов». Журнал физической химии. 99 (21): 8843–8850. Дои:10.1021 / j100021a060.
  25. ^ Rieke, Reuben D .; У, Цзэ-Чонг; Рике, Лоретта И. (1995). «Высокоактивный кальций для приготовления органокальциевых реагентов: 1-адамантилгалогениды кальция и их присоединение к кетонам: 1- (1-адамантил) циклогексанол». Органический синтез. 72: 147. Дои:10.15227 / orgsyn.072.0147.
  26. ^ Соренсен, Аня; Wichert, Bodo. «Асфальт и битум». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH.
  27. ^ "QRPOIL :: | Битум | Битум". www.qrpoil.com. Архивировано из оригинал на 2016-03-04. Получено 2018-07-19.
  28. ^ а б c d е ж г час я j k Ravindra, K .; Сохи, Р .; Ван Грикен, Р. (2008). «Атмосферные полициклические ароматические углеводороды: атрибуция источников, коэффициенты выбросов и нормативы». Атмосферная среда. 42 (13): 2895–2921. Bibcode:2008Atmen..42.2895R. Дои:10.1016 / j.atmosenv.2007.12.010. HDL:2299/1986. ISSN 1352-2310.
  29. ^ Стивен А. Уайз, Роберт М. Кэмпбелл, В. Раймонд Уэст, Милтон Л. Ли, Кейт Д. Бартл (1986): «Характеристика полициклических ароматических углеводородных минералов кертисита, идриалита и пендлетонита с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии, газовой хроматографии, масс-спектрометрия и спектроскопия ядерного магнитного резонанса ". Химическая геология, том 54, выпуски 3–4, страницы 339-357. Дои:10.1016/0009-2541(86)90148-8
  30. ^ Макс Блюмер (1975): «Кертисит, идриалит и пендлетонит, полициклические ароматические углеводородные минералы: их состав и происхождение» Химическая геология, том 16, выпуск 4, страницы 245-256. Дои:10.1016/0009-2541(75)90064-9
  31. ^ а б Абдель-Шафи, Хусейн И. (2016). «Обзор полициклических ароматических углеводородов: источник, воздействие на окружающую среду, влияние на здоровье человека и восстановление». Египетский нефтяной журнал. 25 (1): 107–123. Дои:10.1016 / j.ejpe.2015.03.011.
  32. ^ а б c d е ж г час Рамеш, А .; Archibong, A .; Худ, Д. Б .; Guo, Z .; Логанатан, Б.Г. (2011). «Глобальное распространение полициклических ароматических углеводородов и воздействие на здоровье человека в окружающей среде». Глобальные тенденции загрязнения стойкими органическими химическими веществами. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 97–126. ISBN 978-1-4398-3831-0.
  33. ^ Тэцуя Аринобу, Риоши Ишиватари, Кунио Кайхо и Маркос А. Ламольда (1999): «Всплеск пиросинтетических полициклических ароматических углеводородов, связанный с резким уменьшением δ13C наземного биомаркера на границе мелового и третичного периода в Караваке, Испания ". Геология, том 27, выпуск 8, страницы 723–726 Дои:10.1130 / 0091-7613 (1999) 027 <0723: SOPPAH> 2.3.CO; 2
  34. ^ Роберт Хёрт (27.06.2005). «Понимание полициклических ароматических углеводородов». Космический телескоп Спитцера. Получено 2018-04-21.
  35. ^ Лопес Пуэртас, Мануэль (06.06.2013). «ПАУ в верхних слоях атмосферы Титана». CSIC. Получено 2013-06-06.
  36. ^ Мейерс, Филип А .; Ишиватари, Рёши (сентябрь 1993 г.). «Органическая геохимия озер - обзор индикаторов источников органического вещества и диагенеза в озерных отложениях» (PDF). Органическая геохимия. 20 (7): 867–900. Дои:10.1016 / 0146-6380 (93) 90100-П. HDL:2027.42/30617.
  37. ^ Силлиман, Дж. Э .; Мейерс, П. А .; Eadie, B.J .; Вал Кламп, Дж. (2001). «Гипотеза происхождения перилена, основанная на его низкой распространенности в отложениях Грин-Бей, Висконсин». Химическая геология. 177 (3–4): 309–322. Bibcode:2001ЧГео.177..309С. Дои:10.1016 / S0009-2541 (00) 00415-0. ISSN 0009-2541.
  38. ^ Wakeham, Stuart G .; Шаффнер, Кристиан; Гигер, Уолтер (март 1980). «Полициклические ароматические углеводороды в современных озерных отложениях - II. Соединения, полученные из биогенных предшественников во время раннего диагенеза». Geochimica et Cosmochimica Acta. 44 (3): 415–429. Bibcode:1980GeCoA..44..415Вт. Дои:10.1016/0016-7037(80)90041-1.
  39. ^ а б Tobiszewski, M .; Намиесник, J. (2012). «Диагностические коэффициенты ПАУ для определения источников выбросов загрязняющих веществ». Загрязнение окружающей среды. 162: 110–119. Дои:10.1016 / j.envpol.2011.10.025. ISSN 0269-7491. PMID 22243855.
  40. ^ Walker, T. R .; MacAskill, D .; Раштон, Т .; Thalheimer, A .; Уивер, П. (2013). «Мониторинг воздействия реабилитации на естественное восстановление отложений в Сиднейской гавани, Новая Шотландия». Экологический мониторинг и оценка. 185 (10): 8089–107. Дои:10.1007 / s10661-013-3157-8. PMID 23512488. S2CID 25505589.
  41. ^ Walker, T. R .; MacAskill, D .; Уивер, П. (2013). «Восстановление окружающей среды в гавани Сиднея, Новая Шотландия: свидетельства естественного и антропогенного образования отложений». Бюллетень загрязнения морской среды. 74 (1): 446–52. Дои:10.1016 / j.marpolbul.2013.06.013. PMID 23820194.
  42. ^ Walker, T. R .; MacAskill, N.D .; Thalheimer, A.H .; Чжао, Л. (2017). «Массовый поток загрязняющих веществ и судебно-медицинская оценка полициклических ароматических углеводородов: инструменты для информирования о принятии решений по реабилитации на загрязненном участке в Канаде». Журнал реабилитации. 27 (4): 9–17. Дои:10.1002 / rem.21525.
  43. ^ а б c Choi, H .; Harrison, R .; Komulainen, H .; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды». Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители. Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  44. ^ а б c Johnsen, Anders R .; Wick, Lukas Y .; Хармс, Хауке (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды. 133 (1): 71–84. Дои:10.1016 / j.envpol.2004.04.015. ISSN 0269-7491. PMID 15327858.
  45. ^ Mackay, D .; Каллкотт, Д. (1998). «Разделение и физико-химические свойства ПАУ». В Neilson, A. (ed.). ПАУ и родственные соединения. Справочник по химии окружающей среды. Springer Berlin Heidelberg. С. 325–345. Дои:10.1007/978-3-540-49697-7_8. ISBN 978-3-642-08286-3.
  46. ^ Аткинсон, Р .; Арей, Дж. (1994-10-01). «Атмосферная химия газофазных полициклических ароматических углеводородов: образование атмосферных мутагенов». Перспективы гигиены окружающей среды. 102: 117–126. Дои:10.2307/3431940. ISSN 0091-6765. JSTOR 3431940. ЧВК 1566940. PMID 7821285.
  47. ^ Сроги, К. (2007-11-01). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор». Письма по химии окружающей среды. 5 (4): 169–195. Дои:10.1007 / s10311-007-0095-0. ISSN 1610-3661. ЧВК 5614912. PMID 29033701.
  48. ^ а б Хариташ, А. К .; Кошик, К. П. (2009). «Аспекты биодеградации полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): обзор». Журнал опасных материалов. 169 (1–3): 1–15. Дои:10.1016 / j.jhazmat.2009.03.137. ISSN 0304-3894. PMID 19442441.
  49. ^ а б c d Choi, H .; Harrison, R .; Komulainen, H .; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды». Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители. Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  50. ^ Доброговский, Милош; Весоловски, Виктор; Кухарска, Малгожата; Сапота, Анджей; Поморский, Лех (01.01.2014). «Химический состав хирургического дыма, образующегося в брюшной полости при лапароскопической холецистэктомии - Оценка риска для пациента». Международный журнал медицины труда и гигиены окружающей среды. 27 (2): 314–25. Дои:10.2478 / s13382-014-0250-3. ISSN 1896-494X. PMID 24715421.
  51. ^ Kim, K.-H .; Jahan, S.A .; Кабир, Э. (2011). «Обзор болезней, связанных с загрязнением воздуха в домашних условиях из-за использования топлива из биомассы». Журнал опасных материалов. 192 (2): 425–431. Дои:10.1016 / j.jhazmat.2011.05.087. ISSN 0304-3894. PMID 21705140.
  52. ^ Филлипс, Д. Х. (1999). «Полициклические ароматические углеводороды в пище». Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде. 443 (1–2): 139–147. Дои:10.1016 / S1383-5742 (99) 00016-2. ISSN 1383-5718. PMID 10415437.
  53. ^ а б Сроги, К. (2007). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор». Письма по химии окружающей среды. 5 (4): 169–195. Дои:10.1007 / s10311-007-0095-0. ISSN 1610-3661. ЧВК 5614912. PMID 29033701.
  54. ^ а б Boffetta, P .; Журенкова, Н .; Густавссон, П. (1997). «Риск рака от воздействия полициклических ароматических углеводородов на рабочем месте и в окружающей среде». Причины рака и борьба с ними. 8 (3): 444–472. Дои:10.1023 / А: 1018465507029. ISSN 1573-7225. PMID 9498904. S2CID 35174373.
  55. ^ а б Вагнер, М .; Bolm-Audorff, U .; Hegewald, J .; Fishta, A .; Schlattmann, P .; Schmitt, J .; Зайдлер, А. (2015). «Воздействие полициклических ароматических углеводородов на производстве и риск рака гортани: систематический обзор и метаанализ». Медицина труда и окружающей среды. 72 (3): 226–233. Дои:10.1136 / oemed-2014-102317. ISSN 1470-7926. PMID 25398415. S2CID 25991349. Получено 2015-04-13.
  56. ^ а б Дэвис, Эмили; Уокер, Тони Р .; Адамс, Мишель; Уиллис, Роб; Норрис, Гэри А .; Генри, Рональд С. (июль 2019 г.). «Распределение источников полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в поверхностных отложениях гавани малых судов (SCH) в Новой Шотландии, Канада». Наука об окружающей среде в целом. 691: 528–537. Bibcode:2019ScTEn.691..528D. Дои:10.1016 / j.scitotenv.2019.07.114. PMID 31325853.
  57. ^ а б c d е Хилланд, К. (2006). «Экотоксикология полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в морских экосистемах». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 69 (1–2): 109–123. Дои:10.1080/15287390500259327. ISSN 1528-7394. PMID 16291565. S2CID 23704718.
  58. ^ Achten, C .; Хофманн, Т. (2009). «Природные полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в углях - трудноизвестный источник загрязнения окружающей среды». Наука об окружающей среде в целом. 407 (8): 2461–2473. Bibcode:2009ScTEn.407.2461A. Дои:10.1016 / j.scitotenv.2008.12.008. ISSN 0048-9697. PMID 19195680.
  59. ^ Jørgensen, A .; Giessing, A.M.B .; Расмуссен, Л. Дж .; Андерсен, О. (2008). «Биотрансформация полициклических ароматических углеводородов в морских полихетах» (PDF). Исследования морской среды. 65 (2): 171–186. Дои:10.1016 / j.marenvres.2007.10.001. ISSN 0141-1136. PMID 18023473.
  60. ^ а б Johnsen, A. R .; Wick, L. Y .; Хармс, Х. (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды. 133 (1): 71–84. Дои:10.1016 / j.envpol.2004.04.015. ISSN 0269-7491. PMID 15327858.
  61. ^ Lundstedt, S .; Уайт, П. А .; Lemieux, C.L .; Lynes, K. D .; Lambert, I.B .; Öberg, L .; Haglund, P .; Тысклинд М. (2007). «Источники, судьба и токсическая опасность кислородсодержащих полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) на участках, загрязненных ПАУ». AMBIO: журнал об окружающей человека среде. 36 (6): 475–485. Дои:10.1579 / 0044-7447 (2007) 36 [475: SFATHO] 2.0.CO; 2. ISSN 0044-7447. PMID 17985702.
  62. ^ Fu, P. P .; Xia, Q .; Солнце, X .; Ю, Х. (2012). «Фототоксичность и экологическая трансформация полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) - индуцированные светом реактивные формы кислорода, перекисное окисление липидов и повреждение ДНК». Журнал экологической науки и здоровья, часть C. 30 (1): 1–41. Дои:10.1080/10590501.2012.653887. ISSN 1059-0501. PMID 22458855. S2CID 205722865.
  63. ^ а б c Vane, Christopher H .; Ким, Александр В .; Бериро, Даррен Дж .; Пещера, Марк Р .; Рыцари, Катерина; Мосс-Хейс, Вики; Натанаил, Пол С. (2014). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные бифенилы (ПХБ) в городских почвах Большого Лондона, Великобритания». Прикладная геохимия. 51: 303–314. Bibcode:2014ApGC ... 51..303В. Дои:10.1016 / j.apgeochem.2014.09.013. ISSN 0883-2927.
  64. ^ Пещера, Марк Р .; Рэгг, Джоанна; Харрисон, Ян; Vane, Christopher H .; Ван де Виле, Том; Де Гров, Ева; Натанаил, К. Пол; Эшмор, Мэтью; Томас, Рассел; Робинсон, Джейми; Дэли, Пэдди (2010). «Сравнение периодического режима и динамических физиологических тестов на биодоступность ПАУ в образцах почвы» (PDF). Экологические науки и технологии. 44 (7): 2654–2660. Bibcode:2010EnST ... 44.2654C. Дои:10.1021 / es903258v. ISSN 0013-936X. PMID 20201516.
  65. ^ а б c Vane, Christopher H .; Роулинз, Барри Дж .; Ким, Александр В .; Мосс-Хейс, Вики; Кендрик, Кристофер П.; Ленг, Мелани Дж. (2013). «Осадочный перенос и судьба полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) от управляемого сжигания вересковой растительности на покровном торфе, Южный Йоркшир, Великобритания». Наука об окружающей среде в целом. 449: 81–94. Bibcode:2013ScTEn.449 ... 81В. Дои:10.1016 / j.scitotenv.2013.01.043. ISSN 0048-9697. PMID 23416203.
  66. ^ Vane, C.H .; Харрисон, I .; Kim, A. W .; Moss-Hayes, V .; Vickers, B.P .; Хортон, Б. П. (2008). «Состояние органических загрязнителей в поверхностных отложениях в устье Барнегат-Бэй-Литл-Эгг-Харбор, Нью-Джерси, США» (PDF). Бюллетень загрязнения морской среды. 56 (10): 1802–1808. Дои:10.1016 / j.marpolbul.2008.07.004. ISSN 0025-326X. PMID 18715597.
  67. ^ а б c Vane, C.H .; Chenery, S. R .; Харрисон, I .; Kim, A. W .; Moss-Hayes, V .; Джонс, Д. Г. (2011). «Химические признаки антропоцена в устье Клайда, Великобритания: свинец в отложениях, 207/206Записи о загрязнении Pb, общих нефтяных углеводородов, полиароматических углеводородов и полихлорированных дифенилов " (PDF). Философские труды Королевского общества A: математические, физические и инженерные науки. 369 (1938): 1085–1111. Bibcode:2011RSPTA.369.1085V. Дои:10.1098 / rsta.2010.0298. ISSN 1364-503X. PMID 21282161. S2CID 1480181.
  68. ^ Vane, Christopher H .; Бериро, Даррен Дж .; Тернер, Гренвилл Х. (2015). «Повышение и снижение загрязнения ртутью (Hg) в отложениях в устье Темзы, Лондон, Великобритания» (PDF). Труды по науке о Земле и окружающей среде Королевского общества Эдинбурга. 105 (4): 285–296. Дои:10.1017 / S1755691015000158. ISSN 1755-6910.
  69. ^ Langston, W. J .; O’Hara, S .; Папа, Н. Д .; Davey, M .; Shortridge, E .; Имамура, М .; Harino, H .; Kim, A .; Вейн, К. Х. (2011). «Наблюдение за биоаккумуляцией на водном пути Милфорд-Хейвен» (PDF). Экологический мониторинг и оценка. 184 (1): 289–311. Дои:10.1007 / s10661-011-1968-z. ISSN 0167-6369. PMID 21432028. S2CID 19881327.
  70. ^ а б Vane, C .; Харрисон, I .; Ким, А. (2007). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные бифенилы (ПХБ) в отложениях в устье реки Мерси, Великобритания» (PDF). Наука об окружающей среде в целом. 374 (1): 112–126. Bibcode:2007ScTEn.374..112V. Дои:10.1016 / j.scitotenv.2006.12.036. ISSN 0048-9697. PMID 17258286.
  71. ^ Vane, C.H .; Харрисон, I .; Kim, A. W .; Moss-Hayes, V .; Vickers, B.P .; Хонг, К. (2009). «Органическое и металлическое загрязнение в поверхностных мангровых отложениях Южного Китая» (PDF). Бюллетень загрязнения морской среды. 58 (1): 134–144. Дои:10.1016 / j.marpolbul.2008.09.024. ISSN 0025-326X. PMID 18990413.
  72. ^ а б c Bostrom, C.-E .; Герде, П .; Hanberg, A .; Jernstrom, B .; Johansson, C .; Kyrklund, T .; Раннуг, А .; Торнквист, М .; Викторин, К .; Вестерхольм, Р. (2002). «Оценка риска рака, индикаторы и руководящие принципы для полициклических ароматических углеводородов в окружающем воздухе». Перспективы гигиены окружающей среды. 110 (Приложение 3): 451–488. Дои:10.1289 / ehp.02110s3451. ISSN 0091-6765. ЧВК 1241197. PMID 12060843.
  73. ^ Loeb, L.A .; Харрис, К. С. (2008). «Достижения в области химического канцерогенеза: исторический обзор и перспективы». Исследования рака. 68 (17): 6863–6872. Дои:10.1158 / 0008-5472.CAN-08-2852. ISSN 0008-5472. ЧВК 2583449. PMID 18757397.
  74. ^ а б c d е Диппл, А. (1985). «Канцерогенез полициклических ароматических углеводородов». Полициклические углеводороды и канцерогенез. Серия симпозиумов ACS. 283. Американское химическое общество. С. 1–17. Дои:10.1021 / bk-1985-0283.ch001. ISBN 978-0-8412-0924-4.
  75. ^ Международное агентство по изучению рака (1984). Полиядерные ароматические соединения, Часть 3, Промышленное облучение при производстве алюминия, газификации угля, производстве кокса и литье чугуна и стали (Отчет). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей. Лион, Франция: Всемирная организация здравоохранения. С. 89–92, 118–124. Получено 2016-02-13.
  76. ^ а б c Baird, W. M .; Hooven, L.A .; Махадеван, Б. (01.02.2015). «Канцерогенные аддукты полициклических ароматических углеводородов и ДНК и механизм действия». Экологический и молекулярный мутагенез. 45 (2–3): 106–114. Дои:10.1002 / em.20095. ISSN 1098-2280. PMID 15688365.
  77. ^ Слага, Т. J. (1984). «Глава 7: Многоступенчатый канцерогенез кожи: полезная модель для изучения химиопрофилактики рака». Acta Pharmacologica et Toxicologica. 55 (S2): 107–124. Дои:10.1111 / j.1600-0773.1984.tb02485.x. ISSN 1600-0773. PMID 6385617.
  78. ^ а б c Xue, W .; Варшавский, Д. (2005). «Метаболическая активация полициклических и гетероциклических ароматических углеводородов и повреждение ДНК: обзор». Токсикология и прикладная фармакология. 206 (1): 73–93. Дои:10.1016 / j.taap.2004.11.006. ISSN 0041-008X. PMID 15963346.
  79. ^ Shimada, T .; Фудзи-Курияма, Ю. (2004-01-01). «Метаболическая активация полициклических ароматических углеводородов до канцерогенов цитохромами P450 1A1 и 1B1». Наука о раке. 95 (1): 1–6. Дои:10.1111 / j.1349-7006.2004.tb03162.x. ISSN 1349-7006. PMID 14720319.
  80. ^ Андроутсопулос, В. П .; Цацакис, А. М .; Спандидос, Д. А. (2009). «Цитохром P450 CYP1A1: более широкая роль в прогрессировании и профилактике рака». BMC Рак. 9 (1): 187. Дои:10.1186/1471-2407-9-187. ISSN 1471-2407. ЧВК 2703651. PMID 19531241.
  81. ^ а б Henkler, F .; Stolpmann, K .; Луч, Андреас (2012). «Воздействие полициклических ароматических углеводородов: объемные аддукты ДНК и клеточные реакции». В Лучшем А. (ред.). Молекулярная, клиническая и экологическая токсикология. Experientia Supplementum. 101. Springer Basel. С. 107–131. Дои:10.1007/978-3-7643-8340-4_5. ISBN 978-3-7643-8340-4. PMID 22945568.
  82. ^ а б c Неберт, Д. В .; Dalton, T. P .; Окей, А. Б .; Гонсалес, Ф. Дж. (2004). «Роль опосредованной арилуглеводородным рецептором индукции ферментов CYP1 в токсичности окружающей среды и раке». Журнал биологической химии. 279 (23): 23847–23850. Дои:10.1074 / jbc.R400004200. ISSN 1083-351X. PMID 15028720.
  83. ^ а б Рамеш, А .; Уокер, С. А .; Худ, Д. Б .; Guillén, M.D .; Schneider, K .; Вейанд, Э. Х. (2004). «Биодоступность и оценка риска пероральных полициклических ароматических углеводородов». Международный журнал токсикологии. 23 (5): 301–333. Дои:10.1080/10915810490517063. ISSN 1092-874X. PMID 15513831. S2CID 41215420.
  84. ^ Кораши, Х. М .; Эль-Кади, А. О. С. (2006). «Роль арилуглеводородных рецепторов в патогенезе сердечно-сосудистых заболеваний». Обзоры метаболизма лекарств. 38 (3): 411–450. Дои:10.1080/03602530600632063. ISSN 0360-2532. PMID 16877260. S2CID 30406435.
  85. ^ а б Льютас, Дж. (2007). «Загрязнение воздуха выбросами горения: характеристика возбудителей и механизмов, связанных с раком, репродуктивными и сердечно-сосудистыми эффектами». Исследования мутаций / Обзоры в исследовании мутаций. Источники и потенциальные опасности мутагенов в сложных экологических матрицах - Часть II. 636 (1–3): 95–133. Дои:10.1016 / j.mrrev.2007.08.003. ISSN 1383-5742. PMID 17951105.
  86. ^ а б c d Ramos, Kenneth S .; Мурти, Бхагаватула (2005). «Биоактивация полициклических ароматических углеводородных канцерогенов в сосудистой стенке: последствия для атерогенеза человека». Обзоры метаболизма лекарств. 37 (4): 595–610. Дои:10.1080/03602530500251253. ISSN 0360-2532. PMID 16393887. S2CID 25713047.
  87. ^ Kunzli, N .; Тагер, И. (2005). «Загрязнение воздуха: от легких к сердцу» (PDF). Швейцарский медицинский еженедельник. 135 (47–48): 697–702. PMID 16511705. Получено 2015-12-16.
  88. ^ Ридкер, П. М. (2009). «С-реактивный белок: восемьдесят лет от открытия до появления в качестве основного маркера риска сердечно-сосудистых заболеваний». Клиническая химия. 55 (2): 209–215. Дои:10.1373 / Clinchem.2008.119214. ISSN 1530-8561. PMID 19095723.
  89. ^ Росснер, П., мл .; Срам, Р. Дж. (2012). «Иммунохимическое обнаружение окислительно поврежденной ДНК». Свободные радикальные исследования. 46 (4): 492–522. Дои:10.3109/10715762.2011.632415. ISSN 1071-5762. PMID 22034834. S2CID 44543315.
  90. ^ Sram, R.J .; Бинкова, Б .; Dejmek, J .; Бобак, М. (2005). «Загрязнение окружающего воздуха и исходы беременности: обзор литературы». Перспективы гигиены окружающей среды. 113 (4): 375–382. Дои:10.1289 / ehp.6362. ISSN 0091-6765. ЧВК 1278474. PMID 15811825.
  91. ^ Winans, B .; Скромный, М .; Лоуренс, Б. П. (2011). «Экологические токсиканты и развивающаяся иммунная система: недостающее звено в глобальной борьбе с инфекционными заболеваниями?». Репродуктивная токсикология. 31 (3): 327–336. Дои:10.1016 / j.reprotox.2010.09.004. ЧВК 3033466. PMID 20851760.
  92. ^ Wormley, D. D .; Рамеш, А .; Худ, Д. Б. (2004). «Воздействие смеси загрязнителей окружающей среды на развитие ЦНС, пластичность и поведение». Токсикология и прикладная фармакология. 197 (1): 49–65. Дои:10.1016 / j.taap.2004.01.016. ISSN 0041-008X. PMID 15126074.
  93. ^ Suades-González, E .; Гасконец, М .; Guxens, M .; Суньер, Дж. (2015). «Загрязнение воздуха и нейропсихологическое развитие: обзор последних данных». Эндокринология. 156 (10): 3473–3482. Дои:10.1210 / en.2015-1403. ISSN 0013-7227. ЧВК 4588818. PMID 26241071.
  94. ^ Ким, Ки Хен; Джахан, Шамин Ара; Кабир, Эхсанул; Браун, Ричард Дж. С. (октябрь 2013 г.). «Обзор содержащихся в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и их воздействия на здоровье человека». Environment International. 60: 71–80. Дои:10.1016 / j.envint.2013.07.019. ISSN 0160-4120. PMID 24013021.
  95. ^ Европейский Союз (2013-12-06), Регламент Комиссии (ЕС) 1272/2013, получено 2016-02-01
  96. ^ Кейт, Лоуренс Х. (2014-12-08). «Источник шестнадцати приоритетных загрязнителей ПАУ США». Полициклические ароматические соединения. 0 (2–4): 147–160. Дои:10.1080/10406638.2014.892886. ISSN 1040-6638. S2CID 98493548.
  97. ^ Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (1995). Токсикологический профиль полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) (Отчет). Атланта, Джорджия: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения. Получено 2015-05-06.
  98. ^ а б Панель EFSA по загрязняющим веществам в пищевой цепи (КОНТАМ) (2008 г.). Полициклические ароматические углеводороды в пищевых продуктах: научное заключение Группы экспертов по загрязнителям в пищевой цепи (отчет). Парма, Италия: Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA). С. 1–4.
  99. ^ а б Ким, Ки-Хен; Джахан, Шамин Ара; Кабир, Эхсанул; Браун, Ричард Дж. С. (01.10.2013). «Обзор содержащихся в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и их воздействия на здоровье человека». Environment International. 60: 71–80. Дои:10.1016 / j.envint.2013.07.019. ISSN 0160-4120. PMID 24013021.
  100. ^ "База данных ИК-спектроскопии ПАУ Эймса НАСА". www.astrochem.org.
  101. ^ Сасаки, Тацуя; Ямада, Ясухиро; Сато, Сатоши (18.09.2018). «Количественный анализ зигзагообразных и кресельных краев углеродных материалов с пятиугольниками и без них с помощью инфракрасной спектроскопии». Аналитическая химия. 90 (18): 10724–10731. Дои:10.1021 / acs.analchem.8b00949. ISSN 0003-2700.
  102. ^ Кэри, Бьорн (2005-10-18). "Строительные блоки жизни изобилуют в космосе"'". Space.com. Получено 2014-03-03.
  103. ^ Hudgins, D.M .; Bauschlicher, C.W., Jr; Алламандола, Л. Дж. (2005). «Вариации положения пика межзвездной эмиссии 6,2 мкм: индикатор N в межзвездной популяции полициклических ароматических углеводородов». Астрофизический журнал. 632 (1): 316–332. Bibcode:2005ApJ ... 632..316H. CiteSeerX 10.1.1.218.8786. Дои:10.1086/432495.
  104. ^ Клавин, Уитни (10 февраля 2015). "Почему кометы похожи на жареное мороженое". НАСА. Получено 2015-02-10.
  105. ^ а б Баттерсби, С. (2004). «Космические молекулы указывают на органическое происхождение». Новый ученый. Получено 2009-12-11.
  106. ^ а б Mulas, G .; Malloci, G .; Joblin, C .; Тублан, Д. (2006). «Расчетные потоки излучения ИК и фосфоресценции для конкретных полициклических ароматических углеводородов в красном прямоугольнике». Астрономия и астрофизика. 446 (2): 537–549. arXiv:Astro-ph / 0509586. Bibcode:2006 A&A ... 446..537M. Дои:10.1051/0004-6361:20053738. S2CID 14545794.
  107. ^ Персонал (28.07.2010). "Яркие огни, зеленый город". НАСА. Получено 2014-06-13.
  108. ^ а б Персонал (2012-09-20). «НАСА готовит ледяную органику, чтобы имитировать происхождение жизни». Space.com. Получено 2012-09-22.
  109. ^ а б Gudipati, M. S .; Ян Р. (2012). "Зондирование на месте радиационно-индуцированной обработки органических веществ в астрофизических аналогах льда - новые методы лазерной десорбции, лазерной ионизации, времяпролетные масс-спектроскопические исследования". Письма в астрофизический журнал. 756 (1): L24. Bibcode:2012ApJ ... 756L..24G. Дои:10.1088 / 2041-8205 / 756/1 / L24.
  110. ^ Персонал (11 октября 2018 г.). ""Пребиотическая Земля "- Недостающее звено найдено на Титане Луны Сатурна". DailyGalaxy.com. Получено 11 октября 2018.
  111. ^ Чжао, Лонг; и другие. (8 октября 2018 г.). «Низкотемпературное образование полициклических ароматических углеводородов в атмосфере Титана». Природа Астрономия. 2 (12): 973–979. Bibcode:2018НатАс ... 2..973Z. Дои:10.1038 / с41550-018-0585-у. S2CID 105480354.

внешние ссылки